水曲柳中香豆素類成分的研究

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1、水曲柳中香豆素類成分的研究作者：陳玉娟，王會堂，賀麗鵬，張宏桂，殷金玲【摘要】目的研究水曲柳皮的香豆素類成分。方法對水曲柳皮95%乙醇提取物的醋酸乙酯部分和正丁醇部分進(jìn)行色譜分離，通過理化性質(zhì)和波譜分析鑒定其化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果從水曲柳皮中分得8個香豆素類成分，分別鑒定為fraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ)。結(jié)論Ⅱ，Ⅲ，Ⅵ，Ⅵ，Ⅶ，Ⅷ均為

2、首次從水曲柳皮中分離得到。【關(guān)鍵詞】水曲柳;香豆素;化學(xué)成分Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromFraxinusmandschuricaRupr.MethodsTheconstituentsoftheEtOAc-solubeportionandnormalbutanolsolubeportioninthe5%ethanolextractwereisolatedandpurifiedbymeansofchromatography.CompoundswereidentifiedbythEirp

3、hysicalcharacteristicsandspectralfeatures.ResultsEIghtcompoundswereisolatedandidentifiedasfraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ).ConclusionCompoundsⅡ,Ⅲ,Ⅵ,Ⅵ,ⅦandⅧareisolatedforthefirsttimefr

4、omFraxinusmandschuricaRupr.Keywords：FraxinusmandschuricaRupr.;Coumarins;Chemicalconstituents水曲柳FraxinusmandschuricaRupr.是木樨科梣屬植物，民間用其樹皮治療風(fēng)濕、類風(fēng)濕、骨痛等疾病，作用療效確切，而對其化學(xué)成分的基礎(chǔ)研究較少，所以本實驗選擇水曲柳皮作為研究對象，對其化學(xué)成分進(jìn)行了分析。從水曲柳樹皮的95%乙醇提取液提取物中分離得到8個香豆素類化合物，根據(jù)理化常數(shù)和光譜分析，鑒定為fraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ

5、),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ)。Ⅱ，Ⅲ，Ⅵ，Ⅶ，Ⅷ均為首次從水曲柳皮中分離得到。1儀器與材料儀器與試劑X-4數(shù)字顯微熔點測定儀(北京福凱儀器有限公司);柱層析硅膠(200-300目)和GF254為青島海洋化工產(chǎn)品;其余試劑均為分析純(北京化工)。1.樣品水曲柳采自長白山，經(jīng)吉林大學(xué)藥學(xué)院張靜敏教授鑒定為水曲柳FraxinusmandschuricaRupr.?！》椒ㄅc結(jié)果.1提取與分離水曲柳皮10kg，

6、粉碎，95%乙醇加熱回流提取3次，h/次，濾過，合并濾液，減壓濃縮回收溶劑，至小體積。濃縮液用水混懸后，依次用乙醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。取醋酸乙酯部分50g，用石油醚-醋酸乙酯體系進(jìn)行硅膠柱層析，分段收集，共分離出4個簡單香豆素類化合物。取正丁醇層100g，用氯仿-甲醇-水體系進(jìn)行硅膠柱層析，分段收集，共分離4個香豆素苷類化合物。.結(jié)構(gòu)鑒定分離所得的化合物結(jié)構(gòu)見圖1?；衔铫瘢狐S色針狀結(jié)晶(MeOH)，～172℃。TLC薄層板置紫外燈下(36nm)顯弱黃色熒光。異羥肟酸鐵反應(yīng)陽性，表示有內(nèi)酯環(huán)存在;FeCl反應(yīng)陽性(墨綠色)，表示有酚羥基存在;判斷為香豆素類化合物。

7、ESI-MSm/s:245.[M+Na]+，分子C11H10O5。1H-NMR(DMSO-d6)g：(1H,brs,OH)，(1H,d,J=,-H)，(1H,s,-H)，(1H,d,J=,-H)，(3H,s,-OCH3)，(3H,s,-OCH);13C-NMR(DMSO-d6)g：(2-C)，(7-C)，(9-C)，(5-C)，(44-C)，(6-C)，(3-C)，(10-C)，(8-C)，(-OCH3)，(-OCH3)。根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)，對照文獻(xiàn)[1]，鑒定該化合物為fraxinol(見圖1)。圖1化合物Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ,Ⅶ和Ⅷ的結(jié)構(gòu)式