幾種抑木腐菌活性松香衍生物合成和表征

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1、摘要。我國是松香生產(chǎn)大國，脂松香年產(chǎn)500，000t以上，居世界首位。但松香的利用在我國目前仍處于原料出口和初級產(chǎn)品階段，合成精細(xì)產(chǎn)品的工作尚處于起步階段。我國出口的原料松香和松香初級產(chǎn)品經(jīng)國外公司深加工后又返銷國內(nèi)，給國家造成巨大的經(jīng)濟(jì)損失。因此，開展松香改性的研究，開發(fā)出符合我國市場需求的深加工松香產(chǎn)品就顯得十分重要，這不僅對國家和地方經(jīng)濟(jì)的發(fā)展有益，而且對我國林業(yè)資源的合理開發(fā)和利用以及生態(tài)環(huán)境的保護(hù)有著十分重要的意義。本文以松香為原料合成了幾種具有抑菌活性和表面活性的松香衍生物。松香衍生物的合成，一方面充分利

2、用了松香這一可再生資源，大大提高它的附加值，促進(jìn)松香深加工產(chǎn)業(yè)的開發(fā)，對國家和地方經(jīng)濟(jì)的發(fā)展、對我國林業(yè)資源的合理開發(fā)和利用以及生態(tài)環(huán)境的保護(hù)都有十分重要的意義。另一方面為合成價格低廉、高活性、無毒、環(huán)保、易生物降解的木材防腐劑提供了新的種類。以松香為原料，經(jīng)丙烯酸改性后，與二乙烯三胺反應(yīng)首次合成了松香基酰胺，并對合成松香基酰胺的條件進(jìn)行了優(yōu)化，得到了最佳反應(yīng)條件為：反應(yīng)物的摩爾比為n。丙_奠改性梧-，：n。=乙_三肇，=l：3，反應(yīng)時間為8h，體系溫度為142℃；產(chǎn)率為98．72％。利用FTIR、MS、1H．NMR

3、對松香基酰胺的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證。測定了松香基酰胺的抑木腐菌性能；對四種木材腐朽菌黑曲霉(Aspergillusniger)、宛氏擬青霉(PaecilomycesvariotBainier)、白腐菌：彩絨革蓋菌(Coriolusversicolo，)、褐腐菌：(Gloeoph)7llumtrabeum)進(jìn)行抑菌試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)對四種木腐菌均有抑制效果，尤其對宛氏擬青霉抑制效果最好。選擇松香基酰胺濃度為32m咖L、64mg／mL、12．8m咖L，浸泡試材木塊，進(jìn)行木塊微生物培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)，用失重法檢測松香基酰胺對木材的防腐性能，結(jié)果顯

4、示松香基酰胺的濃度在64mg／mL時就對彩絨革蓋菌，濃度為32mg／mL時對密粘褶菌獲得了I級防腐。通過測定表面張力手段研究了松香基酰胺的表面性質(zhì)，它的臨界膠束濃度為8．0x104mol／L，表面張力為39．161mN／m，乳化力為1320s，泡沫力為135lllnl，泡沫穩(wěn)定性為125mill。以松香為原料，與丙烯酸反應(yīng)后，經(jīng)環(huán)氧氯丙烷改性，再與二甲胺反應(yīng)，得到雙N一(3一松香酰氧基一2一羥)丙基一N，N一二甲胺，合成條件為：n‘酏援魯)：n(環(huán)-_丙洗)=1：3，n‘蘸性后的捂-，：11。二甲_，=l：2，溫度7

5、8℃，反應(yīng)2．5h。利用紅外對其官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。利用雙N-(3-松香酰氧基-2-羥)丙基．N，N．二甲胺對四種菌進(jìn)行了抑菌試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)對四種菌均有抑制效果，尤其是對彩絨革蓋菌和密粘褶菌。選擇雙N．(3．松香酰氧基．2．羥)丙基一N，N一二甲胺濃度為8mg／mL、16m咖L、32m咖L，浸泡試材木塊，進(jìn)行木塊防腐實(shí)驗(yàn)，用失重法評價了雙N-(3．松香酰氧基．2．羥)丙基．N，N．二甲胺對木材的防腐性能，結(jié)果顯示雙N-(3．松香酰氧基-2．羥)丙基．N，N．二甲胺濃度在32m咖L時對彩絨革蓋菌、摘要密粘褶菌都是獲得了

6、I級防腐。直接以松香為原料，與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)后，與二乙醇胺反應(yīng)合成得到N．(3．松香酰氧基．2．羥)丙基-N，N-二乙醇胺化合物，合成條件為：n。馥怕的橙魯)．11(=甲胺)=1：2反應(yīng)2．5h，反應(yīng)溫度78℃。利用FTIR對產(chǎn)物的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)進(jìn)行了初步表征，利用LC．MS對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)一步表征。產(chǎn)物對四種菌黑曲霉(Aspergillusniger)、宛氏擬青霉(PaecilomycesvariotBainier)、白腐菌：彩絨革蓋菌(Corwlusversicolor)、褐腐菌：(Gloeophyllumtrabeu

7、m)進(jìn)行抑菌試驗(yàn)，結(jié)果顯示雖然在一定濃度時，對四種菌均有抑制作用，但是抑制能力較差不適合做木材防腐劑使用。還合成了具有表面活性的松香基胺鹽，并對合成的條件進(jìn)行了優(yōu)化。得到合成松香基胺鹽的最佳條件為：反應(yīng)物的摩爾比為n。丙姊_馥性格魯)：n(=_奠)=l：1．2，反應(yīng)溫度78℃，時間2h，所得產(chǎn)物的產(chǎn)率為79．1％。分別利用FTIR、MS、1H-NMR對松香基胺鹽的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確認(rèn)。利用松香基胺鹽對木材變色菌黑曲霉(Aspergillusniger)、宛氏擬青霉(PaecilomycesvariotBainier)、木腐

8、菌白腐菌：彩絨革蓋菌(Coriolusversicolor)、褐腐菌：(Gloeophyllumtrabeum)進(jìn)行抑菌性能實(shí)驗(yàn)，結(jié)果顯示松香基胺鹽對四種菌無抑制效果。通過測定表面張力手段研究了松香基胺鹽的表面活性，其臨界膠束濃度(CMC)為8．0xlO—mol／L，表面張力(7CMC)為43．663mN／m，乳化力為300s，泡沫力為165m