磨盤草化學(xué)成分研究

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1、磨盤草化學(xué)成分研究：陳勇，楊晨，魏后超，韋韜，歐敏，蔡樂，黃穎【摘要】　　目的研究磨盤草的化學(xué)成分。方法運用硅膠柱色譜方法分離磨盤草的化學(xué)成分，通過理化常數(shù)和MS、1H-NMR、13C-NMR等現(xiàn)代波譜技術(shù)鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果從磨盤草提取物中分離得到8個化合物，確定了其中5個化合物的結(jié)構(gòu)，分別為：三十二烷醇（dotriacontanol,1）、三十二烷酸（lacceroicacid,2）、豆甾醇（stigmasterol,3）、β-谷甾醇（β-sitosterol,4）、豆甾醇-3-O-β-D-

2、吡喃葡萄糖苷（stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside,5）。結(jié)論化合物1、2、3、5均為首次從磨盤草中分到?！娟P(guān)鍵詞】磨盤草；化學(xué)成分；錦葵科　　磨盤草為錦葵科植物磨盤草Abutilonindicum(L.)S(L.)Sp76～78℃。易溶于石油醚，可溶于醋酸乙酯、丙酮。薄層色譜在紫外光下無熒光，用5%硫酸-乙醇溶液浸板后110℃加熱5min，樣品斑點呈紫色。IR（KBr壓片）光譜：3300cm-1提示有-OH；2921cm-1，2856cm-1，1460cm-1

3、，1060cm-1，提示有-CH3、-CH2；726cm-1提示有-(CH2)n-(n≥4)。由以上分析知，化合物1可能含有的基團是：-OH、-CH3、-CH2-、-(CH2)n-(n≥4)。EI-MS看不出［M］或［M+1］-或［M-1］+等反映分子量的離子峰，故該化合物分子量M無法確定；但出現(xiàn)有69，83，97，111，125，139，153，167…等一系列CnH2n-1烯烴和57，71，85，99…等一系列CnH2n+1碎片離子信號。1HNMR（C5D5N，400MHz）中δ1.3高場區(qū)有

4、多個-CH2信號；δ0.90（3H，t）提示有一個端-CH3；在δ3.86（2H，t）有-OCH2信號。13MR（C5D5N，100MHz）δ62.2為直接與羥基相連的亞甲基碳信號；δ33.8為羥基β位的亞甲基碳信號；δ32.1～δ22.9為一系列的亞甲基碳信號；δ14.2為末端甲基碳信號。綜上所述，該化合物是一個飽和的長鏈脂肪醇類化合物，分子式推測為C32H66O。以上數(shù)據(jù)與文獻［5,6］核對基本一致，故推測化合物1為三十二烷醇（dotriacontanol）。結(jié)構(gòu)式見圖1。　　2.2.2化合物

5、2白色粉末（石油醚-丙酮），mp68～70℃。易溶于氯仿，可溶于醋酸乙酯、丙酮。薄層在紫外光下無熒光，用5%硫酸-乙醇溶液浸板后110℃加熱5min，樣品斑點呈紫色。IR（KBr壓片）光譜：2917cm-1，2848cm-1，1463cm-1證明結(jié)構(gòu)中有-CH2-和-CH3；1708cm-1證明有羰基存在；720cm-1提示有-(CH2)n-(n≥4)；由以上分析知，化合物2可能含有的基團是-CH3、-CH2-、C=O、-(CH2)n-(n≥4)。EI-MSm/z出現(xiàn)57，71，85，99等一系列

6、CnH2n+1碎片，和73，115，129，143，171，185等一系列CnH2nCOOH碎片提示分子為長鏈酸結(jié)構(gòu)，基峰57很可能為酸在O處的α裂解得到的丁基碎片離子，60為二次重排生成的碎片離子。1HNMR（C5D5N，400MHz）δ0.82為-CH3，δ1.28附近提示有多個-CH2-信號，δ2.51（2H，d）說明是連有吸電子基團的-CH2-信號。13MR（C5D5N，100MHz）δ176.0為羰基碳信號，δ34.9～δ22.9為一系列的亞甲基碳信號，δ14.3為末端甲基碳信號。綜上所

7、述，該化合物是一個飽和的長鏈脂肪酸類化合物，分子式推測為C32H64O2。以上數(shù)據(jù)與文獻［7，8］核對基本一致，故推測化合物2為三十二烷酸（Lacceroicacid）。結(jié)構(gòu)式見圖2。　　2.2.3化合物3無色針狀結(jié)晶（石油醚-乙酸乙酯），mp143～144℃。易溶于氯仿、乙醚、熱丙酮，不溶于水。10%濃硫酸-乙醇溶液顯色后呈紫紅色，Liebermann-Burchard反應(yīng)陽性(紫→紅→污綠）。IR（KBr壓片）光譜：3421cm-1證明化合物存在-OH；2921cm-1，2852cm-1，14

8、65cm-1，1378cm-1提示有-CH3、-CH2-。EI-MSm/z中提示化合物為甾體。1HNMR（CDCl3，400MHz）δ0.68～δ2.35存在連續(xù)峰包，即甾體骨架上為數(shù)眾多的亞甲基和次甲基信號相互重疊而產(chǎn)生，進一步確定為甾體類化合物；δ3.52（1H，m）說明CH與吸電子基團連接；δ5.36與δ5.10附近的峰說明結(jié)構(gòu)中有烯鍵存在。在13MR（CDCl3，100MHz）圖譜中可見特征性的雙鍵信號結(jié)合δ121.7（C-6）、δ140.7（C-5）和δ138.3（C-2