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《高中化學競賽題--格氏試劑》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、中學化學競賽試題資源庫——格氏試劑A組CH3CHO+H2→CH3CH2OHCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br+MgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+O2→CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3+CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH(CH3CH2)3COH(CH3CH2)2C=CHCH3(CH3CH2)2C=CHCH3+Br2→(CH3CH2)2CBrCHBrCH3.鹵代烴(RX)與鎂于室溫下在干燥乙醚中反應,生成鹵化烴基鎂(RMgX):RX+MgRMgX這種產(chǎn)物叫
2、“GrignardReagent”(格氏試劑)。格氏試劑很活潑,能與許多物質(zhì)發(fā)生反應。與具有活性氫的化合物(HY)作用,生成相應的烴:RMgX+HY→RH+(Y=-OH、-OR、-X、-NH2、NHR、-C≡CH等)它還能與具有羰基結構的化合物(醛、酮等)發(fā)生加成反應,產(chǎn)物水解成醇:基于V.Grignard的這一巨大貢獻,他曾獲1912年諾貝爾化學獎。2,3-二溴-3-乙基戊烷()是一個孿二鹵代烷。試以3-戊醇和乙醛為原料,通過利用格氏試劑合成之。(1)3種CH3MgBr和-COCH2CH3-MgBr和CH3COCH2CH3
3、CH3CH2MgBr和-COCH3(2)+Br2-Br+HBr-Br+Mg-MgBr2CH2=CH2+O22CH3CHO-MgBr+CH3CHO→-CH(OMgBr)CH3-CH(OMgBr)CH3+H2O→-CH(OH)CH3.已知鹵代烴與金屬鎂反應生成“格林試劑”,如:R-X+MgRMgX(格林試劑)。利用格林試劑與羰基化合物(醛、酮)等的反應可以合成醇類,如:(1)現(xiàn)欲合成化合物,用格林試劑與相應的醛或酮加成,一共有____種方法,試寫出所用格林試劑與相應醛或酮的結構簡式。(2)試以苯、溴、乙烯、鎂、水、空氣等為主要原
4、料,輔以必要的催化劑,合成化合物-CH(OH)CH3,寫出有關反應的化學方程式并注明反應條件。CH≡CHCH3CHOCH3COOH(A)CH≡CHCH2=CH2CH3CH2OH(B)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5(C)CH2=CH2CH3CH2Cl(D)CH3CH2NgCl(E)2CH3CH2NgCl+CH3COOC2H53-甲基-3-戊醇.已知RX+MgRMgX2RMgX+R’COOR’’請用乙炔為基本原料合成3-甲基-3-戊醇。所用到的有機原料均由乙炔合成,無機原料自選。中學綜合學科網(wǎng)第6頁共6頁h
5、ttp://zhxk.netB組.寫出下列反應的方程式,并畫出產(chǎn)物A~H的結構式。A:BrCH2CH3B:CH3CH2OHC:CH3CHOD:CH3CH2MgBrE:CH3CH2CH(CH3)OMgBrF:CH3--CH2-CH3G:CH3──CH2CH3H:.鹵代烴和金屬鎂在乙醚中反應生成烷基鹵代鎂(RMgX),稱為格林試劑,它是重要的有機合成試劑,可與羰基化合物反應制醇。B催化劑CNaOHADMgEHBrCH2=CH2HGF3-甲基-3-戊醇水解D氧化水解現(xiàn)有乙烯和必要的無機原料合成3-甲基-3-戊醇,合成路線如下:請寫
6、出A~H物質(zhì)的結構簡式:A:C’:D:.已知①鹵代烴RX(或-Br)可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇:RBr+MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有機酸和PCl3反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵:R--OHR--Cl③苯在AlCl3催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯:+RCl-R有機物A、B分子式均為C10H14O,與鈉反應放出氫氣并均可經(jīng)上述反應合成,但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸共熱可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共處于同一平面上,而C
7、’和D’卻不行。請以最基礎的石油產(chǎn)品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任選無機試劑為原料依下列路線合成B,并給出A、C’、D的結構簡式及下述指定結構簡式合成B的路線。中學綜合學科網(wǎng)第6頁共6頁http://zhxk.net.完成下列反應中括號內(nèi)的反應條件或產(chǎn)物(D為氫的同位素):CH3OHCH2OCH3OOHCH3ICH3MgICH3CH2OMgICH3CH2OHCH3CHO(CH3)2CHOMgI(CH3)2CHOH(CH3)2CO(CH3)3COMgI(CH3)3COH.Grianard試劑是一種常用的有機合成試劑,通??捎名u
8、代烴來制備,例如:CH3I+Mg=CH3MgIGrignard試劑可以與許多有機物反應,例如,它和羰基(=O)發(fā)生加成反應。反應中,它的組成中的烴基加到羰基的碳原子上而鹵鎂基的鎂原子加到氧原子上,反應產(chǎn)物再經(jīng)水解,氧原子上的鹵鎂基就會被水中的羥基取代而生成醇。甲醇經(jīng)多步反應,其中包括Gri