氯代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)

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1、《第2課時(shí)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)》【學(xué)習(xí)目標(biāo)】１．認(rèn)識(shí)鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的本質(zhì)特征，掌握兩種反應(yīng)能的條件２．認(rèn)識(shí)鹵代烴在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用三、鹵代烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或固體。（2）沸點(diǎn)：高于相應(yīng)的烴?；橥滴锏柠u代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而。（3）密度：大于相應(yīng)的烴。一氯代烴相對(duì)密度均小于1，溴代烴、碘代烴的相對(duì)密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而。（4）溶解性：難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。某

2、些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。２化學(xué)性質(zhì)與強(qiáng)堿（KOH、NaOH）水溶液中的反應(yīng)（鹵代烴的）（1）水解反應(yīng)：一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。例．反應(yīng)本質(zhì)：CH3CH2Br+H－OH→CH3CH2OH+HBr（水解反應(yīng)、取代反應(yīng)）+）HBr+KOH＝H2O+KBr（中和反應(yīng)）（1）反應(yīng)本質(zhì)：R－X＋H－OH→R－OH＋H－X（水解反應(yīng)）+）HX＋KOH＝H2O＋KBr（中和反應(yīng)）R－X＋KOHR－OH＋KBr（2）反應(yīng)條件：（3）所有的鹵代烴都可以發(fā)生水解，但產(chǎn)物不一定是醇。例1．寫出下列鹵代烴與NaOH水溶液共熱的

3、反應(yīng)方程式：（1）CH3Cl（2）（3）12（4）３．強(qiáng)堿醇溶液中的反應(yīng)例．反應(yīng)本質(zhì)：→CH2＝CH2+HBr（消去反應(yīng)）+）HBr+KOH＝H2O+KBr（中和反應(yīng)）（1）消去反應(yīng)：P63在一定條件下，從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成化合物（含鍵或鍵）的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。（2）反應(yīng)本質(zhì)：鹵素原子與“鹵素原子所連碳相鄰碳上的氫，即β－H”以HX的形式脫去。（3）反應(yīng)條件：，鹵代烴有β－H?！鹃喿x教材】P66“拓展視野”【練習(xí)與實(shí)踐】P65１．恰當(dāng)?shù)姆椒ㄊ牵海常畬懗鱿铝蟹磻?yīng)的化學(xué)方程式：（1）2－氯丙烷與氫氧化鈉水溶液共熱：（2）1－溴丙烷與氫氧

4、化鉀的醇溶液共熱：４．分別寫出下列鹵代烴消去鹵化氫所得各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。12（1）CH3CH2CH2Cl（2）（3）、5．請(qǐng)以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式?！疽?guī)律總結(jié)】1、消去的一個(gè)HBr分子是從相鄰的兩個(gè)碳原子上脫下來(lái)的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的先決條件是鹵原子所連碳原子（習(xí)慣稱為α－C）的相鄰碳原子（習(xí)慣上稱為β－C）上必須要有可被脫去的氫原子（習(xí)慣稱為β－H）。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的β－H原子，則消去反應(yīng)生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu)，但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物。2

5、、鹵代烴的檢驗(yàn)△：鹵代烴＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液白色沉淀（AgCl）說(shuō)明原鹵代烴中含有Cl原子淺黃色沉淀（AgBr）說(shuō)明原鹵代烴中含有Br原子黃色沉淀（AgI）說(shuō)明原鹵代烴中含有I原子3、鹵烯醇三角關(guān)系R—XR-OH烯烴4、格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹：課本64[拓展視野]12【課堂練習(xí)】1．（1）組裝如右下圖所示裝置，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉水溶液，加熱。①觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有②試管中能否收集到氣體？為什么？③你認(rèn)為該反應(yīng)是（消去、取代）反應(yīng)，為什么？（如果需要可設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行補(bǔ)充說(shuō)明）（2）組裝如右圖所示裝置

6、，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。①觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有②試管中能否收集到氣體？為什么？2．為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？12１．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）A．CH3ClB．C．D．２．下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是（）３．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去４．下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A

7、．乙烷與溴水的反應(yīng)B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱５．鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是（）A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．BrCH2CH2CH2BrD．CH3CH2CHBr2６．鹵代烴的取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子，如CH3Br+OH－（或NaOH）→CH3OH+Br－（或NaBr）。填寫下列反應(yīng)中生成物的化學(xué)式：（下列各題相關(guān)條件均省略未寫出）（1）CH3

8、CH2Br+NaHS→（2）CH3CH2Br+KCN