有機(jī)化學(xué)(有機(jī)合成專題)20114

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1、有機(jī)化學(xué)1．“LyoceⅡ纖維”工藝流程中的NMMO可按如下路線制備(反應(yīng)條件均省略)：IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2其中，化合物I可三聚為最簡(jiǎn)單的芳香烴，化合物Ⅱ可使溴水褪色。（1）寫出由化合物I生成化合物Ⅱ的反應(yīng)方程式。（2）關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ的說法正確的是(填代號(hào))。A．都可發(fā)生酯化反應(yīng)B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化C．都溶于水D．Ⅲ可與鈉反應(yīng)，Ⅳ不可與鈉反應(yīng)E．Ⅲ是乙醇

2、的同系物F．Ⅲ可由鹵代烴的取代反應(yīng)制備（3）寫出合成最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：寫出用化合物Ⅲ保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式。補(bǔ)充：就本題合成線路部分，回答下列問題：IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2⑤①②③④（1）反應(yīng)①是如何發(fā)生的，它是加成反應(yīng)嗎？（2）反應(yīng)②④⑤的反應(yīng)類型分別是：、、。7

3、（3）反應(yīng)③的方程式是。2．（2009廣東25題改編）疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3，可用于汽車安全氣囊PhCH2N3可用于合成化合物V（見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph—代表苯基）（1）下列說法不正確的是（填字母）。A．反應(yīng)①、③、④屬于取代反應(yīng)B．化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．一定條件下化合物II能發(fā)生聚合反應(yīng)D．一定條件下化合物II能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同（2）由化合物I生成化合物II的化學(xué)方程式為___（要求寫出反應(yīng)條件）。（3）化合物III與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V，不同條件下環(huán)加反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為，結(jié)構(gòu)

4、式為。（4）科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4。其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過NaN3與NC－CCl3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。關(guān)于C(N3)4，下列說法正確的是（填字母）。A．C(N3)4中所含的化學(xué)鍵與NaN3一樣B．C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C．C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加反應(yīng)D．C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為C(N3)4C＋6N23．多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：7（1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：和。（2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)

5、物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（3）E→F的反應(yīng)中另一個(gè)產(chǎn)物是。（4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．（2010浙江28題改編之一）最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：（

6、1）化合物B的分子式為，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗　　　molO2。（2）化合物C的核磁共振氫譜中有六種峰，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或兩種。（3）化合物C經(jīng)下列反應(yīng)得到D（分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；7反應(yīng)①的反應(yīng)類型是，反應(yīng)②中另一個(gè)反應(yīng)物是，已知反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④中的另一個(gè)反應(yīng)產(chǎn)物是，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。5．（2010浙江28題改編之二）最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定

7、，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。一定條件下，C能發(fā)生下列反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問題：（1）化合物B的分子式為，B能發(fā)生哪些類型的反應(yīng)(舉兩例)。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是、。（4）反應(yīng)②中可能生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6．化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用?；衔铫?也可通過圖14所示方法合成：ⅠⅡⅢⅣⅤ一定條件①一定條件②③一定條件③回答