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《對氨基苯磺酰胺合成實驗方案》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、畢業(yè)論文實驗方案實驗原料，中間產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物的物理化學(xué)性質(zhì)：苯胺:無色油狀液體。熔點－6.3℃，沸點184℃，相對密度1.02（20/4℃），相對分子量93.128，加熱至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。暴露于空氣中或日光下變?yōu)樽厣?。醋酸?無色透明液體。有強烈的乙酸氣味。味酸。有吸濕性。折光率極高。溶于氯仿和乙醚,緩慢地溶于水形成乙酸。與乙醇作用形成乙酸乙酯。相對密度1.080。熔點-73℃。沸點139℃。折光率1.3904。閃點54℃。自燃點400℃。低毒，半數(shù)致死量（大
2、鼠，經(jīng)口）1780mG/kG。易燃。有腐蝕性。勿接觸皮膚或眼睛，以防引起損傷。有催淚性。結(jié)晶醋酸鈉:無色透明結(jié)晶或白色顆粒。在干燥空氣中風(fēng)化，相對密度1.45，熔點58℃。溶于水，水溶液呈堿性；微溶于乙醇。濃鹽酸:鹽酸為無色液體，在空氣中冒白霧（由于鹽酸有強揮發(fā)性，與水蒸氣結(jié)合形成小液滴），有刺鼻酸味。粗鹽酸或工業(yè)鹽酸因含雜質(zhì)氯化鐵而帶黃色。乙酰苯胺:乙酰苯胺，學(xué)名N-苯（基）乙酰胺，白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。氯磺酸:氯磺酸（
3、化學(xué)式：ClSO2OH）是一種無色或淡黃色的液體，具有辛辣氣味，在空氣中發(fā)煙，是硫酸的一個－OH基團被氯取代后形成的化合物。分子為四面體構(gòu)型，取代的基團處于硫酸與硫酰氯之間，有催淚性，主要用于有機化合物的磺化，制取藥物、染料、農(nóng)藥、洗滌劑等。濃氨水:是氨氣的水溶液，無色透明且具有刺激性氣味。易揮發(fā)，具有部分堿的通性，由氨氣通入水中制得，主要用作化肥。碳酸鈉:碳酸鈉，俗名蘇打、大大蘇打、純堿、洗滌堿，化學(xué)式：Na?CO?，普通情況下為白色粉末，為強電解質(zhì)。密度為2.532g/cm3，熔點為851℃
4、，易溶于水，具有鹽的通性。對乙酰氨基苯磺酰氯:熔點（℃）149,白色至灰色晶體.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。對氨基苯磺酰胺(suifanilamide)的合成(一)—乙酰苯胺的合成【反應(yīng)式】【試劑】苯胺5.5mL(5.6g，0.06mol)，醋酸酐7.3mL(7.5g，0.073mol)，結(jié)晶醋酸鈉(CH3CO2Na?3H2O)9g(0.065mol)，濃鹽酸5mL?！静襟E】在500mL燒杯中，先加入120mL水、5mL濃鹽酸，然后在攪拌下加入5.6g(5.5mL)苯胺，待苯
5、胺溶解后，再加入少量活性炭(約1g)，把溶液煮沸5min左右，停止加熱，趁熱濾去活性炭及其它不溶性雜質(zhì)。將濾液轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中，冷卻至50℃，加入7.3mL醋酸酐，搖振使其溶解后，立即加入事先配制好的9g結(jié)晶醋酸鈉溶于20mL水的溶液，充分搖振混合。然后將混合物置于冰浴中冷卻，使其析出結(jié)晶。抽濾，結(jié)晶用少量冷水洗滌，壓緊，抽干。經(jīng)干燥后稱量，產(chǎn)量約5～6g，熔點113～114℃。用此法制備的乙酰苯胺已足夠純凈，可直接用于下一步合成。如需進(jìn)一步提純，可用水進(jìn)行重結(jié)晶。對氨基苯磺酰胺(suif
6、anilamide)的合成(二)【反應(yīng)式】【試劑】乙酰苯胺(自制)5g(0.037mol)，氯磺酸22.5g(12.5mL，0.19mol)，濃氨水(28％，d=0.9)17.5mL，濃鹽酸，碳酸鈉或碳酸氫鈉?！静襟E】1.對乙酰氨基苯磺酰氯的制備在100mL干燥的錐形瓶中，加入5g干燥的乙酰苯胺，在石棉網(wǎng)上小火加熱使之熔化。瓶壁上若有少量水蒸氣凝結(jié)，用干凈濾紙吸去。取下錐形瓶放在冰浴中冷卻，乙酰苯胺在瓶底上結(jié)成一薄層。迅速倒入12.5mL氯磺酸，立即塞上帶有氯化氫導(dǎo)氣管的塞子(見圖)。反應(yīng)很快發(fā)
7、生，注意防止倒吸。若反應(yīng)過于劇烈，可用水浴冷卻。待反應(yīng)緩和后，微微搖動錐形瓶以使固體全部反應(yīng)，然后于溫水浴上加熱至不再有氯化氫氣體產(chǎn)生為止。冷卻后于通風(fēng)櫥中充分?jǐn)嚢柘?，將反?yīng)液慢慢倒入盛有75mL冰水的燒杯中，用約10mL冷水洗滌錐形瓶。并入燒杯中攪拌數(shù)分鐘，并盡量使大塊固體粉碎形成顆粒小而均勻的白色固體。抽濾收集固體，用少量冷水洗，壓緊抽干。立即進(jìn)行下一步反應(yīng)。若制備純品可進(jìn)行重結(jié)晶。2.對乙酰氨基苯磺酰胺的制備將上述粗產(chǎn)物移入燒杯中，在不斷攪拌下慢慢加入17.5mL濃氨水(在通風(fēng)櫥內(nèi))，此時
8、立即產(chǎn)生白色稠狀固體。加完后繼續(xù)充分?jǐn)嚢?5min，使反應(yīng)完全。然后加入10mL水，在石棉網(wǎng)上用小火加熱10min，以除去多余的氨。如不能完全將氨趕凈，可加入微量的鹽酸中和。得到的混合物可直接用于下一步合成。3.對氨基苯磺酰胺的制備將上述反應(yīng)物放入圓底燒瓶中，加入3.5mL濃鹽酸，在石棉網(wǎng)上用小火加熱回流0.5h。冷卻后，應(yīng)得一幾乎澄清的溶液。若溶液呈黃色，可加少量活性炭脫色，煮沸10min后過濾，在濾液中慢慢加入固體碳酸氫鈉，并不斷攪拌，在快接近中性(即固體磺胺還未析出前)時(約3.5～4g)
