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《液晶材料的合成及其應(yīng)用(華師版)》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、液晶材料的合成及其應(yīng)用姓名:學(xué)號(hào):預(yù)習(xí)密碼:7【前言】1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?)了解液晶材料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備方法與應(yīng)用。(2)掌握DCC法合成膽固醇丙酸酯液晶材料的操作技術(shù)。2、實(shí)驗(yàn)意義膽固醇酯是一種具有液晶相的化合物,其在一定條件下,會(huì)隨溫度、磁場(chǎng)、電場(chǎng)、機(jī)械應(yīng)力、氣體濃度變化,而發(fā)生色彩的變化,可用于制作液晶溫度計(jì)、氣敏元件、電子元件、變色物質(zhì)等,還可用于無(wú)損傷探傷、微波測(cè)量、治病診斷、定向反應(yīng)等化學(xué)、化工、冶金、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域。不僅如此,某些膽甾醇酯類化合物作為乳化劑等在食品、化妝品領(lǐng)域有重要應(yīng)用。膽
2、固醇酯類化合物可由羧酸與醇直接酯化反應(yīng)制得,但傳統(tǒng)的酸催化方法酯化收率很低,因此近來(lái)國(guó)內(nèi)外開(kāi)發(fā)了各種新方法,如酰氯酯化法、酸酐酯化法、二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)脫水酯化法等,以及最近的酶催化酯交換法。其中#雖然酰氯酯化法應(yīng)用最多,但存在原料酰氯需要現(xiàn)制現(xiàn)用、副產(chǎn)物HCl去除麻煩、整體合成路線長(zhǎng)等問(wèn)題。相比之下,DCC脫水縮合法合成膽甾醇酯類化合物,沒(méi)有酸酐酯化法僅限于少量酸酐的局限,沒(méi)有酯交換法需要制備其他低級(jí)醇酯的麻煩,而且其反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率通常比較高。但是,DCC脫水縮合法中常見(jiàn)的脫水促進(jìn)
3、劑,如4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基吡啶(DMAP)、2,4,6-三甲基吡啶鹽酸鹽等,試劑的價(jià)格都比較昂貴。目前,DCC脫水縮合法合成膽固醇丙酸酯和膽固醇苯甲酸酯鮮見(jiàn)國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道,因此本文采取DCC作酯化反應(yīng)的脫水劑,分別用DMAP和N,N-二甲基苯胺作除水促進(jìn)劑研究膽固醇丙酸酯和膽固醇苯甲酸酯的合成,發(fā)現(xiàn)用廉價(jià)的N,N-二甲基苯胺作除水促進(jìn)劑也可以合成膽固醇丙酸酯,雖然其產(chǎn)率不及DMAP,但有利于降低膽固醇丙酸酯合成成本。3、實(shí)驗(yàn)綜述【實(shí)驗(yàn)部分】1、實(shí)驗(yàn)原理2、儀器與試劑(1)實(shí)驗(yàn)儀器有機(jī)合成
4、實(shí)驗(yàn)玻璃儀器一套(必須含蒸餾,抽濾設(shè)備)、磁力攪拌器、薄層檢測(cè)用熒光儀、水泵、顯微熔點(diǎn)儀(2)實(shí)驗(yàn)試劑膽固醇、丙酸、二環(huán)己基碳二亞胺、二氯甲烷、石油醚(30°~60°C)、乙醚、薄層檢測(cè)用硅膠GF254、無(wú)水乙醇、HCl溶液(1mol/L)、NaOH(1mol/L)、蒸餾水、無(wú)水MgSO43、實(shí)驗(yàn)步驟(1)DCC法合成膽固醇苯甲酸酯①加料在干燥的帶有磁力攪拌子、干燥管的圓底燒瓶中,加入膽固醇(1.93g0.005mol)、脫水劑二環(huán)己基碳二亞胺(1.24g,0.0056mol)、苯甲酸(0.68
5、g,0.0056mol)、4-二甲氨基吡啶(0.147g,0.0012mol)、溶劑二氯甲烷(90mL),在常溫下攪拌,固體先溶解,后逐漸有白色沉淀生成。②反應(yīng)監(jiān)測(cè)攪拌下反應(yīng)20-24h后,以30份石油醚和1份乙醚混合液為展開(kāi)劑,薄層檢測(cè)反應(yīng)終點(diǎn)(產(chǎn)物Rf為0.76-0.77)。③后處理反應(yīng)結(jié)束后抽濾,除去未反應(yīng)完的二環(huán)己基碳二亞胺和生成的酰脲,用HCl溶液(1mol/L)、NaOH(1mol/L)、蒸餾水(各50mL)分別洗滌濾液后,然后加入MgSO4干燥。④產(chǎn)品精制蒸餾除去溶劑二氯甲烷后的黃
6、色油狀粗產(chǎn)品,加入無(wú)水乙醇重結(jié)晶三次(每次10mL),抽濾,干燥,得到白色針狀晶體。⑤產(chǎn)物鑒定稱量,計(jì)算產(chǎn)率,測(cè)定熔點(diǎn)等。4.實(shí)驗(yàn)記錄與數(shù)據(jù)處理(1)反應(yīng)物與產(chǎn)物的理化數(shù)據(jù)物質(zhì)名稱分子式分子量密度熔點(diǎn)沸點(diǎn)膽固醇C27H46O386.661.06147-150°C360°C二環(huán)己基碳二亞胺C13H22N2206.331.32533-35°C122-124°CN,N-二甲基苯胺C8H11N121.180.95572.5℃193℃二氯甲烷CH2Cl284.931.3255-95℃39.75℃膽固醇丙酸
7、酯C30H50O2442102℃(2)反應(yīng)物的用量與規(guī)格反應(yīng)物反應(yīng)式摩爾比實(shí)際摩爾比實(shí)際摩爾數(shù)實(shí)際稱量/g膽固醇110.0051.93二環(huán)己基碳二亞胺0.00561.24苯甲酸10.00560.684-二甲氨基吡啶0.00120.147(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟(進(jìn)行后處理)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1.加HCl溶液(1mol/L)上層:清澈透明下層:淡黃色的油狀物2.加NaOH溶液(1mol/L)上層:白色的乳狀物下層:淡黃色的油狀物(比1中的下層顏色要淺)3.加入蒸餾水上層:清澈透明,少量白色油滴中層:白色泡沫(
8、薄層,約3mm)下層:淡黃色的油狀物4.加入MgSO4(藍(lán)紫色晶體)混合物變澄清、透明,顯淡淡的黃色(4)合成實(shí)驗(yàn)結(jié)果測(cè)定項(xiàng)目Rf值熔點(diǎn)測(cè)定值0.5135-140℃文獻(xiàn)值0.76-0.77149-151℃Rf=0.4/0.8=0.5理論產(chǎn)量:0.005mol×490.78g/mol=2.45g實(shí)際產(chǎn)量:1.07g產(chǎn)率=(實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量)×100%=1.07g/2.45g×100%=43.7%三、結(jié)果與討論制得的產(chǎn)品是白色粉末狀固體,產(chǎn)量為1.07g,產(chǎn)率是43.7%。反應(yīng)后,以30份石油醚和