鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)；鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)；鹵代烯烴和

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1、?鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)；?鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)；?鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)；?親核取代反應(yīng)歷程及影響因素；?鹵代烴的制法和用途。?鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)；?親核取代反應(yīng)歷程及影響因素。1烴類分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代生成的化合物稱為鹵代烴，鹵素原子是它的官能團。鹵代烴基本上都是合成產(chǎn)物，自然界中一般不存在。由于鹵代烴的性質(zhì)活潑，它們在有機合成中往往起著橋梁的作用。鹵代烴本身也有著許多重要的應(yīng)用，例如：溶劑、阻燃劑、防腐劑、殺蟲劑等。21鹵代烴的分類按分子中所含的鹵素：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。按烴基的結(jié)構(gòu)：飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香族鹵代烴3按分子

2、中鹵素原子數(shù)：一鹵代烴二鹵代烴連二鹵代烷偕二鹵代烷三鹵代烴氟仿fluroform氯仿chloroform溴仿bromoform碘仿iodoform4按與鹵素原子直接相連的碳原子的類型：伯鹵代烴1o鹵代烴仲鹵代烴2o鹵代烴叔鹵代烴3o鹵代烴52鹵代烴的命名(1)系統(tǒng)命名法看作烴的鹵代衍生物，把鹵素原子作為取代基。英文名稱中鹵素原子的詞頭為：鹵代烷烴：2-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-methylbutane3-甲基-1-氯丁烷1-chloro-3-methylbutaneF：fluoro-，Cl：chloro-，Br：bromo-，I：iodo-。6鹵代環(huán)烷烴：順

3、-1-甲基-2-溴環(huán)丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane反-1-甲基-2-溴環(huán)丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropane順-1-甲基-2-溴環(huán)己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴環(huán)己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane7鹵代烯烴：3-甲基-4-氯-1-丁烯4-chloro-3-methylbut-1-ene鹵代芳烴：鄰氯甲苯2-chlorotoluene1-chloro-2-phenylpropane(1-chloropropan-2-yl)benzene2-苯基-1-氯

4、丙烷1-chloro-2-methylbenzene8同一化合物中含有兩種鹵素：2-氯-4-溴戊烷2-bromo-4-chloropentane4-氯-2-溴己烷2-bromo-4-chlorohexane碳原子編號遵循最低系列原則。中文名稱中，按次序規(guī)則將排在后面的(小的)先列出，英文名稱則是按字母表順序列出。9(2)習(xí)慣命名法丁基氯butylchloride烯丙基溴allylbromide芐基氯benzylchloride英文的習(xí)慣名稱中，是在烴基的名稱后加上鹵化物一詞。F：fluoride，Cl：chloride，Br：bromide，I：iodide。結(jié)構(gòu)簡單

5、的鹵代烴，按烴基命名，稱為某基鹵。103同分異構(gòu)現(xiàn)象除了存在碳鏈異構(gòu)外，還存在鹵素原子的位置異構(gòu)。11物態(tài)：1C~3C的氟代烷、1C~2C的氯代烷和溴甲烷為氣體，其他一鹵代烷為液體，15C以上為固體。沸點：隨碳原子數(shù)增加而升高，比相應(yīng)的烷烴高；烴基相同，碘代烷的沸點最高，其次是溴代烷、氯代烷、氟代烷；碳原子數(shù)相同的異構(gòu)體中，直鏈異構(gòu)體沸點最高，支鏈越多沸點越低。12相對密度：一氟代烷和一氯代烷的相對密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的相對密度大于1。溶解性：絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水，但能溶于許多常用的有機溶劑，有些鹵代烴可以直接作溶劑使用。偶極矩：鹵素電負性大于碳，使C—X

6、鍵的電子云偏向鹵素原子，碳鹵鍵為極性共價鍵。相對密度隨碳原子數(shù)增加而減小，原因是鹵素原子在分子中所占的重量比減小。13紅外光譜：碳鹵鍵的伸縮振動吸收頻率。C—F1400~1000cm-1，C—Cl800~600cm-1，C—Br600~500cm-1，C—I500~200cm-1。2-氯丙烷的紅外光譜：14核磁共振譜：和鹵素原子相連的碳原子上的氫化學(xué)位移增加大。a.b.溴乙烷的核磁共振譜：151偶極矩和可極化性C—X鍵的電子云偏向鹵素原子，為極性共價鍵。鹵代烷為極性分子，具有一定的偶極矩。氯代甲烷的偶極矩(C?m)：16影響可極化性的因素：原子核對電子控制弱，可極化性

7、大；孤電子對比成鍵電子對可極化性大；弱鍵比強鍵可極化性大；離域鍵比定域鍵可極化性大。鹵代烷的可極化性：RI>RBr>RCl>RF?？蓸O化性大的分子易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?？蓸O化性：在外電場的影響下，分子中的電荷分布產(chǎn)生的變化。17鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)活潑，反應(yīng)主要發(fā)生在C—X鍵上。原因：①C—X鍵為極性共價鍵，碳帶部分正電荷，易受帶負電荷或具有未成鍵電子對的試劑進攻。②C—X鍵的鍵能(C—F除外)都比C—H鍵小。182親核取代反應(yīng)因碳鹵鍵的極性，鹵素原子容易被其他基團所取代。親核試劑：依靠自己的未共用電子對形成新鍵。負離子OH-、RO-、CN-、X-、RC≡C-