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《a-溴查耳酮或a-溴肉桂與雜環(huán)的可見光氧化還原催化串聯(lián)環(huán)化反應的方法-畢業(yè)設計外文翻譯》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在學術論文-天天文庫。
1、外文文獻翻譯2016屆a-溴查耳酮或a-溴肉桂與雜環(huán)的可見光氧化還原催化串聯(lián)環(huán)化反應的方法學生姓名彭鳳學號12112116院系化學化工學院專業(yè)藥學指導教師沈永淼完成日期2016-01-07a-溴查耳酮或a-溴肉桂與雜環(huán)的可見光氧化還原催化串聯(lián)環(huán)化反應的方法SuvaPariaaandOliverReisera,*aInstitutfrOrganischeChemie,UniversittRegensburgUniversittsstrasse31,93053Regensburg,GermanyFax:(+49)-941-943-4
2、121;phone:(+49)-941-943-4631;e-mail:Oliver.Reiser@chemie.uni-regensburg.deReceived:November29,2013;Publishedonline:February2,2014SupportinginformationforthisarticleisavailableontheWWWunderhttp://dx.doi.org/10.1002/adsc.201301069.摘要：乙烯基自由基可由a-bro-mochalcones或a-bromocinna
3、mate乙酯在可見光下催化氧化還原條件下通過淬火周期的銥配合物[Ir{DF（CF3）聚吡咯}2（dtbbpy）]PF6進行級聯(lián)反應在雜環(huán)的方法產(chǎn)生。這個方法需要兩個連續(xù)的C-C鍵的形成和三個C-H激活。這個過程適合于呋喃、苯并呋喃、吡咯、吲哚，在新型多環(huán)框架和環(huán)境友好的反應條件下的各種各樣的在溫和的高產(chǎn)量帶來提升。關鍵詞：串聯(lián)環(huán)化反應；雜環(huán)；銥；乙烯基；可見光光催化引言級聯(lián)反應[1,2]是多環(huán)化合物的合成有機化學中的一個強大的工具，具有效率高、操作簡單的特點。一個特別好的探索方法是1,6-烯炔環(huán)化反應，以及最近，與芳基磺酰氯通過可見光
4、驅(qū)動的過程，這種結構元素與多環(huán)芳香族化合物的偶聯(lián)很好的例子證明。[3]我們在這里報導的光化學反應生成的乙烯基與耦合的分子過程涉及三C-H活化產(chǎn)生諸如萘并[2,1-b]呋喃雜環(huán)的新型支架的另一種方法，3H-苯并[e]吲哚類及相關化合物（方案1）。盡管可見光光催化[5]演示赫然等過程的綜合潛力驚人的復活[4]，只有幾個例子，形成由光氧化還原活性乙烯基C（SP2）X（鹵素）鍵。最近史蒂芬森等報道從乙烯基碘化物的氧化還原催化反應得到乙烯基，在減少或環(huán)化反應測量他們[6]。在我們以前的關于可見光介導的脫鹵反應[8]的報告[7]，我們發(fā)現(xiàn)鄰二溴羰
5、基化合物可用于α-醋酸乙烯基源，引起炔烴的形成。鑒于這種自由基高的反應活性[9]，我們懷疑如果炔烴的消除途徑是不可能，那些是否可以引起C-C偶聯(lián)反應。事實上，我們發(fā)現(xiàn)，一個高效的光氧化還原催化的串聯(lián)環(huán)化多種雜環(huán)的方法[10]和a-溴查耳酮或a-溴肉桂之間（作為E/z-混合物，看到支撐信息詳情）是可以實現(xiàn)的，后者作為前體。方案一：a-溴查耳酮或a-溴肉桂之間的氧化還原催化級聯(lián)反應。乙烯基和環(huán)化提供ortho-Caryl氫鍵（方案一）結果與討論我們開始研究a-bromochalcone1a和呋喃4a（表1）之間的反應。運用Ru（bpy）3
6、Cl2（bpy=聯(lián)吡啶）（1摩爾%）在胺存在的光催化劑，用于還原淬火周期典型的條件（表1，第1、2項），引起了一個4a偶聯(lián)產(chǎn)物形成1a在對比脫鹵。相比之下試圖利用Ru（bpy）3Cl2氧化淬火周期，是可操作和經(jīng)濟的，因為無需加入額外的電供體，確實是一個耦合的查爾酮1a和呋喃（4a）之間發(fā)生（表1，第3項）引起5aa。產(chǎn)品5aa是由綠色反應產(chǎn)生，特別是沒有原料競爭脫鹵的發(fā)生，然而，1a導致小于或等于5%的低收率的工藝進行了必要過程的最優(yōu)化。轉(zhuǎn)向Cu（DAP）2Cl[DAP=2,9-bis（對茴香基）-1,10鄰二氮雜菲]，曙紅Y或Ir[
7、（ppy）2（dtbbpy）]PF6（ppy=2-苯基吡啶，dtbbpy=4,4'-二—di-tert-butyl-2,2’-聯(lián)吡啶），都已成功地用于通過氧化淬火周期的偶聯(lián)反應[11]，并沒有導致任何轉(zhuǎn)換1a（表1，進入4-6）。令人欣慰的是，當使用[Ir{dF（CF3）ppy}2（dtbbpy）]PF6，[dF（CF3）ppy=2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶]在一個只有1mol%的催化劑濃度，12h后1a完全消耗，引起5aa高產(chǎn)[91%（核磁共振），85%（分離后的）；表1，進入7和表2，進入1]。N,N-二甲基甲酰胺作
8、為溶劑的證明是必不可少的，例如，當乙腈（表1，第8項）是沒有使用轉(zhuǎn)換1a觀察。同樣，光（表1，第9項）和催化劑（表1，第10項）是反應發(fā)生必不可少的條件。在找到合適的反應條件，我們檢查過程的范圍。查爾酮1可在供電子和給電
