有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)練習(xí)題及答案

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)練習(xí)題及答案

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1、一、推斷化合物的結(jié)構(gòu)1、一個(gè)化合物A,最簡(jiǎn)式為C3H4,相對(duì)分子質(zhì)量為120,經(jīng)測(cè)定,分子中含有苯環(huán)。A?經(jīng)硝化得到兩個(gè)一硝基化合物,將它們分別在堿性KMnO4溶液中加熱氧化,除去MnO2沉淀,再酸化,分別得到沉淀B和C。B和C提純后測(cè)得熔點(diǎn)相同,B,C混合后熔點(diǎn)仍不變。試推斷A,B,C的結(jié)構(gòu)式并寫出有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:B、C(同一物質(zhì)):反應(yīng)式:2、有一化合物分子式為C7H6O3(Ⅰ),能與NaHCO3作用,與FeCl3水溶液有顏色反應(yīng),與乙酸酐作用生成C9H8O4(Ⅱ),與CH3OH能生成C

2、8H8O3(Ⅲ),(Ⅲ)只有一種一硝基衍生物,試推測(cè)(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的結(jié)構(gòu),并寫出各有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:(Ⅰ):(Ⅱ):(Ⅲ):反應(yīng)式:3、化合物A(C4H9O2N)有旋光性,能與HCl作用生成鹽酸鹽,能與HNO2作用放出N2。A經(jīng)水解得氨基酸B(C3H7NO2)和甲醇。B具有旋光性,與HNO2作用得到乳酸。試寫出A,B的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:B:反應(yīng)式:124、某化合物A經(jīng)測(cè)定含C、H、O、N四種元素,A與NaOH溶液共煮放出一種刺激性氣體,殘余物經(jīng)酸化后得到一個(gè)不含氮的物質(zhì)B,B

3、與LiAlH4反應(yīng)后得到C,C用濃H2SO4處理后得到一烯烴D,該烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量為56,經(jīng)臭氧化并還原水解后得到一個(gè)醛和一個(gè)酮。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式:A:B、C:D、5、有一化合物A,分子式為C5H8O2,存在順?lè)串悩?gòu)。A和NaHCO3作用放出CO2,氫化后生成B(C5H10O2),B可以分離出一對(duì)對(duì)映體。要求:(1)寫出化合物A和B的結(jié)構(gòu)式。(2)寫出化合物A的順?lè)串悩?gòu)體。(3)用費(fèi)歇爾投影式表示出化合物B的一對(duì)對(duì)映體。A、B的結(jié)構(gòu)式:A:B:A的順?lè)串悩?gòu):(順),(反)B的對(duì)映

4、體:,126、某烴A與Br2反應(yīng)生成二溴衍生物B,B用NaOH-乙醇溶液處理得到C(C5H6),將C催化加氫生成環(huán)戊烷。試寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:B:C:反應(yīng)式:7、某化合物A分子式為C4H8O3,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生,與盧卡斯試劑反應(yīng),則產(chǎn)生B,B與Na2CO3及KCN反應(yīng)后,再經(jīng)酸性水解得產(chǎn)物C,將C加熱得到異丁酸,試寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式:A:B:C:8、旋光性化合物(A)的分子式為C5H10O3N2,用HNO2處理再經(jīng)水解得到α-羥基乙酸和α

5、-氨基丙酸,試寫出A的結(jié)構(gòu)式以及有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH反應(yīng)式:9、某化合物A分子式為C9H9OBr,不能發(fā)生碘仿反應(yīng),但能與2,4-二硝基苯肼作用。A經(jīng)還原得到B(C9H11OBr),B與濃H2SO4共熱得到化合物C(C9H9Br),C具有順?lè)串悩?gòu)體,且氧化可得到對(duì)溴苯甲酸。試推斷A,B,C的結(jié)構(gòu)式并寫出反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:B:C:反應(yīng)式:1210、分子式為C8H8O的未知物A,經(jīng)下列試驗(yàn)得出實(shí)驗(yàn)結(jié)果為:①A與托倫試劑不反應(yīng);②A可與苯肼反應(yīng);③A可與

6、I2/NaOH反應(yīng)生成碘仿;④。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反應(yīng)式。結(jié)構(gòu)式:A:B:反應(yīng)式:二、合成題1、由甲苯合成2、由乙酰乙酸乙酯合成123、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐4、由甲苯合成5、由1-丁炔合成2-溴丁烷6、由甲苯合成127、由丙二酸二乙酯合成8、由苯合成對(duì)苯二胺三、簡(jiǎn)答題1.芳環(huán)親電取代反應(yīng)定位基分為哪幾類?并用反應(yīng)式各舉一例。答:芳環(huán)親電取代反應(yīng)定位基分鄰、對(duì)位定位基(又稱第一類定位基)和間位定位基(又稱第二類定位基)。甲基是鄰、對(duì)位定位基硝基是間位定位基2.試述Lindlar催化劑氫化

7、炔烴的特點(diǎn),并寫出2-丁炔用Lindlar催化劑加氫還原的反應(yīng)式。答:林德拉(Lindlar)催化劑,可使氫化反應(yīng)停留在烯烴階段。另外,使用這種催化劑還可以控制產(chǎn)物的構(gòu)型,得到順式烯烴。3、環(huán)戊二烯負(fù)離子是否具有芳香性?試根據(jù)休克爾規(guī)則分析其理由。1)環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳香性。(2)理由:環(huán)戊二烯負(fù)離子中,碳均為sp2雜化,未雜化的p軌道平行相鄰組成單環(huán)閉合共軛體系,體系的π電子總數(shù)為6,符合休克爾規(guī)則,具有芳香性。4、試述Na/液NH3試劑還原炔烴的特點(diǎn)。并舉一個(gè)簡(jiǎn)單例子。炔烴可以在液氨中用堿金屬

8、還原,主要得到反式烯烴。例如:125、什么叫路易斯酸?什么叫路易斯堿?請(qǐng)指出下列物質(zhì)中哪些是路易斯酸?哪些是路易斯堿?Ag+,OH-,R+,H2O,AlCl3答:能提供空的原子軌道并接受電子對(duì)的物質(zhì)叫路易斯酸;能提供電子對(duì)的物質(zhì)叫路易斯堿。路易斯酸:Ag+,R+,AlCl3路易斯堿:OH-,H2O6、由水楊酸經(jīng)?;磻?yīng)制備乙酰水楊酸,如何檢查?;磻?yīng)是否完全,并簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)原理。答:水楊酸經(jīng)酰化反應(yīng)后生成乙酰水楊酸,酚羥基變成酯鍵,酯遇FeCl3溶液沒(méi)有明顯現(xiàn)象。而沒(méi)有反

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