苝酰亞胺類物質(zhì)的研究進(jìn)展

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1、一：苝酰亞胺的研究進(jìn)展3.1.1水溶性的苝酰亞胺類物質(zhì)的研究進(jìn)展從Kardos在1913年合成第一個(gè)苝系衍生物以來,人們開始對苝系衍生物的合成進(jìn)行了多方面的探討。大多數(shù)苝酰亞胺化合物以其難溶性而著稱，對于如何提高苝二酰胺的溶解性，一直是研究的熱點(diǎn)之一。對于如何提高苝二酰胺的溶解性研究者們一般采取兩種方式解決，其一是Langhals教授提出，在酰亞胺的氮原子上引入增溶性的基團(tuán)，這樣得到的分子在吸收和發(fā)射特征上沒有明顯的分別，這是由于酰亞胺基團(tuán)的氮原子上產(chǎn)生的HOMO和LUMO軌道的節(jié)點(diǎn)（node）減弱了苝核同與氮相連的取代基的耦合作用。其二就是BASF公司的Seybold教授首次提出的在

2、海灣處（bay-area）引入取代基，即在苝四羧酸二酐和苝四羧酸二酰亞胺的1,7或1,6,7,12位上引入增溶性取代基團(tuán)。2003年，D.Y.Yan等人將低聚的分子與苝核連接在一起，得到了溶解性良好的關(guān)于苝系的聚合物。2006年，H.Tian等人又將與苝相連的聚合物鏈的長度加長，得到了溶解性更好，光電性質(zhì)良好的苝系衍生物進(jìn)而可以應(yīng)用于太陽能電池領(lǐng)域。2008年Y.J.Shen等人又將含硫原子的雜環(huán)長鏈接在了酰亞胺的位置，同樣得到了溶解性、電化學(xué)性質(zhì)都良好的有機(jī)多功能分子。2009年，S.Icli等人又將上述苝系衍生物的燕尾形的擴(kuò)展為用氮連接的長的脂肪鏈，同樣的增加了苝系衍生物的溶解性，

3、并研究了它們的光物理性質(zhì)和電化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)一步擴(kuò)大了苝系衍生物的數(shù)量。2007年P(guān).A.Troshin等人將苝酐水解變成羧酸鹽進(jìn)而變?yōu)轷ィ瑯涌梢愿纳拼祟惢衔锏娜芙庑?，這種化合物的光物理性質(zhì)和電化學(xué)性質(zhì)使其成為有機(jī)光轉(zhuǎn)換材料。2009年H.Z.Chen等人又將苝酐的一側(cè)做成酰亞胺的形式，另一側(cè)水解成酯的形式，同樣使得化合物具有良好溶解性。二：苝酰亞胺類物質(zhì)的應(yīng)用難點(diǎn)、熱點(diǎn)以及前景舉例3.2.1苝酰亞胺類物質(zhì)的研究熱點(diǎn)苝酰亞胺類化合物作為一類有機(jī)功能性染料,由于具有化學(xué)、熱和光穩(wěn)定性較好,吸收光譜范圍較寬以及熒光量子產(chǎn)率較高的特點(diǎn),除了在傳統(tǒng)的染(顏)料行業(yè)中繼續(xù)發(fā)揮作用外,還被廣泛應(yīng)用

4、于有機(jī)光導(dǎo)材料、有機(jī)電致發(fā)光材料、液晶顯示材料、激光染料、化學(xué)發(fā)光色素、染料敏化太陽能電池和分子開關(guān)等領(lǐng)域。近幾年來，這幾個(gè)領(lǐng)域的研究成為苝酰亞胺類物質(zhì)研究的熱點(diǎn)。在光電轉(zhuǎn)化研究領(lǐng)域里,含羧基的酰亞胺類化合物能與半導(dǎo)體如二氧化鈦形成Dye-COO-Ti橋鏈結(jié)構(gòu),這樣能較好地實(shí)現(xiàn)從染料到半導(dǎo)體的分子間光致電子轉(zhuǎn)移,提高了光電轉(zhuǎn)化效率。在單分子熒光成像中,含羧基的酰亞胺類化合物能直接參與聚合反應(yīng)得到具有熒光標(biāo)記的聚合物。但由于其溶解性不高,很大程度上阻礙了此類化合物的進(jìn)一步應(yīng)用。如何提高苝酰亞胺物質(zhì)的溶解性，以使其更好的應(yīng)用于上述領(lǐng)域，也是研究的熱點(diǎn)之一。3.2.2苝酰亞胺在噴墨打印技術(shù)上

5、的應(yīng)用難點(diǎn)以及前景苝酰亞胺具有良好的熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性、光化學(xué)及光物理穩(wěn)定性，早期作為工業(yè)染料和顏料使用。近年來，花酰亞胺化合物在照相制版工藝、激光染料、太陽能電池材料、液晶材料、有機(jī)場效應(yīng)管、發(fā)光材料等諸多領(lǐng)域均有廣泛的研究和應(yīng)用。隨著噴墨打印技術(shù)的發(fā)展和應(yīng)用范圍的不斷擴(kuò)大，對噴墨打印圖畫的質(zhì)量要求越來越高。對于應(yīng)用在惡劣氣候環(huán)境中的噴墨打印圖畫，一般要求其具有優(yōu)良的耐候性，具體來說就是有良好的抗紫外(UV)、抗臭氧(O3)、抗酸堿氣體和微塵顆粒的性能。鑒于苝酰亞胺顏料具有優(yōu)良的抗UV、抗O3能力，近年來國外對其在噴墨打印領(lǐng)域作為耐候性噴墨染料的應(yīng)用研究也逐漸發(fā)展起來，但是尚沒有可

6、商業(yè)化的苝酰亞胺染料。由于苝類化合物普遍存在溶解性較差的問題，要將苝酰亞胺染料應(yīng)用到噴墨墨水中，首要解決的問題就是如何提高染料的溶解度，同時(shí)，染料型噴墨墨水相對于顏料型墨水來說有色彩鮮艷飽、成本低廉的優(yōu)點(diǎn)。因此，開發(fā)可溶性的苝酰亞胺染料應(yīng)用于噴墨打印墨水中具有很好的市場前景。近年來國內(nèi)噴繪市場上高品質(zhì)耐候噴墨打印需求幾乎被國外原裝進(jìn)口墨水所壟斷，開發(fā)耐候性的噴墨染料不僅可以滿足巨大的國內(nèi)市場需求，而且具有很高的戰(zhàn)略意義。3.2.3含苝酰亞胺衍生物太陽電池材料的應(yīng)用難點(diǎn)以及前景近年來，苝酰亞胺衍生物在有機(jī)光電功能材料的應(yīng)用方面?zhèn)涫懿毮浚呀?jīng)廣泛地應(yīng)用于有機(jī)太陽電池、光導(dǎo)體、電致發(fā)光、自組

7、裝及生物熒光探針等領(lǐng)域。這一方面是由于苝酰亞胺類材料具有良好的光、熱和氣候穩(wěn)定性、抗腐蝕性、化學(xué)惰性、光吸收特性以及較高的熒光量子產(chǎn)率等特點(diǎn)；另一方面是由于其具有大的共苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)和兩個(gè)亞胺環(huán)結(jié)構(gòu)，具有高的電子親和勢和很強(qiáng)的得電子能力，是一種典型的廳型材料。此外還可以在“bay”(苝環(huán)上的1，6，7，12位置稱為“bay”)和酰胺位置對其溶解性、光電性質(zhì)進(jìn)行改性。苝酰亞胺類物質(zhì)溶解性不好，難點(diǎn)在于如何對其溶解性、光電性質(zhì)進(jìn)行改性。苝酰亞胺衍生物