第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯

《第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。

1、第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為β二羰基化合物。乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯第一節(jié)丙二酸二乙酯第二節(jié)乙酰乙酸乙酯一、丙二酸二乙酯的制備第一節(jié)丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯是具有香味的無色液味，熔點-50℃，沸點198.8℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的試劑，在有機合成中具有廣泛用途。二、丙二酸二乙酯的性質(zhì)三、丙二酸二乙酯在有機合成的應(yīng)用丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二元羧酸等）。具有活

2、潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負離子，所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸分析:可分別采用芐基氯和溴乙烷作烷基化試劑，分兩次引入。反應(yīng)式如下：2乙基3苯基丙酸可以看成是一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。第二節(jié)乙酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)特征：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為β二羰基化合物。乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合反應(yīng)制備。乙酰乙酸乙酯又稱β丁酮酸乙酯，簡稱三乙。是無色透明具有果香味的液體，沸點180℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多數(shù)有機溶劑中。

3、一、乙酰乙酸乙酯的制備二、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)(1)特性①乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象（酮式結(jié)構(gòu)）（烯醇式結(jié)構(gòu)）這種能夠相互轉(zhuǎn)變的兩種異構(gòu)體之間存在的動態(tài)平衡現(xiàn)象，叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象。（2）乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應(yīng)用可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團后，再經(jīng)酮式分解或酸式分解，得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸等化合物。例1：由乙酰乙酸乙酯合成例2：合成說明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。