吡嗪苯乙烯類(lèi)熒光探針合成及其離子識(shí)別性能的研究

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1、摘要㈣舢刪Ⅲ刪舢刪㈣㈣Y2141426摘要熒光探針以熒光作為輸出信號(hào),具有諸如靈敏度高、選擇性強(qiáng)、實(shí)現(xiàn)開(kāi)關(guān)操作和快速簡(jiǎn)單等眾多優(yōu)點(diǎn)。近年來(lái),熒光探針已在金屬離子、細(xì)胞檢測(cè)和信息科學(xué)等方面發(fā)揮了重要作用,尤其是在生物學(xué)、分析化學(xué)、醫(yī)學(xué)和環(huán)境科學(xué)中的離子識(shí)別研究應(yīng)用,如重金屬離子(汞、銅、鉛等),即使痕量也能對(duì)生物環(huán)境和整個(gè)水源的生態(tài)平衡帶來(lái)不可估量的破壞。本論文分四個(gè)部分來(lái)介紹。第一章為文獻(xiàn)綜述,簡(jiǎn)要介紹了超分子化學(xué)、分子識(shí)別、熒光探針及熒光探針識(shí)別機(jī)理和設(shè)計(jì)的一般原則,及對(duì)近年來(lái)熒光探針進(jìn)行了簡(jiǎn)要的評(píng)述。第二章,合成了N’N.二(乙

2、氧羰甲基)氨基苯甲醛(B3)和二(2.吡啶甲基)苯甲醛(C5),通過(guò)Wittig.Homer反應(yīng)將B3、C5與吡嗪磷酸酯化合物鏈接起來(lái),合成了8個(gè)毗嗪苯乙烯類(lèi)主體,并通過(guò)核磁、質(zhì)譜等手段對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定。第三章,研究了不同溶劑對(duì)主體2.8光譜的影響,通過(guò)參比法研究了主體2.8熒光量子產(chǎn)率。對(duì)比結(jié)構(gòu)相似的單取代主體2-4,可以看出,端基為-N(CH3)2的主體2發(fā)光性能最好,但是三個(gè)主體發(fā)射波長(zhǎng)和熒光量子產(chǎn)率相差并不大。主體5.7都含有-N(CH3)2的端基,另一端不一樣,卻發(fā)現(xiàn)在乙腈中發(fā)光波長(zhǎng),熒光量子產(chǎn)率基本一樣。主體7為D.7c

3、.D’的不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),而主體8為D.7【.D的對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),主體8在不同的溶劑中,紅移沒(méi)有主體7明顯,但是,主體8的熒光量子產(chǎn)率卻遠(yuǎn)高于主體7。第四章,測(cè)試了不同離子對(duì)主體1.8紫外光譜和熒光光譜的影響,并對(duì)主體具有特異性響應(yīng)離子的機(jī)理進(jìn)行了進(jìn)一步的研究。得出結(jié)論:a通過(guò)比較主體1.3的結(jié)構(gòu)和對(duì)金屬離子的識(shí)別能力,我們可以得出H92十可能是與主體3酯基中的O配位形成穩(wěn)定的化合物。b主體4和5均含有與Cu2+結(jié)合的DPA基團(tuán),但由于主體5中含有強(qiáng)供電子基團(tuán)二甲氨基,使主體分子5在結(jié)合Cu2+后出現(xiàn)長(zhǎng)波長(zhǎng)的電荷轉(zhuǎn)移吸收峰,而主體4則未見(jiàn)新的吸

4、收峰。C主體6和7均表現(xiàn)出對(duì)Cu2+的強(qiáng)結(jié)合能力,而主體8對(duì)Fe”和Cu2+都具有較強(qiáng)的結(jié)合能力,并且隨著Cu2+濃度的不斷增加,主體6、7的紫外光譜有著類(lèi)似的變化趨勢(shì)。同時(shí),隨著Fe”的加入主體8的光譜發(fā)生明顯的紅移。因此,F(xiàn)e3十可能是與主體8中的吡嗪N結(jié)合。關(guān)鍵詞:吡嗪;熒光探針;熒光量子產(chǎn)率;分子識(shí)別ABSTRACTFluorescentProbesbasedonfluorescencedetectionhavemanymerits,suchasllighsensitivity,selectivity,“on-off’and

5、easytooperate.Theyhavealreadyplayedanimportantroleinmetallicions,celltestsandinformationscienceandSOon,especiallythestudyOilionsofbiology,chemistry,medicineandenvironmentalscience,forexample,heavymetallicions(mercury,copper,lead),evenifthetrace,willbringtheentironmenta

6、ndecologicalbalanceoftheentirewaterincalculabledamage.Thisthesisconsistsoffivechapters.Inchaper1,brieflydescribesthegeneralprinciplesofrecognitionmechanismandfluorescentprobes’Sdesign,theconceptofsupramolecularchemistry,molecularrecognition,fluorescenceprobes,andthenbr

7、ieflyreviewedfluorescentprobesinrecentyears.Inchaper2,SynthesisofN,N—bis(ethoxycarbonyl)methylaminobenzaldehyde(B3)andbis(2-pyridylmethyl)benzaldehyde(C5)andthenB3,C5,andpyrazinephosphatecompoundslinkedbyWittig-Homerreaction,wegoteightpyrazinestyrenesensors,whichwereid

8、entifiedbyNMR,MSandSOon.Inchaper3studiedtheinfluenceofdifferentsolventsonthefluorescencemolecule2-8,throughtheReferen

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