第二章糖和苷

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1、糖類(lèi)又稱(chēng)碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生產(chǎn)物，通過(guò)它們進(jìn)一步合成了植物中的絕大部分成分。糖類(lèi)在天然藥物治療疾病中，可以看作是藥效學(xué)物質(zhì)基礎(chǔ)的運(yùn)載體。研究十分活躍，尤其是由糖與非糖物質(zhì)結(jié)合成的苷類(lèi)(glycosides)化合物不少都是天然藥物的生物活性成分。第二章糖和苷SaccharidesandGlycosides多糖類(lèi)化合物是靈芝所含化學(xué)成分之一，據(jù)報(bào)道，靈芝多糖類(lèi)具有抗腫瘤作用、免疫調(diào)節(jié)作用、降血糖作用、降血脂作用、抗氧化作用和抗衰老作用，故靈芝多糖類(lèi)是靈芝的主要有效成分。具有抗腫瘤活性的香菇多糖茯苓多糖§2.1單糖立體化學(xué)(自學(xué))§

2、2.2糖和苷的分類(lèi)一、單糖類(lèi)（1）五碳醛糖L-阿拉伯糖AraD-木糖Xyl（2）六碳醛糖D-葡萄糖GlcD-半乳糖Gal（4）甲基五碳醛糖：如L-鼠李糖(Rha)。（3）六碳酮糖D-果糖(Fru)葡萄糖Glc木糖Xyl鼠李糖Rha核糖Rib半乳糖Gal果糖Fru夫糖Fuc甘露糖Man阿拉伯糖Ara二、低聚糖定義：是指由2~9個(gè)單糖基通過(guò)苷鍵鍵合而成的直糖鏈或支糖糖的聚糖。低聚糖在天然界的存在形式：非游離，為多聚糖的酶或酸水降解產(chǎn)物或苷的糖元部分。按個(gè)數(shù)有二糖、三糖、四糖…雙糖:蔗糖;三糖:棉子糖;四糖:水蘇糖;五糖:毛蕊糖麥芽糖：α-L-Glc-(1→4)-D-Glc

3、P172表5-3α-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-[β-D-Fruf-(1→6)]-(1→4)-β-D-Glcp(glc:葡萄糖;gal:半乳糖;fru:果糖;p:吡喃型糖f:呋喃型糖)p表示吡喃型，f表示呋喃型三、多聚糖，簡(jiǎn)稱(chēng)多糖定義：多糖是由十個(gè)以上的單糖基通過(guò)苷鍵連接而成的一類(lèi)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的大分子化合物。一般多糖都由100個(gè)以上甚至幾千個(gè)單糖組成。多糖的表示：(一)植物多糖1淀粉(starch)：淀粉主要由直鏈的糖淀粉(amylose)和支鏈的膠淀粉(amylopectin)組成。淀粉的主要特性是遇碘可顯色，因碘分子或離子可以進(jìn)入螺環(huán)通道中形成有色的包

4、結(jié)化合物，其呈現(xiàn)的顏色與聚合度有關(guān)。隨著聚合度的增高，其顏色逐漸加深，由紅色→紫色→紫藍(lán)色→藍(lán)色。2纖維素（cellulose）3果聚糖（fructans）4半纖維素（hemicellulose）5樹(shù)膠（gum）6粘液質(zhì)(mucilage)和粘膠質(zhì)(pecticsubstance)(二)動(dòng)物多糖1糖原（glycogan）2甲殼素（chitin）3肝素（heparin）4硫酸軟骨素（chondrotinsulfate）5透明質(zhì)酸（hyaluronicacid）四、苷類(lèi)(Glycosides)苷類(lèi)又叫配糖體或糖雜體等，是一類(lèi)極為復(fù)雜、涉及面極廣、數(shù)目龐大的天然藥物化學(xué)成分

5、，其生物活性及藥物效用涉及醫(yī)學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域，是極為重要的一類(lèi)化學(xué)成分。苷的定義：凡水解后能生成糖和非糖物質(zhì)的一類(lèi)化合物，通稱(chēng)為苷類(lèi)。（苷鍵：糖與非糖結(jié)合為苷鍵）苷的分類(lèi)：1、氧苷（O-苷）：苷鍵原子為ORhodioloside(紅景天苷)Ranunculin(毛茛苷)（1）醇苷：由苷元的醇羥基與糖上的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。（2）酚苷：由苷元的酚羥基與糖上的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。天然藥物中為數(shù)甚多。Gastrodin(天麻苷)在苯環(huán)上的-OH失去H再與糖相連。香豆素苷，如：Esculin(七葉苷)黃酮苷，如：Baicalin(黃芩苷)萘酚苷，如：Hydroju

6、glone(氫化胡桃葉醌苷)蒽醌苷，如：大黃酚苷Chrysophamolmonoglycoside（3）氰苷，是一類(lèi)羥基腈與糖分子的端基羥基間縮合的衍生物，根據(jù)羥基與腈基的位置不同有：α-羥基腈苷，如：Prunasin(野櫻苷)氰苷有毒，有鎮(zhèn)咳作用。（4）酯苷：是苷元的羧基與糖上端羥基縮合而成的苷類(lèi)，此類(lèi)苷鍵既有縮醛的性質(zhì)，又有酯的性質(zhì)，易為稀酸或稀堿水解。如：TuliposideA(山慈菇苷A)（5）吲哚苷：是吲哚醇羥基與糖脫水縮合的苷類(lèi)。如：indicum(靛苷)硫苷(S鍵苷)：苷鍵原子為硫，是糖上端基羥基與苷元上的巰基縮合而成的苷。如：glucoraphenin

7、(蘿卜苷)2、硫苷(S鍵苷)：苷鍵原子為硫，是糖上端基羥基與苷元上的巰基縮合而成的苷。如：煮蘿卜時(shí)有特殊氣味，是含硫苷元的分解，有通氣、消炎作用氮苷(N鍵苷)：苷鍵原子為N，是苷元上胺基與糖縮合而成的一類(lèi)苷。如核苷是核酸的重要組成部分，N苷是生化領(lǐng)域的重要物質(zhì)。如：Adenosine(腺苷)crotonside(巴豆苷)3、氮苷(N鍵苷)：苷鍵原子為N，是苷元上胺基與糖縮合而成的一類(lèi)苷。如核苷是核酸的重要組成部分，N苷是生化領(lǐng)域的重要物質(zhì)。如：Vitexin(牡荊素)4、碳苷(C-苷)：是糖基直接接在碳原子上的苷類(lèi)。天然藥物中常見(jiàn)的碳苷以黃酮類(lèi)為多。