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1、2010屆本科畢業(yè)論文(設(shè)計)1,1′-聯(lián)-2-萘酚及其衍生物的合成姓名:彭盼盼系別:化學(xué)系專業(yè):化學(xué)學(xué)號:060411047指導(dǎo)教師:馮翠蘭博士2010年5月18日商丘師范學(xué)院2010屆本科畢業(yè)論文(設(shè)計)目錄摘要IIAbstractII第一章緒論11.1前言11.2BINOL的合成方法11.2.1不對稱氧化偶聯(lián)合成法11.2.1.1手性銅胺配合物作為氧化劑11.2.1.2釩配合物作為氧化劑11.2.1.3手性環(huán)境中三氯化鐵作為氧化劑21.2.1.4手性環(huán)境中光催化氧化21.2.1.5其他21.2.2外消旋BINOL的合成21.2.2.1三氯化鐵作為氧化劑21.2.2.2銅
2、(Ⅱ)作為氧化劑31.2.2.3O2作為氧化劑3第二章BINOL及其衍生物的合成42.1引言42.2實驗部分42.2.1主要儀器42.2.2試劑42.2.3實驗步驟42.2.3.1(±)BINOL的合成42.2.3.1氯甲醚的合成52.2.3.22,2'-二甲氧基甲基-1,1'-聯(lián)萘的合成52.3結(jié)果討論62.3.11,1'-聯(lián)-2-萘酚(BINOL)62.3.22,2'-二甲氧基甲基-1,1'-聯(lián)萘72.3.36,6'-二溴-1,1'-聯(lián)萘92.3.4溫度的影響11結(jié)論12參考文獻:13致謝14英文文獻譯文15英文文獻原文2023商丘師范學(xué)院2010屆本科畢業(yè)論文(設(shè)計)1
3、,1′-聯(lián)-2-萘酚及其衍生物的合成摘要以2-萘酚、純液溴、氯甲醚等為主要原料合成了1,1'-聯(lián)-2-萘酚(BINOL)和其衍生物2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-聯(lián)萘,同時考察了反應(yīng)溫度的影響。研究表明,當(dāng)溫度控制在11℃的情況下,反應(yīng)幾乎不能進行,合成BINOL的反應(yīng)中溫度控制在75℃為最佳;在BINOL衍生物的反應(yīng)中,當(dāng)溫度為35℃時,可得2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-聯(lián)萘白色固體。最后對所得產(chǎn)品進行了紅外表征。關(guān)鍵詞BINOL;衍生物;合成;TheSynthesisof2,2'-Dihydroxy-1,1'-BinaphthaleneandItsDerivativ
4、esAbstractThemainrawmaterialofthesynthesisof2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene(BINOL)anditsderivatives2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthylare2-naphthol,pureliquidbromineandchloromethylether.Wealsostudiedtheeffectsoftemperature.Researchshowsthatwhenthetemperaturewascontrolledat11℃,thereactio
5、ncanhardlybecarriedout.InthesynthesisofBINOL,thebestreactiontemperatureis75℃.Inthereactionof2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthyl,whenthetemperatureis35℃,wecanobtaintheproductswhichiswhitesolid.Finally,alltheproductswerecharacterizedbyIR.KeywordsBINOL;Derivatives;Synthesis;23商丘師范學(xué)院2010屆本科畢業(yè)
6、論文(設(shè)計)23商丘師范學(xué)院2010屆本科畢業(yè)論文(設(shè)計)第一章緒論1.1前言1,1'-聯(lián)-2-萘酚(BINOL)分子中有兩個萘環(huán),并且不在同一個平面上,是一種典型的具有C2對稱軸的手性化合物[2],具有很強的手性誘導(dǎo)作用,用其單一對映異構(gòu)體能制備各種手性催化劑、拆分劑和手性誘導(dǎo)劑。自從1979年,Noyori[3]首次將其作為配體合成配合物催化醛、酮的還原反應(yīng)以來,由其制備成的一系列手性配體和手性催化劑,在不對稱合成中發(fā)揮著重要的作用,在手性醫(yī)藥、農(nóng)藥[4]、香料、食品添加劑[5],分子識別材料[6]的合成中已廣泛應(yīng)用。而且,BINOL的結(jié)構(gòu)中存在著萘環(huán),在紫外燈下能發(fā)生很
7、強的熒光,使產(chǎn)物易于觀察,這一特點使BINOL倍受配位化學(xué)工作者的青睞。1.2BINOL的合成方法手性BINOL的合成有很多方法,概括起來可以分成兩類;一類是通過手性試劑或手性環(huán)境誘導(dǎo)2-萘酚不對稱氧化偶聯(lián)合成。另一類是先合成外消旋BINOL,然后再進行拆分獲得手性BINOL。1.2.1不對稱氧化偶聯(lián)合成法1.2.1.1手性銅胺配合物作為氧化劑自從1978年,F(xiàn)eringa和Wynberg[7]首次報道了用光學(xué)活性銅胺配合物作為氧化劑得到手性BINOL(化學(xué)收率為10%-62%,光學(xué)收率為2.8%-7.