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1、苯甲酰氯的合成方法摘要敘述了苯甲酰氯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),介紹了實(shí)驗(yàn)室中合成苯甲酰氯和工業(yè)生產(chǎn)苯甲酰氯的方法,探討了苯甲酸與三氯芐在三氯化鐵催化劑作用下反應(yīng)制備苯甲酰氯時(shí)影響苯甲酰氯產(chǎn)率的主要因素,確定了最適宜的反應(yīng)條件,即:苯甲酸與三氯芐配比以1:1為最佳,反應(yīng)溫度控制在110℃左右時(shí)為宜,使用三氯化鐵為催化劑苯甲酰氯的產(chǎn)率最高,催化劑的用量以0.25%為宜,反應(yīng)時(shí)間以60分鐘為最好。關(guān)鍵詞苯甲酰氯;合成;苯甲酸SynthesisMethodsofBenzoylChlorideAbstractDescribestheph
2、ysicalandchemicalpropertiesofbenzoylchloride,introducedthemethodsoflaboratorysynthesisofbenzoylchlorideandindustrialproductionofbenzoylchloride,discussedthemainfactorseffectingbenzoylchlorideproductioninreactionpreparationofbenzoylchlorideofbenzoicacidandbenzyltri
3、chlorideundertheactionofcatalystofferricchloride,determinedtheoptimumreactionconditions,thatis:benzoicacidandbenzyltrichlorideratioof1:1isthebest,reactiontemperaturecontrolat110degreesCelsiusisappropriate,therateofbenzoylchlorideishighestwhenusingferricchlorideasc
4、atalyst,theappropriateamountofcatalystis0.25%,thereactiontimeis60minutesforthebest.KeywordsBenzoylchloride;Synthesis;Benzoicacid1前言苯甲酰氯是重要的有機(jī)合成中間體,廣泛地應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料和助劑等的合成中。苯甲酰氯還是重要的苯甲?;推S基化試劑。苯甲酰氯主要用于生產(chǎn)過氧化苯甲酰、二苯酮類化合物、苯甲酸芐酯等重要化工原料。2苯甲酰氯的物理性質(zhì)苯甲酰氯是一種無色透明液體。有強(qiáng)烈的刺激氣味。熔點(diǎn)-
5、1.0℃,沸點(diǎn)197.2℃,相對密度1.2120(20℃)。苯甲酰氯能夠燃燒,遇水、氨水或乙醇逐漸分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和鹽酸。3苯甲酰氯的化學(xué)性質(zhì)苯甲酰氯較脂肪族酰氯穩(wěn)定,但由于其中含有較活潑的氯,故決定了其化學(xué)活潑性很強(qiáng),主要用作苯甲?;瘎1郊柞B瓤梢园l(fā)生水解作用、還原反應(yīng)、胺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氯化反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)。4苯甲酰氯的實(shí)驗(yàn)室合成法目前常用的合成苯甲酰氯的方法主要有以下幾種:4.1三光氣與苯甲酸室溫下合成苯甲酰氯在氮?dú)獗Wo(hù)下,將15g(0.05mol)三光氣和6.1g(0.05mol)苯甲
6、酸置于100mL三頸瓶中,四氫呋喃作溶劑,冰浴5℃以下,滴加吡啶與三乙胺混合溶液1.5g,攪拌,室溫反應(yīng)20h,室溫冷凝8h,抽濾得到淡黃色溶液,減壓蒸餾得無色液體,即為苯甲酰氯。優(yōu)點(diǎn):三光氣是一種非?;顫姷孽;瘎褂梅奖?、毒性較小、污染較低。本法優(yōu)點(diǎn)是操作安全可靠、后處理簡單,屬于綠色化學(xué)。4.2甲苯與氯氣在光照下生成三氯芐,三氯芐再與醋酸在硫酸催化條件下生成苯甲酰氯本法需要改進(jìn)之處:用硫酸催化會腐蝕設(shè)備,副反應(yīng)多,后處理復(fù)雜,并產(chǎn)生大量含酸廢水、廢氣,對環(huán)境污染大。4.3芐川三氯在ZnCl2或AlCl3、FeCl3催
7、化下水解4.4三氯芐先水解成苯甲酸再與三氯芐反應(yīng)生成苯甲酰氯本法需要改進(jìn)之處:反應(yīng)路線及反應(yīng)時(shí)間較長,產(chǎn)率低,產(chǎn)生的廢氣量特別大,并且用價(jià)格昂貴的三氯芐水解得到價(jià)格相對低廉的苯甲酸,經(jīng)濟(jì)效益差。4.5在催化劑氯化鋅作用下,苯甲酸和三氯甲苯共熱生成苯甲酰氯4.6苯甲酸與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)4.7苯甲酸與光氣反應(yīng)本法需要改進(jìn)之處:副反應(yīng)多,后處理復(fù)雜,原料碳酰氯(光氣)有劇毒,易燃易爆,運(yùn)輸困難,生產(chǎn)條件惡劣。4.8芐川三氯與苯甲酸和醋酸共熱4.9苯甲醛和四氯化碳相互作用4.10苯甲醛和氯氣作用4.11苯甲醇于130~200
8、℃被氯化生成苯甲酰氯5苯甲酰氯的工業(yè)生產(chǎn)方法將苯甲酸投入反應(yīng)鍋中,加熱熔融,于140~150℃通入光氣,反應(yīng)尾氣中含氯化氫和未反應(yīng)的光氣,用堿處理后放空,反應(yīng)終點(diǎn)時(shí)溫度-2~-3℃,趕氣操作后減壓蒸餾得成品。工業(yè)品為微黃色透明液體,即為苯甲酰氯。6結(jié)果與討論6.1主要討論苯甲酸與三氯芐在三氯化鐵催化劑作