聚苯乙烯二乙醇胺樹脂催化合成丙酸芐酯的研究

聚苯乙烯二乙醇胺樹脂催化合成丙酸芐酯的研究

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1、聚苯乙烯二乙醇胺樹脂催化合成丙酸芐酯的研究2002年第22卷第7期,504—507有機(jī)化學(xué)C}IineseJournalofOrganicChe~stryV01.22.2002No.7.5O4~507?研究論文?聚苯乙烯二乙醇胺樹脂催化合成丙酸芐酯的研究文瑞明羅新湘丁亮中俞善信(湖南城市學(xué)院化學(xué)系益陽413049)摘要應(yīng)用聚苯乙烯二乙醇胺樹~(PSDEA)催化芐氯與丙酸的酯化反應(yīng),合成了丙酸芐酯.研究結(jié)果表明,聚苯乙烯二乙醇胺樹脂具有較高的催化活性.考察了丙酸/芐氯摩爾比,催化劑用量和反應(yīng)時間對酯產(chǎn)率的影響,在典型反應(yīng)條件(丙酸:芐氯摩爾比=1.25:1,16.7g

2、PSDEA/摩爾芐氯,80℃浴溫,反應(yīng)4.0h)下,所得丙酸芐酯的產(chǎn)率為95.5%.該催化劑易于回收且可重復(fù)使用,具有良好的活性穩(wěn)定性.關(guān)鍵詞酯化,丙酸,芐氯,丙酸芐酯,聚苯乙烯二乙醇胺樹脂StudiesonCatalyticSynthesisofBenzylPropionate,thPolystyreneDiethanolAmineResinWEN,Rui—MingLUO,Xin—XiangDING,Liang-ZhongYU,Shah—Xin(DepartmentofChemistry,CitybniversityofHunan,Yiyang413049)Abs

3、tractBenzylpropionatewassynthesizedbyesterificationofbenzylchloridewithpropionicacidinthepresenceofanewpolystyrenediethanolamineresin.Theresultsobtainedindicatethatpolystyrenediethanolamineresinpossessedafairlyhighcatalyticactivityfortheesterificationreaction.Theeffectsofpropionicacid/

4、benzylchloridemolarratio,theamountofpolystyrenediethanolamineresincatalyst,andreactiontimeontheyieldofbenzylpropionatehavebeeninvestigated.Theyieldoftheesterunderthetypicalreactionconditions(PSDEA:propionicacid:benzylchloride=16.7g:1.25tool:1molat80℃for4.0h)is95.5%.Polystyrenediethanol

5、amineresincatalystCanbeeasilyrecoveredandreusedtogivealmostthesalneyieldoftheesterifiedproductasthatgivenbyfreshPSDEA.Keywordsesterification,propionicacid,benzylchloride,benzylpropionate,polystyrenediethanolamineresin丙酸芐酯又稱丙酸苯甲酯,具有水果香氣,主要用于食用香精和日化香精中L1'2j,是香料工業(yè)中的重要化合物,具有廣泛的應(yīng)用前景.其傳統(tǒng)合成方法

6、有2種:(1)由芐醇和丙酸在濃硫酸催化下酯化而得;(2)由丙酸鹽與芐氯反應(yīng)而得.該法原料易得,一般在相轉(zhuǎn)移催化劑作用下進(jìn)行.方法(1)的缺點(diǎn)是所得酯產(chǎn)率低,且H2S04具有腐蝕性,副反應(yīng)多,環(huán)境污染嚴(yán)重.而且芐醇一般由芐氯水解而得.因而成本高,已經(jīng)很少用于工業(yè)生產(chǎn);方法(2)的缺點(diǎn)是所用的相轉(zhuǎn)移催化劑(如季銨鹽,冠醚,多胺和叔胺類化合物等l3J)均是些小分子化合物,只能一次性使用,不能回收,且易發(fā)生乳化作用,給分離帶來困難.為了對傳統(tǒng)的酯化反應(yīng)方法和工藝進(jìn)行改革.開發(fā)具有優(yōu)良性能的催化劑以應(yīng)用于合成丙酸芐酯的酯化反應(yīng),人們做了大量的工作,其中包括微波輻射6,氯化物[

7、,有機(jī)磺酸8,固載聚乙二醇[9等來*E—mail:wem'uiming@sohu.cornReceivedNovember1,2001;revisedJanuary16,2002;acceptedMarch15,2002湖南省教育廳科研基金(No.01C022)資助項(xiàng)目.No.7文瑞明等:聚苯乙烯二乙醇胺樹脂催化合成丙酸芐酯的研究505催化此類反應(yīng),但效果均不十分理想.作者近期用氯甲基化聚苯乙烯樹脂與二乙醇胺反應(yīng)合成了一種新型聚苯乙烯固載二乙醇胺樹脂(PsDEA),屬于固載叔胺類化合物.這種樹脂除具有二乙醇胺的特性外,它還具有開鏈氮雜冠醚的結(jié)構(gòu),因而具有螯合性能

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