氯蔗糖甜味構(gòu)效關(guān)系

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1、三氯蔗糖甜味構(gòu)效關(guān)系的分子識(shí)別*鄭建仙高憲楓袁爾東(華南理工大學(xué)食品與生物工程學(xué)院,廣州,510640)摘要以AH,B,X甜味三角理論為指導(dǎo),結(jié)合計(jì)算機(jī)模擬技術(shù),在分子水平上成功解釋了三氯蔗糖的甜味構(gòu)效關(guān)系。蔗糖分子存在兩對(duì)AH/B雙官能實(shí)體,即1’OH/2-O和3’-OH/2-O。三氯蔗糖分子的AH/B對(duì)是3’-OH/2-O,疏水部位X包括1’-CH2、1’-Cl、4-Cl以及6’-Cl。關(guān)鍵詞AH,B,X甜味三角理論三氯蔗糖蔗糖TheMolecularIdentificationontheRelationshi

2、pbetweenStructureandFunctionofSucraloseAbstractDirectedbyAH,B,Xsweettriangletheoryandcombinedwithcomputersimulation,thestructure-functionrelationshipofsucralosewasexplainedsuccessfullyonmolecularlevel.Sucrosehas2AH/Bgroups,whichare1’OH/2-Oand3’-OH/2-O.3’-OH/2-

3、OisAH/Bgroupsofsucralose,whosehydrophobicgroupXinclude1’-CH2,1’-Cl,4-Cland6’-Cl.KeywordsAH,B,Xsweettriangletheorysucralosesucrose蔗糖被鹵代脫氧后,其甜度可能增加數(shù)倍,甚至數(shù)千倍。其中,甜度約為蔗糖650倍的三氯蔗糖,已被成功地開(kāi)發(fā)為實(shí)用型功能性食品甜味劑,有人甚至還合成出了甜度高達(dá)蔗糖7500倍的蔗糖鹵代物,而且這可能還不是其中最甜的。因此,研究鹵代脫氧蔗糖的結(jié)構(gòu)與甜度的相互關(guān)系及變化規(guī)

4、律,對(duì)于揭示甜味劑的呈味機(jī)理,以及尋找和開(kāi)發(fā)新型強(qiáng)力甜味劑,都具有特殊重要的意義。1.AH,B,X甜味三角理論1963年,R.S.Shallenberger提出甜味的AH,B系統(tǒng)理論。1972年Kier在AH,B體系中又引進(jìn)親脂的第三結(jié)合點(diǎn),即X疏水部位,并提出著名的AH,B,X甜味三角理論,使AH,B系統(tǒng)理論得到了重大完善。甜味三角理論的形成,很大程度上彌補(bǔ)了AH,B雙氫鍵假說(shuō)的不足,特別是對(duì)強(qiáng)力甜味劑的解釋更具有說(shuō)服力。因此,盡管這種理論也遭到一些人的懷疑,AH,B,X甜味三角理論仍然是目前為止人類所能找到的最

5、有效的甜味學(xué)說(shuō)。根據(jù)甜味三角理論,A和B是空間相距0.25~0.40nm的帶負(fù)電荷的兩個(gè)原子,其中A與帶正電的質(zhì)子結(jié)合成為AH。AH在整體上可以是酸,B為質(zhì)子受體,可認(rèn)為是堿。一個(gè)甜味分子中的AH,B系統(tǒng)可和位于甜味蛋白受體上另一個(gè)合適的AH,B系統(tǒng)進(jìn)行氫鍵結(jié)合,形成雙氫鍵復(fù)合結(jié)構(gòu)。甜味分子和甜味蛋白受體的復(fù)合反應(yīng)雖然沒(méi)有生成新的產(chǎn)物,但它卻引起一個(gè)依靠神經(jīng)沖動(dòng)傳遞的甜味刺激,兩者間的復(fù)合強(qiáng)度決定了甜味刺激強(qiáng)度即甜度[1]。另外,有些甜味分子還有一個(gè)疏水(親油)結(jié)合基團(tuán)X,在與AH、B分別相距0.35nm和0.55

6、nm的地方與二者構(gòu)成AH,B,X甜味三角形(生甜團(tuán))。X疏水基團(tuán)是影響化合物甜度的一個(gè)控制因素,而不是甜味的先決條件[2]。若沒(méi)有X疏水基團(tuán),則甜味分子與甜味蛋白受體的結(jié)合力較弱而不會(huì)太甜。若在適當(dāng)位置引入合適的疏水基團(tuán),則甜味分子的疏水性增加,與甜味蛋白受體的作用力也限制增強(qiáng),而大大提高了甜度。[注]*國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(29906003)62.蔗糖的AH,B,X生甜團(tuán)的分子識(shí)別2.1生甜團(tuán)的分子識(shí)別早先在考慮Kier-Shallenber模型的尺寸范圍和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)后,人們認(rèn)為蔗糖分子內(nèi)有兩種可能的三角

7、形生甜團(tuán)系統(tǒng)[3]:即1’-OH(AH)、2-O(B)、4-H(X)和3’-OH(AH)、2-O(B)、4-H(X),它們均是以順時(shí)針?lè)较蚺帕械摹5@種安排只能證明1’-OH/2-O和3’-OH/2-O在充當(dāng)蔗糖生甜團(tuán)中AH,B基本單元上的正確性,卻不能說(shuō)明為什么蔗糖C-1’、C-4’、C-6’位上的羥基被氯原子取代后均能使甜度顯著增加。隨后的研究認(rèn)為,甜味受體蛋白的親脂部分是和蔗糖果糖基上的親脂部位相連接的,如圖1所示。由此推測(cè),甜味分子的疏水部位既不是固定的疏水基團(tuán),也不是一成不變的。為了驗(yàn)證這一推測(cè),人們猜測(cè)

8、增加蔗糖果糖基部分的疏水性,將有助于它和甜受體的結(jié)合,從而增強(qiáng)甜味。表1中所收集到的相關(guān)鹵代蔗糖的甜度數(shù)據(jù),支持了這種猜測(cè),因?yàn)槁热〈腔系腃-1’、C-4’和/或C-6’位羥基,均導(dǎo)致蔗糖衍生物甜度的增加。圖1蔗糖中疏水的果糖部分與甜受體間的相互作用表1蔗糖鹵代脫氧衍生物的相對(duì)甜度衍生物甜度衍生物甜度蔗糖異蔗糖半乳蔗糖1’-氯-1’-脫氧蔗糖4-氯-4

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