有機(jī)立體化學(xué)習(xí)題與答案

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1、..立體化學(xué)一．命名下列化合物。1.2.3.4.二．正確判斷下列各組化合物之間的關(guān)系：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映體，同一化合物等。1.2．與與3.與4.與5.與資料..6.與7.與8.與9.與10.與三.指出下述指定化合物與其他化合物之間的關(guān)系（對(duì)映體、非對(duì)映體或同一化合物）1.與（a）(b)(c)(d)2.與（a）(b)(c)(d)(e)資料..四．寫出下列化合物的三維結(jié)構(gòu)式。1.（S）－2－羥基丙酸2.（S）—2—氯四氫呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—

2、2—氯環(huán)戊醇6.(R)—3—氰基環(huán)戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11.（S）—2—氯—1,4—環(huán)己二酮12.（1S,3S）—3—甲基環(huán)己醇13.（2R,3S）—2—羥基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯環(huán)己烷16.（3S,5R）—3,5—二甲基環(huán)己酮五．用Fisher投影式完成下列題目。1.用Fis

3、her投影式寫出3－氯—2—戊醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。2.用Fisher投影式寫出2，3—丁二醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。3.用Fisher投影式寫出2，3，4，5－四羥基己二酸的所有異構(gòu)體，并用R/S4.用Fisher投影式寫出5－甲基－2－異丙基環(huán)己醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。六．用R/S標(biāo)記下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型：1.2.3.4.5.七.畫出下列各物的對(duì)映體（假如有的話），并用R、S標(biāo)定：1.3－氯－1－戊烯2.3－氯－4－甲基－1－戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH

4、(CH3)NH25.CH3CH(NH2)COOH八．用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中哪些是內(nèi)消旋體。1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羥基丁烷5.(S)—2－溴代乙苯資料..6.（R）—甲基仲丁基醚九.寫出3－甲基戊烷進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)可能生成一氯代物的費(fèi)歇爾投影式，指出其中哪些是對(duì)映體，哪些是非對(duì)映體？十．寫出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以（R）或（S）。1.2.2.4.5.6.

5、十一.下列各化合物中有無手性碳原子（用*表示手性碳）（1）CH3CHDC2H5(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br(4)(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（13）資料..十二.下列化合物哪些是手性的？1.2.1.4.十三．判斷下列敘述是否正確，為什么？1.一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體總是物體與鏡像的關(guān)系。2.物體和鏡像分子在任何情況下都是對(duì)映異構(gòu)體。3.非手性的化合物可以有手性中心。4.具有S構(gòu)型的化合物是具左旋（－）的對(duì)映體。5.所有手性化合物都有非對(duì)映異構(gòu)體。

6、6.非光學(xué)活性的物質(zhì)一定是非手性的化合物。7.如果一個(gè)化合物有一個(gè)對(duì)映體，它必須是手性的。8.所有具有不對(duì)稱碳原子的化合物都是手性的。9.某些手性化合物可以是非光學(xué)活性的。10.某些非對(duì)映異構(gòu)體可以是物體與鏡像的關(guān)系。11.當(dāng)非手性的分子經(jīng)反應(yīng)得到的產(chǎn)物是手性分子，則必定是外消旋體。12.如果一個(gè)化合物沒有對(duì)稱面，則必定是手性化合物。十四.回答下列各題：（1）產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是什么？（2）旋光方向與R、S構(gòu)型之間有什么關(guān)系？（3）內(nèi)消旋體和外消旋體之間有什么本質(zhì)區(qū)別？（4）手性（旋光）異構(gòu)體是否一定有旋光性？十五．現(xiàn)有某

7、旋光性物質(zhì)9.2％（g/ml）的溶液一份：1.將一部分該溶液放在5cm長的測試管中，測得旋光度為+3.450，試計(jì)算該物質(zhì)的比旋光度。2.若將該溶液放在10cm長的測試管中測定，你觀察到的旋光度應(yīng)是多少？十六.某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出（A）,(B)的結(jié)構(gòu)式。資料..答案一．1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羥基戊醛或D－（－）核糖2.(1R,2R)—2—甲基環(huán)丁烷羧酸3.（1S,3R）—1—氯－3－溴環(huán)己烷4.(3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—

8、1,2,4,5—四醇二．1.順反異構(gòu)2.對(duì)映異構(gòu)3.對(duì)映異構(gòu)4.同一化合物5.非對(duì)映異構(gòu)體6.對(duì)映異構(gòu)7.對(duì)映異構(gòu)8.同一化合物9.同一化合物10.非對(duì)映體三.（1）（a）與（c）為同一化合物；（a）與（b）及（d）為對(duì)映異構(gòu)體（2）