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《有機(jī)化學(xué)第十章習(xí)題醛酮課后習(xí)題答案(word版)》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第十章醛酮醌習(xí)題及答案習(xí)題1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu):⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛縮甲醛⑷(E)-3-苯基丙烯醛⑸(R)-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5,6-二氯-2-環(huán)己烯-1,4-二酮⑻環(huán)己酮縮氨脲⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙3.寫(xiě)出分子式為C8H8O,含有苯環(huán)的羰基化合物和名稱。4.寫(xiě)出2-甲基環(huán)戊酮與下列試劑反應(yīng)的產(chǎn)物:⑴LiAlH4⑵NaBH4⑶NH2NH2⑷C6H5NHNH2⑸(a)NH2OH(b)HCl⑹C2H5MgBr,H2O⑺Zn-Hg/HCl⑻N(yùn)aCN/H2SO4⑼HOCH2CH2OH,干HCl⑽
2、CH3COOOH5.理化性質(zhì)比較:(1)比較下列各組化合物的沸點(diǎn):A:①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2OH③CH3CH2CHCHO(2)比較下列化合物在水中的溶解度:12(3)比較下列化合物與HCN加成反應(yīng)的活性:(4)比較下列化合物與NaHSO3加成反應(yīng)的活性:(5)比較下列化合物的穩(wěn)定性:(6)比較下列負(fù)離子的穩(wěn)定性:(7)比較下列化合物pka的大?。?.完成下列反應(yīng):12127.下列化合物:能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的有?能與亞硫酸氫鈉反應(yīng)的有?能與甲醛發(fā)生交叉Cannizzaro反應(yīng)的有?能夠與Tollens試劑反應(yīng)的有?能夠與Fehli
3、ng試劑反應(yīng)的有?8.鑒別下列各組化合物:(3)A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇9.解釋下列反應(yīng)的機(jī)理:12(3):二苯基乙二酮在NaOH的作用下發(fā)生重排,生成二苯基羥乙酸鈉,酸化后得到二苯基羥乙酸,如果用CH3ONa代替NaOH,則可以得到二苯基羥乙酸甲酯。試用反應(yīng)機(jī)理說(shuō)明重排過(guò)程。10.(1)用苯和≦2碳的有機(jī)化合物合成C6H5C(CH3)2OH11.化合物A(C12H18O2),不與苯肼作用。將A用稀酸處理得到B(C10H12O),B與苯肼作用生成黃色沉淀。B用I2/NaOH處理,酸化后得C(C9H10O2)和CH
4、I3。B用Zn/HCl處理得D(C10H14)。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到鄰苯二甲酸。試推測(cè)A~D可能的結(jié)構(gòu)。12.化合物A(C6H14O),1HNMR如下:δ0.9(9H,單峰),1.10(3H,單峰),3.40(1H,四重峰),4.40(1H,單峰),A與酸共熱生成B(C6H12)B經(jīng)臭氧化和還原水解生成C(C3H6O),C的1HNMR只有一個(gè)信號(hào):δ=2.1,單峰。請(qǐng)推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)。13.化合物A的分子式為C6H12O3,IR譜在1710cm-1處有強(qiáng)吸收峰,用碘的氫氧化鈉溶液處理A時(shí),得到黃色沉淀,但不能與Tollens試劑生成銀鏡
5、,然而A先用稀硫酸處理后,再與Tollens試劑作用,有銀鏡生成。A的1HNMR譜數(shù)據(jù)如下:δ2.1(3H,單峰),δ2.6(2H,多重峰),δ3.2(6H,單峰),δ4.7(1H,三重峰)試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。答案:1.(1)2-甲基-3-戊酮;(2)3,5-二甲基庚醛;(3)(E)-4-己12烯醛;(4)(R)-3-甲基-2-戊酮;(5)2-氯丁醛(α-氯丁醛);(6)3,5-二甲基環(huán)己酮;(7)4-羥基-3-甲氧基苯甲醛;(8)二苯基乙二酮;(9)1,2-二苯基-2-羥基乙酮;(10)二環(huán)[2,2,2]-2-辛酮;(11)螺[4,5]-8-癸酮;(12)苯
6、甲醛苯腙;(13)環(huán)己酮肟;(14)4-溴-1,2-苯醌;(15)2-甲基-1,4-苯醌2.3.4.5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥①(2)②﹥①﹥③12(3)①﹥③﹥②﹥④(4)①﹥②﹥③(5)①﹥④﹥③﹥②(6)②﹥③﹥①(7)④﹥③﹥②﹥①6.貝克曼重排維蒂希反應(yīng)克萊森-施密特縮合12曼尼希反應(yīng)安息香縮合達(dá)爾森反應(yīng)α,β不飽和酮的1,4加成(類邁克爾反應(yīng))加特曼-科赫反應(yīng),坎尼扎羅反應(yīng)烯胺加成反應(yīng),烯胺水解,拜葉耳-維利格氧化(重排)柏琴反應(yīng)福瑞斯重排127.能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的有?(1)(3)(7)能與亞硫酸氫鈉反應(yīng)的有?(1)(4)(5)
7、(6)(8)能與甲醛發(fā)生交叉Cannizzaro反應(yīng)的有?(6)能夠與Tollens試劑反應(yīng)的有?(1)(5)(6)(8)能夠與Fehling試劑反應(yīng)的有?(1)(5)(8)8.9.12二芳羥基乙酸重排1210.11.1212.13.12