合成黃檀內(nèi)酯 畢業(yè)論文

合成黃檀內(nèi)酯 畢業(yè)論文

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1、合成黃檀內(nèi)酯SynthesisofDalbergin學(xué)院名稱:材料與化工學(xué)院班級(jí):應(yīng)用化學(xué)081學(xué)號(hào):學(xué)生姓名:指導(dǎo)教師:2012年05月摘要選取具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等重要生物活性的天然藥物黃檀內(nèi)酯為目標(biāo)化合物,設(shè)計(jì)其合成線路。主要工作有:第一部分,對(duì)文獻(xiàn)合成方法全面總結(jié)和評(píng)價(jià);第二部分,設(shè)計(jì)了五種合成黃檀內(nèi)酯的方法,第一種線路以簡(jiǎn)單易得的苯酚為起始原料經(jīng)過(guò)18步反應(yīng)得到產(chǎn)物;第二種線路以鄰羥基苯酚為原料,經(jīng)由8步反應(yīng)得到產(chǎn)物;第三條線路以3,4-二甲氧基苯甲醛為原料經(jīng)由一系列還原、取代反應(yīng)合成黃

2、檀內(nèi)酯;第四條以2-甲氧基對(duì)二苯酚為原料以Pechmann縮合法得到產(chǎn)物;第五條線路以香蘭素的衍生物為反應(yīng)物通過(guò)與苯胺發(fā)生親核加成反應(yīng)后與丙二酸的環(huán)化得到黃檀內(nèi)酯。通過(guò)對(duì)比可知線路四條件溫和,反應(yīng)只需一步即可完成,可顯著縮短反應(yīng)時(shí)間,是一條更高效、更綠色環(huán)保、原子利用率更高的合成線路。關(guān)鍵詞:黃檀內(nèi)酯,合成,線路設(shè)計(jì)IVAbstractSelectedwiththeimportantbiologicalactivenaturalmedicineDalbergialactoneasthetargetco

3、mpounds,thendesignthesyntheticlines.Themainwork:thefirstpart,haveacomprehensivesummaryandevaluationofthesynthesismethods;Thesecondpart,proposedfivekindsofsynthesismethods,thefirstlineisusethesimpleandeasygettingphenolasthestartingmaterial,in18-stepreact

4、iontogettheproducts;Thesecondlineisusetheo-hydroxylphenolasrawmaterials,througheight-stepreactiontogettheproducts;Thethirdrouteisuse3,4-dimethoxybenzaldehydeasrawmaterials,Throughaseriesofrestore,replacetogetDalbergialactone;Thefouthisuse2-methoxyhydroq

5、uinoneasrawmaterialsthroughPechmanncondensationtogetproduct;FifthlineisusethederivativesofvanillintoreactwithanilinethroughnucleophilicadditionandthencyclizationtogetDalbergialactone.Bycontrast,thefourthlineinmildconditionsandthereactioninonesteptocompl

6、ete,Cansignificantlyshortenthereactiontime,isamoreefficient,moregreen,higheratomutilizationofsyntheticline.Keywords:Dalbergialactone,Synthesis,CircuitdesignIV目錄摘要IAbstractII1緒論11.1天然藥物的研究與發(fā)展11.2天然藥物黃檀內(nèi)酯簡(jiǎn)介11.3黃檀內(nèi)酯的種類21.3.1簡(jiǎn)單的香豆素類21.3.2呋喃香豆素類31.3.3吡喃香豆素類3

7、1.3.4異香豆素類41.4黃檀內(nèi)酯的生物活性41.5黃檀內(nèi)酯合成方法的研究進(jìn)展51.5.1黃檀內(nèi)酯的生物合成法51.5.2黃檀內(nèi)酯的全合成61.5.2.1以香蘭素為起始原料合成黃檀內(nèi)酯一71.5.2.2以香蘭素為起始原料合成黃檀內(nèi)酯二81.5.2.3合成黃檀內(nèi)酯線路三91.5.2.4合成黃檀內(nèi)酯線路四91.5.3中間體香豆素的合成方法111.5.4香豆素衍生物的合成方法121.5.5黃檀內(nèi)酯合成線路的分析與評(píng)價(jià)131.5.5.1綠色化學(xué)概念131.5.5.2綠色有機(jī)合成141.5.6合成線路的分析與

8、評(píng)價(jià)161.5.6.1以香蘭素為原料合成黃檀內(nèi)酯線路分析與評(píng)價(jià)161.5.6.2合成線路三分析與評(píng)價(jià)171.5.6.3Ahluwalia合成線路分析與評(píng)價(jià)172黃檀內(nèi)酯合成線路的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)18IV2.1合成線路(一)182.1.1黃檀內(nèi)酯的全合成一182.1.2合成線路分析與評(píng)價(jià)202.2合成線路(二)202.2.1黃檀內(nèi)酯的全合成二202.2.2合成線路分析與評(píng)價(jià)222.3合成線路(三)222.3.1合成線路設(shè)計(jì)222.3.2合成線路分析與評(píng)價(jià)232.

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