羅丹明、三碳菁衍生物的合成與其熒光識(shí)別性能的研究

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1、:。:≮!.-i__一“l(fā)一◆●TheSynthesisofRhodamine,TricarbocyanineDerivativesandTheirApplicationinFluorescentProbeforCationDetectionMaoGuojiangB.E.(nunanUniversity)2007AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceOrganicChemistry

2、intheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisorProfessorWangQiuanDec,2009¨¨¨¨■I?5哪6Ⅲ2㈣2ⅢⅢ,,¨ii●-洲Y確、▲●◆湖南大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下獨(dú)立研究所取得的科研成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其它人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對(duì)本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名:毛1閱己

3、2‘夕醐:汐彤月7日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和接閱。本人授權(quán)湖南大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮影或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本學(xué)位論文屬于1.保密口,在——年解密后使用本授權(quán)書。2.不保密團(tuán)(請(qǐng)?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打“/一)作者簽名:導(dǎo)師簽名:皂I到易毛拋婚日期:矽年/明7E1日期:口,年,-/J7El,●0■k璣,一,碩:L學(xué)位論文

4、摘要熒光分子探針能夠?qū)⒎肿幼R(shí)別的信息轉(zhuǎn)換成能被感知的熒光信號(hào),具有靈敏度高、選擇性好、可用于原位檢測(cè)(熒光成像技術(shù))等眾多優(yōu)點(diǎn)而成為分子識(shí)別研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。羅丹明衍生物是一類重要的熒光分子探針材料,它具有良好的光物理性質(zhì),良好的水溶性,最重要的是,其螺內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)開環(huán)能導(dǎo)致的明顯的顏色和熒光變化。同時(shí),基于近紅外染料三碳菁衍生物的熒光分子探針由于具有背景干擾小,對(duì)生物樣品檢測(cè)無破壞性及強(qiáng)穿透力等優(yōu)點(diǎn)而適合用于生物體系中各種目標(biāo)物的識(shí)別,也引起了廣泛關(guān)注。針對(duì)上述研究熱點(diǎn),本論文設(shè)計(jì)合成了一系列羅丹明與三碳菁衍

5、生物,并對(duì)其熒光識(shí)別性能進(jìn)行了研究。1.設(shè)計(jì)合成了一種羅丹明.香豆素衍生物D。合成路線如下:通過DMF/POCl3對(duì)7.二乙基氨基香豆素進(jìn)行甲?;磻?yīng),合成化合物A;羅丹明B與水合肼反應(yīng)合成羅丹明B酰肼B,采用Lawesson’s試劑進(jìn)行硫羰基化反應(yīng)得到硫代羅丹明B酰肼C;化合物A與C縮合得到西弗堿D。討論了有關(guān)反應(yīng)機(jī)理,目標(biāo)產(chǎn)物及有關(guān)中間體的結(jié)構(gòu)經(jīng)MS,1HNMR和13CNMR譜圖所證實(shí)。將其作為熒光分子探針,用于H92+的檢測(cè)。該探針利用羅丹明衍生物螺內(nèi)酰胺開環(huán)可導(dǎo)致顯著的顏色和熒光變化的特性,實(shí)現(xiàn)了對(duì)

6、汞離子的檢測(cè)。系統(tǒng)考察了該探針對(duì)H92+的分析性能。研究結(jié)果表明:該探針可在pH為7.24的乙醇/水(v:v=l:1)溶液中對(duì)H92+進(jìn)行檢測(cè),具有靈敏度高和選擇性好等優(yōu)點(diǎn);探針和H92+形成了1:1的絡(luò)合物,以此為基礎(chǔ)對(duì)H92+進(jìn)行定量檢測(cè)。2.以羅丹明B和2.氨乙基噻吩為原料,設(shè)計(jì)合成了一種羅丹明.噻吩類衍生物E,目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)MS,1HNMR和13CNMR譜圖所證實(shí)。將其作為熒光分子探針,用于H92+的檢測(cè)。該探針利用羅丹明衍生物螺內(nèi)酰胺開環(huán)可導(dǎo)致顯著的顏色和熒光變化的特性,實(shí)現(xiàn)了對(duì)汞離子的檢測(cè)。系

7、統(tǒng)考察了該探針對(duì)H92+的分析性能。研究結(jié)果表明:該探針可在pH為6.00的乙腈/水(v:v=l:1)溶液中對(duì)H92+進(jìn)行檢測(cè),該探針具有靈敏度高和選擇性好等優(yōu)點(diǎn);探針和H礦+形成了2:1的絡(luò)合物,以此為基礎(chǔ)對(duì)H92+進(jìn)行定量檢測(cè)。3.以IR.780與2.(2.氨乙基)吡啶為原料,設(shè)計(jì)合成了一種三碳菁一吡啶衍生物F,目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)MS,1HNMR譜圖所證實(shí)。將其作為熒光分子探針,用于Cu2+的檢測(cè),并系統(tǒng)考察了該熒光分子探針對(duì)Cu2+的分析性能。該探針能夠?qū)︺~離子進(jìn)行定量檢測(cè),在乙腈/水溶液中性條件下(V

8、:V-1:l,pH6.0.8.O),探針分子對(duì)銅離子的響應(yīng)幾乎不受pH值的影響。該探針對(duì)銅離子表現(xiàn)出較好的選擇性并Ⅱ-op’’'■羅丹明、三碳菁衍生物的合成及作為熒光探針的性能研究被用于水樣中銅離子的測(cè)定,獲得了令人滿意的結(jié)果。關(guān)鍵詞:羅丹明;三碳菁;合成;分子識(shí)別;近紅外染料III‘●.’]■————————————————————————————————————————一一一AbstractFluoresce

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