多羥基甾醇25(r)螺甾環(huán)5烯2β,3a,19三醇的合成

多羥基甾醇25(r)螺甾環(huán)5烯2β,3a,19三醇的合成

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1、摘要甾醇類(lèi)化合物許多具有抗腫瘤活性、細(xì)胞毒活性、抗菌活性、防污活性、抗炎活性、抗心血管疾病活性等,是一類(lèi)很有新藥發(fā)展前景的化合物。后來(lái)人們發(fā)現(xiàn)甾醇類(lèi)化合物在神經(jīng)系統(tǒng)也起到很重要的作用。神經(jīng)f;{體的發(fā)現(xiàn)開(kāi)拓了甾體類(lèi)化合物在腦內(nèi)作用的新領(lǐng)域,并越來(lái)越顯示出其研究的重要性,因?yàn)楹芏嘧C據(jù)表明神經(jīng)活性甾體在腦功能中特別是在高級(jí)腦功能中如學(xué)習(xí)記憶,認(rèn)知、情緒等中具有重要作用。本論文的主要內(nèi)容及結(jié)果有以下幾點(diǎn):(1)我們根據(jù)已有的具有神經(jīng)保護(hù)作用的ff{醇類(lèi)化合物的構(gòu)效關(guān)系研究結(jié)果,提出了合成多羥基f;{醇25承)一螺f{{環(huán)一5一

2、烯一2B,3Ⅱ,19一三醇,以期應(yīng)用在神經(jīng)保護(hù)方面。(2)設(shè)計(jì)了25(R)一螺甾環(huán)一5一烯一2p,3a,19.三醇的合成路線,即以?xún)r(jià)廉的薯蕷皂素為原料,經(jīng)過(guò)磺酰酯化、NBS氧化加成、Pb(OAc)4遠(yuǎn)程氧化關(guān)環(huán)、消去反應(yīng)、mCPBA氧化、高氯酸開(kāi)環(huán)及鋅粉還原7步反應(yīng),合成了多羥基甾醇25(鼬.螺f;{環(huán).5一烯一2D,3Ⅱ,19-三醇。(3)詳細(xì)敘述了25(R)一螺甾環(huán)一5.烯一2p,3a,19.三醇的合成步驟,用IR、1HNMR、”CNMR、MS、及EA對(duì)各中間體及目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。主要通過(guò)。HNMR、”CNMR、

3、MS的詳細(xì)分析確認(rèn)得到各中間體及25(R)一螺甾環(huán).5.烯-2p,3Ⅱ,19一三醇。用NOESY譜確認(rèn)了目標(biāo)產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu)為2p,3Ⅱ構(gòu)型。(4)通過(guò)”C'NMR、MS確認(rèn)得到另~多羥基甾醇化合物25(R).螺甾環(huán).5a—H一2D,3a,19一三醇。關(guān)鍵詞:25(R)-螺澇環(huán)一5-J皤一2p,3a,19-_.----醇,薯蕷皂素,多羥基甾醇,神經(jīng)甾體;AbstractThesterolsexhibitedpotentialbioactivitiessuchasantitumor,cytotoxic,antibacteri

4、al,antifouling,antiflammationandanticardiovasculardiseaseactivity.Itisaclassofpromisingprospectsforthedevelopmentofnewdrugcompounds.Laterpeoplefoundsterolsalso#ayaveryimportantroleinthenervoussystem.Thediscoveryofneurosteroidsopensupanewfieldinthebrainandshowsmor

5、eandmoreimportantbecauseofmanyevidencesindicatesthatneuroactivesteroidsplayanimportantroleinbrainfunction,especiallyinthehigherbrainfunctionsuchaslearningandmemory,cognitive,emotional.Inthispaper,themaincontentsandtheresultsaleasfollows:(1)Wehavethebasisofthestru

6、cture-activit)rrelationshipoftheneuroprotectivesterols,SOwedecidedtosynthesisthepolyhydroxyster6125(R)一spirost-5一cIl一2B,3a,19一triolwithaviewtotheapplicationofneuralprotection.(2)Wedesignedtherouteofsynthesisingthepolyhydroxysterol25(R)一spirost-5一en-2p,3a,19-tri01

7、.ItWassynthesizedfromcheapdiosgeninbySevenstepswhichcontainedsulfurylreaction,oxidativeadditionreactionwithNBS,far-wayoxidationofPb(OAc)4,elimination,oxiddifionofmCPBAandreductionwithZnpowder.(3)Wedescribedthestepsofsynthesising25(R)一spirost-5一en-213,3ct,19一triol

8、detailedly.TheirstructureswereelucidatedbyIR、IHNMR、BCNMR、MSandEA.Mainlythrough1HNMR、13CNMR、MSanalysisconfirmedthedetailsofvariousintermediatesand25(R)-spirost一

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