4-(4-甲基苯氧基)芐胺合成工藝的研究

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1、ClassifiedIndex：0621DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSyntheticTechnologyStudyof4—-(4-methyl．phenoxy)benzylamineCandidate：Supervisor：一HuYongQuanLiuBoAcademicDegreeAppliedfor：MasterofEngineeringSpecialty：AppliedChemistryDateofOralExamination：June，2013University：HarbinUniversityofSci

2、enceandTechnology哈爾濱理工大學(xué)碩士學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：此處所提交的碩士學(xué)位論文《4．(4．甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究》，是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下，在哈爾濱理工大學(xué)攻讀碩士學(xué)位期間獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。據(jù)本人所知，論文中除已注明部分外不包含他人已發(fā)表或撰寫過的研究成果。對(duì)本文研究工作做出貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均已在文中以明確方式注明。本聲明的法律結(jié)果將完全由本人承擔(dān)。撇名：調(diào)永恩嗍砂腳5月

3、同蜘哈爾濱理工大學(xué)碩士學(xué)位論文使用授權(quán)書《4一(4．甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究》系本人在哈爾濱理工大學(xué)攻讀碩士學(xué)位期間在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的碩士學(xué)位論文。本論

4、文的研究成果歸哈爾濱理工大學(xué)所有，本論文的研究?jī)?nèi)容不得以其它單位的名義發(fā)表。本人完全了解哈爾濱理工大學(xué)關(guān)于保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定，同意學(xué)校保留并向有關(guān)部門提交論文和電子版本，允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)哈爾濱理工大學(xué)可以采用影印、縮印或其他復(fù)制手段保存論文，可以公布論文的全部或部分內(nèi)容。本學(xué)位論文屬于保密口，在年解密后適用授權(quán)書。不保密佃(請(qǐng)?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打、／)作者簽名：調(diào)永軋同期：》f3年占月J同導(dǎo)師躲麥、，17歌隅圳年多月同哈爾濱理工大學(xué)工學(xué)碩：t：學(xué)位論文4．(4一甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究摘要4．(4一甲基苯氧基)芐胺是嘩蟲酰胺的一個(gè)重要中間體，而唑蟲酰胺

5、是日本三菱化成公司研究開發(fā)的一種機(jī)理獨(dú)特、安全性高、沒有交互抗性的新型含氮雜環(huán)吡唑類殺蟲劑。根據(jù)比較文獻(xiàn)中已有的4．(4．甲基苯氧基)芐胺合成路線，本文設(shè)計(jì)了反應(yīng)條件更溫和，更加綠色環(huán)保，操作更加方便，收率更高，更適合工業(yè)化生產(chǎn)的合成路線。這條路線主要包括兩個(gè)中間體和4一(4一甲基苯氧基)芐胺的合成，每一個(gè)中間體和目標(biāo)產(chǎn)物都經(jīng)過核磁共振的表征。合成過程在文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步優(yōu)化，總收率由文獻(xiàn)中給出的41％提高到55％。合成過程中的優(yōu)化主要包括以下幾個(gè)方面：1．在4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛的合成中，本文用高沸點(diǎn)溶劑N，N一二甲基甲酰胺代替吡啶，用相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨代替?zhèn)鹘y(tǒng)

6、的催化劑碘化亞銅，更加有利于親核取代反應(yīng)的發(fā)生。初始原料用對(duì)溴苯甲醛代替對(duì)氯苯甲腈，避免了劇毒物質(zhì)氫氰酸的產(chǎn)生，使生產(chǎn)過程更加綠色化，有利于保護(hù)環(huán)境。對(duì)溴苯甲醛和對(duì)甲基苯酚的物質(zhì)的量比例為l：1．3，氫氧化鉀和對(duì)甲基苯酚的物質(zhì)的量的比例為1．2：l，以相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(用量為對(duì)溴苯甲醛的10％)為催化劑，135℃氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)時(shí)I’白J為3小時(shí)，得到的產(chǎn)品收率為65％，與文獻(xiàn)中相比，反應(yīng)時(shí)fBJ大大的縮短，收率有所提高。2．在4．(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的合成中，本文用乙醇與水的混合物來代替乙醇，促進(jìn)了親核加成反應(yīng)的發(fā)生。4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛與豁酸羥胺用量的

7、物質(zhì)的量比例為1：2，以乙醇與水的體積比為15：1作為溶劑，以吡啶作為催化劑，回流條件下反應(yīng)時(shí)問為30分鐘，得到的產(chǎn)品收率為95％，與文獻(xiàn)相比，只是反應(yīng)時(shí)間有所縮短。3．在4一(4．甲基苯氧基)芐胺的合成中，4．(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的還原，采用鈉．乙醇或用Raney—Ni催化加氫還原，但是要求嚴(yán)格無水或者要求高溫高壓，反應(yīng)條件要求比較高。本文采用鋅粉一冰醋酸體系，在常溫常壓的條件下，就可以發(fā)生還原反應(yīng)。4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛肟與鋅粉的物質(zhì)的量比為l：5，以冰醋酸作為溶劑，30℃～35℃條件下反應(yīng)時(shí)I'白J為6小時(shí)，得到的產(chǎn)品收率為89％，與其他方法相比，雖然收率基

8、本差不多，但是操哈爾濱理工大學(xué)工學(xué)碩士學(xué)位論文作更加簡(jiǎn)單方便，成本降低。關(guān)鍵詞：4．(4．甲基苯氧基)芐胺；唑蟲酰胺；殺蟲劑；合成SyntheticTechnologyStudyof4-(4-methylphenoxy)benzylamineAbstract4．(4．methylphenoxy)benzylamineisanimportantintermediateofthetolfenpyrad，thetolfenpyradisthenovelnitrogen—containingheterocycl