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《探析含氮雜環(huán)化合物的設(shè)計合成》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學術(shù)論文-天天文庫。
1、青島科技大學碩士學位論文含氮雜環(huán)化合物的設(shè)計合成姓名:曲波申請學位級別:碩士專業(yè):化學工程指導(dǎo)教師:楊豐科20070417青島科技丈學研究生學位論文含氮雜環(huán)化合物的設(shè)計合成摘要探索雜環(huán)化合物的合成及生物活性是有機化學中最具生命力的研究課題之一。含氮類雜環(huán)化合物,如三唑、噻二唑、吡唑、詠二唑等,具有殺蟲、殺菌、除草、抗病毒、消炎、抗腫瘤和殺微生物等生物活性。近幾年來,很多研究在該領(lǐng)域開展,但環(huán)上取代基的位置及結(jié)構(gòu)對改善藥效,降低毒副作用的影響是不可忽略的。因而,深入研究該類(稠)雜環(huán)上取代基的變化
2、,對于開發(fā)此類(稠)雜環(huán)衍生物潛在的生物活性仍具有重要的意義。在現(xiàn)有眾多雜環(huán)化合物中,三唑類化合物由于其廣泛的生物活性而備受重視,已有許多品種作為殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和藥物得到開發(fā)和應(yīng)用。本論文對三唑類化合物的結(jié)構(gòu)、合成、應(yīng)用、作用機制、構(gòu)效關(guān)系及生物活性研究進展進行了綜述,利用活性亞結(jié)構(gòu)拼接和生物電子等排原理,將不同作用機制的活性基團引入三唑類化合物中,設(shè)計合成了四大系列共34個新型三唑類衍生物。第一部分:利用具有抗菌、殺蟲、除草、植物調(diào)解等廣泛生物活性的1,2,4一三唑為基本原料,分別與水
3、楊醛、水楊醛的衍生物反應(yīng),制得席夫堿10種,并用元素分析、紅外光譜、核磁共振光譜確定了基本結(jié)構(gòu),并用X.衍射確定4.水楊醛亞氨基.3烷基一l,2,4.三唑一5硫酮席夫堿的晶體結(jié)構(gòu)。第二部分:3.烴基-4一氨基.5一巰基均三唑類化合物是眾多三唑類化合物中較為重要的一類,具有多種藥理活性,如止痛、消炎、殺(抗)菌、除草、殺蟲、抗病毒、降血壓及植物生長調(diào)節(jié)活性等。我們采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接的方法設(shè)計合成了10個含均三唑環(huán)的新型三唑類化合物。第三部分:利用3.三氟甲基.4氨基一5巰基.1,2,4.三唑為原料
4、,分別與具有多種生物活性的2.,3.,4.,毗啶甲酸及Ⅱ一萘乙酸在POCl3催化劑下反應(yīng),合成了4種3.三氟甲基.6一吡啶基均三唑并【3,4-b】.1,3,4一噻二唑類化合物,并用元素分析、紅外光譜、核磁共振等確定了基本結(jié)構(gòu)。在這章的反應(yīng)過程中對比了常規(guī)加熱和微波加熱對反應(yīng)的不同影響,發(fā)現(xiàn)與常規(guī)加熱方法相比微波輻射加熱條件下的反應(yīng)時間大為縮短、產(chǎn)率也普遍有所提高。第四部分:1,3,4一啄二唑及其取代衍生物是一類重要的生理活性物質(zhì),我們把1,3,4.嗯二唑環(huán)和l,2,4.三氮唑環(huán)兩個活性亞結(jié)構(gòu)結(jié)合
5、起來,設(shè)計合成了10個含上述兩類基本活性結(jié)構(gòu)單元的新型化合物,龠氨雜環(huán)化臺物的設(shè)計合成關(guān)鍵詞:1,2,4.三唑席夫堿晶體結(jié)構(gòu)1,2,4.三唑并13,4-bJ.1,3,4.噻二唑1,3,4.嗯二唑合成波譜性質(zhì)SYNTHESISOFHETEROCYCLICCOMPoUNDSCoNTAININGTRIAZoLESABSTRACTStudyingonthesynthesisofheterocycliccompoulldsandtheirbiologicactivityisoneofthemostspir
6、itedfieldsinorganicchemistry,Heterocycliccompoundsliketriazoles,thiadiazoles,pyrazoles,oxadiazoleshaveshowedbroadspectrumofbiologicalactivities,suchasantifungal,anticancer,antiviral,herbicidal.Theirrelatedcompoundshavefoundusefulinmedicine,agricultur
7、eandindustry.Butdifferentsubstitutedgroupintheheterocycliccompoundwillhavegreatinfluenceonthebioactivityofcompoands,Triazolecompoundshavebeenfoundtoshowwidespreadbiologicalactivities,manyofthemhavebeendevelopedandusedasfungicides.plantgrowthregulator
8、sandmedicine.Inthisthesis,Wehavereviewedtherecentadvancesinthestudiesonthestructures,synthesis,actionmechanism,structure—activityrelationshipandbiologicalactivitiesoftriazoles,differentactivegroupsofactionmechanismwereinducedintothetriazolecompoundsa