功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成與苯氧威合成工藝的研究

功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成與苯氧威合成工藝的研究

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1、分類號:學校代碼:10426密級:學號:4013050014專業(yè)碩士學位論文PROFESSIONALMASTERDEGREETHESIS功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成與苯氧威合成工藝的研究作者:史守敬:岳美娥指導(dǎo)教師王明慧學科專業(yè):化學工程專業(yè)代碼:085216研究方向:精細有機合成2015年6月8日功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成與苯氧威合成工藝的研究摘要本文主要由三部分內(nèi)容組成:苯氧威的合成工藝研究;N-芳基功夫酰胺的合成及生物活性研究;氰基亞胺基噻唑烷酰胺的合成及生物活性研究。OOCH2CH2NHCOOEt苯氧威(結(jié)構(gòu)式)純品為白色固體,它是新一代昆蟲生長調(diào)節(jié)劑,具有高效

2、、低毒、環(huán)境相容性好等優(yōu)點。該藥殺蟲專一,對低齡幼蟲有效,可防治鱗翅類害蟲及觀賞類植物上的吮吸式口器害蟲。由于目前苯氧威合成工藝存在反應(yīng)條件苛刻而且收率不高的問題,本文深入探討了苯氧威的生產(chǎn)工藝。在參考苯氧威合成工藝的相關(guān)文獻基礎(chǔ)上,分別探討溶劑、溫度、催化劑、反應(yīng)時間等反應(yīng)條件對實驗結(jié)果的影響,并采用核磁共振、氣相質(zhì)譜聯(lián)用儀、液相等儀器進行結(jié)構(gòu)確認和純度測試。經(jīng)過一系列的實驗和工業(yè)化中試生產(chǎn),最后確定采用在130℃溫度條件下,甲苯作溶劑,四丁基溴化銨作催化劑,碳酸鉀做縛酸劑,反應(yīng)6個小時的工藝條件,并經(jīng)過重結(jié)晶純化,得到較高收率和純度的苯氧威。由于氟原子的特殊性質(zhì),顯著地增加了

3、含氟化合物的生理活性和穩(wěn)定性,有機氟新農(nóng)藥品種發(fā)展很有前景,含氟農(nóng)藥已成了現(xiàn)在農(nóng)藥行業(yè)開發(fā)與應(yīng)用的重要品種之一。本文主要將N-R1-2-氨基-3-甲基-5-氯代苯甲酰胺與功夫酰氯結(jié)合,得到含氟的新的有機化合物N-芳基功夫酰胺,同時,改變連接氨基的R1基團,得到系列含氟酰胺衍生物,同時探索并優(yōu)化了反應(yīng)條件以提高反應(yīng)收率。對合成的化合物經(jīng)提純后進行殺蟲活性測試,進而從中選取活性好、實用的新品種。含氟N-芳基功夫酰胺化合物結(jié)構(gòu)通式為:CHO3HClNCCF3OClNHRR=Ph,Cl-Ph,(CH3)2CH,CH3OCH2CH2CH2,(CH3)2NCH2CH2CH2,CH3CH2CH

4、2CH2,Ph-NH,(CH3)2NCH2CH2。氰基亞胺基噻唑烷衍生物具有良好的殺菌活性,本文用功夫酰氯、對氯苯甲酰氯、硫代對氯苯甲酰氯、4-氯二苯氯甲烷、2-氯乙醛縮二甲醇與2-腈基亞氨基-1,3-I噻唑烷進行反應(yīng),合成了5個新型酰胺和烷基胺類化合物,在噻唑烷的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上引入了不同的取代基,測定了其殺菌活性。關(guān)鍵詞:苯氧威含氟農(nóng)藥功夫酰胺噻唑烷酰胺殺蟲劑殺菌劑IISYNTHESISOFKUNGFUAMIDE、THIAZOLIDINEAMIDEDERIVATIVEANDTHESYNTHESISPROCESSOFFENOXYCARBABSTRACTThispaperismadeu

5、pofthreeparts:Synthesisprocessoffenoxycarb;SynthesisandbiologicalactivityofN-arylkungfuamides;Synthesisandbiologicalactivityofthiazoli-dinecarboxamideFenoxycarbpureproductisanewgenerationofinsectgrowthregulator,whichhasalotofadvantages.Forexample,highefficiency,lowtoxicityandgoodenvironmental

6、compatibilityandsoon.Italsohasinsecticidalspecificityandhasagoodeffectonspecificpests.Theproductionprocessofpreviousfenoxycarbexistedmanydefects,suchascumbersomeprocess,arshreactionconditionsandthelowyield,thereforethisarticlemainlyexplorestheproductionprocessofFenoxycarb.Inreferencetothebasi

7、sofpreviousdocumentsandsynthesisoffenoxycarb,thispaperwillexploretheeffectsof1solvent,temperature,catalyst,reactiontimeontheexperimentalresults.WeuseHNMR,gasmassspectrometry,highperformanceliquidchromatographytoidentifystructureandpurityoffen

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