(工學)羧酸及其衍生物

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1、第十三章羧酸及其衍生物§13-1羧酸的分類和命名§13-2羧酸的制法*§13-3羧酸和物理性質§13-4羧酸的化學性質*§13-5重要的一元羧酸§13-6二元羧酸§13-7羥基酸§13-8羧酸衍生物的結構和命名§13-9酸酸衍生物的物理性質§13-10羧酸衍生物的制備§13-11羧酸衍生物的化學性質§13-12油脂和合成洗滌劑第十三章羧酸羧酸的通式：R-COOH或Ar-COOH羧酸也一類非常重要的工業(yè)原料，例如化合成纖維（尼龍、的確良）的重要原料之一就是羧酸。食用的油以及許多工業(yè)用的油都是屬于羧酸的甘油酯。日常用的肥皂，是高級脂

2、肪酸的鈉鹽；例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液；它是一種有機酸，常以鹽或酯的形式廣泛存在于自然界中，對人類生活關系密切。羧酸可以看作是烴分子中的氫原子被羧基（-C-OH）所取代的化合物。=O§13-1羧酸的分類與命名一、分類脂肪羧酸按烴基分芳香羧酸：Ar-COOH飽和羧酸：CH3COOH不飽和羧酸：CH2=CH-COOH按羧基數目分一元羧酸：CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHO-C-COOH二、命名1.根據酸的來源命名只含有一個羧基的羧酸稱為一元酸。許多羧酸是從天然產物中得到的，可根據它的來源

3、命名。一元酸系統(tǒng)命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蟻酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸軟脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸二元酸系統(tǒng)命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸含有二個羧基的羧酸稱為二元酸。2.系統(tǒng)命名法選含有羧基的最長碳鏈為主鏈，根據主鏈的

4、碳原子數目稱為某酸，編號從羧基開始。丁二酸2-羥基丁酸或α-羥基丁酸CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH4321γβα3-甲基-2-丁烯酸43213,4-二甲基己酸432156COOHCOOHClCOOHCH2COOH對苯二甲酸對氯苯甲酸α-萘乙酸羧酸分子中除去羧基中的羥基后,余下的部分稱為?；?可按原來的酸的名稱作某酰基:丙?；郊柞；?3-2羧酸的來源與制備天然來源天然油脂水解后可得到高級脂肪酸和甘油:從發(fā)酵制取的食

5、醋中可獲得乙酸。不少羧酸目前仍用發(fā)酵法生產，例如：蘋果酸、酒石酸、檸檬酸等。這些高級脂肪酸主要是:油酯(十八碳-9-烯酸)硬脂酸(十八烷酸)軟脂酸(十六烷酸)CH2-O-C-RCH-O-C-RCH2-O-C-R===+H2ONaOHCH2-OHCH-OHCH2-OH+3R-C-ONaOOO=O甘油R-C-OH=OH+脂肪酸實驗制備的重要方法一、烴氧化法⒈氧化法CH3C(CH3)3COOHC(CH3)3KMnO4CH3COOHCH(CH3)2KMnO4KMnO4OCCOOCOOHCOOHV2O5O2H2OR-CH=CHR2RCOO

6、HKMnO4⒉醇、醛、甲基酮的氧化R-CH2-OHRCHORCOOH[O][O]OHNO3COOHCOOH-CH2OH-COOHKMnO4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOKMnO4CH3CH2CH2COOHKMnO4二、用鹵代烴制備⒈腈的水解CH3CH=CHCHOCH3CH=CH-COO-Ag(NH3)2+H+CH3CH=CH-COOHNaOIC=CH-C-O-C=CH-C-CH3CH3CH3+CHI3↓CH3CH3=O=OH+C=CH-C-OHCH3CH3=O-R-X+CNRCNH3O+=OR-C-OH-C

7、l+NaCNCH3CH3CH3CH3-C-Cl+NaCNCH3-C=CH2---反應注意事項：應用于一級RX制腈，產率很好。芳香鹵代烷不易制成芳腈。如用鹵代酸與NaCN反應制二元酸時，鹵代酸應先制成羧酸鹽。CH2COOHH3O+CH2ClCH2CN+NaCN特點：產物比反應物鹵代烷多一個碳，與RCN同。芳香鹵代烴不活潑，一般不與NaCN作用。因此鹵代烴的腈水解法雖是一個制備羧酸的好方法，但有一定的限制，不過該法的弱點可由格氏試劑法彌補。⒉從格氏試劑制備(CH3)3CCl+Mg(CH3)3C-MgCl無水乙醚R-XR-MgXR-C

8、–OMgXMg=CO2干醚O①CO2②H2O(CH3)3C-C-OH=OClCH2COOHClCH2COONaNaOHNaCNNaOHH2OH+HOOCCH2COOHNCCH2COONaH2OH+R-COOH但格氏試劑的制備也是有限制的，這時又必須采用腈水解法。