《環(huán)烴脂環(huán)烴》PPT課件

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1、第四章環(huán)烴(cyclichydrocarbon)Ⅰ脂環(huán)烴（alicyclichydrocarbon)一、脂環(huán)烴分類(lèi)與命名二、脂環(huán)烴的物理化學(xué)性質(zhì)三、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)特征四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象重點(diǎn)掌握：環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名法；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。一、脂環(huán)烴分類(lèi)與命名環(huán)烷烴CnH2n:環(huán)烯烴CnH2n-2:環(huán)炔烴CnH2n-4:脂環(huán)烴(飽和程度）1，分類(lèi)2，簡(jiǎn)單單環(huán)烴的命名（１）根據(jù)分子中成環(huán)碳原子數(shù)目，稱(chēng)為環(huán)某烷。環(huán)丙烷環(huán)辛烷（２）把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在環(huán)烷烴的前面。（３）取代基位次按“最低系列”原則列出，基團(tuán)順

2、序按“次序規(guī)則”小的優(yōu)先列出。1,2-二甲基環(huán)丙烷1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷（4）環(huán)上有取代基比較復(fù)雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。2-甲基-4-環(huán)己基己烷123456環(huán)己基（5）環(huán)上有取代基和不飽和鍵時(shí),不飽和鍵以最小的號(hào)數(shù)表示,稱(chēng)為環(huán)某烯。4-甲基環(huán)已烯12341,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷3，脂環(huán)烴的異構(gòu)脂環(huán)烴的異構(gòu)有構(gòu)造異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)。C5H10的環(huán)烴的異構(gòu)：環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷異基環(huán)丙烷1,1-二甲基環(huán)丙烷反-1,2-二甲基環(huán)丙烷脂環(huán)化合物由于環(huán)的限制，環(huán)上所連接的原子或基團(tuán)，如同連接在碳碳雙鍵上一樣，不

3、能自由旋轉(zhuǎn)。如果環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子各自連有不同的原子或基團(tuán)時(shí)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。順-1,2-二甲基環(huán)丙烷二、環(huán)烷烴物理化學(xué)性質(zhì)1，環(huán)烷烴物理性質(zhì)（自學(xué)）環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和遞變規(guī)律與烷烴相似，但亦有差別。*環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都較含同數(shù)碳原子的烷烴和烯烴高；*相對(duì)密度較含同數(shù)碳原子的直鏈烷烴和烯烴大，但仍比水輕。*烷烴及環(huán)烷烴均為非極性分子，不溶于水。2，環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì)：（1）催化加氫易難（2）加鹵素四碳以上環(huán)烷烴室溫下均不能與鹵素或鹵化氫反應(yīng)用于環(huán)丙烷的鑒別環(huán)丁烷在加熱的條件下可以與鹵素發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。

4、（3）氧化常溫下飽和的環(huán)對(duì)氧化劑穩(wěn)定，但用強(qiáng)氧化劑加熱時(shí)，或在催化劑作用下用空氣直接氧化，環(huán)烷烴可被氧化成不同的產(chǎn)物:140~180℃，1~2.5MPaO2，鈷催化劑HNO3加熱用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物甲基環(huán)丙烷丁烷1-丁烯能使高錳酸鉀和Br2/CCl4溶液腿色的是1-丁烯，能使Br2/CCl4溶液腿色的是甲基環(huán)丙烷，另一種既是丁烷。二、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)1張力學(xué)說(shuō)1885年，拜爾提出角張力學(xué)說(shuō)：當(dāng)碳與其他四個(gè)原子連結(jié)時(shí)任何兩個(gè)鍵之間的夾角為四面體角10928’，但是環(huán)丙烷的環(huán)不是三角形，夾角應(yīng)是60；環(huán)丁

5、烷是正方形，夾角90。這些是與正常的四面體鍵角的偏差，引起了分子的張力，力圖恢復(fù)正常鍵角的趨勢(shì)，這種力稱(chēng)作角張力。拜爾假定：環(huán)中碳－碳鍵鍵角的變形會(huì)產(chǎn)生張力。鍵角變形的程度越大，張力越大。張力使環(huán)的穩(wěn)定性降低，張力越大，環(huán)的反應(yīng)活性也越大。這種形成C-C鍵的對(duì)稱(chēng)軸不在一條直線上，因此電子云重疊程度沒(méi)有鍵大，鍵角受到壓縮產(chǎn)生一種角張力，鍵易斷裂，易開(kāi)環(huán)，造成環(huán)丙烷不穩(wěn)定的原因。由于鍵角偏離正常鍵角（比正常?。┒鸬膹埩薪菑埩?。環(huán)戊烷，環(huán)己烷的鍵角偏轉(zhuǎn)最小，也最穩(wěn)定。張力學(xué)說(shuō)不適用于大環(huán)化合物。2，環(huán)烷烴的

6、張力能環(huán)烷烴每個(gè)CH2的張力能/kJ·mol-1環(huán)丙烷38.5環(huán)丁烷27.6環(huán)戊烷5.4環(huán)己烷0環(huán)庚烷3.7環(huán)辛烷5.0環(huán)壬烷5.8環(huán)癸烷5.0環(huán)十五烷0張力能：由于環(huán)張力產(chǎn)生的能量。環(huán)烷烴的張力越大，能量愈高，分子愈不穩(wěn)定。構(gòu)造異構(gòu)：由于原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。立體異構(gòu)：由于原子在空間的排列不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。若各異構(gòu)體之間可通過(guò)?鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化，則為構(gòu)象異構(gòu)，否則為構(gòu)型異構(gòu)。環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)105°ＣＣＣ碳原子為sp3雜化為緩解角張力形成彎曲鍵Ｃ-Ｃ-Ｃ鍵角偏離正常鍵角產(chǎn)生角張力環(huán)丙烷分子具有較高

7、的內(nèi)能(張力能),不穩(wěn)定!環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類(lèi)似也呈彎曲鍵，也易開(kāi)環(huán)。但它的碳原子雜化軌道重疊程度比環(huán)丙烷大，而且四個(gè)碳原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，主要以“蝶式”構(gòu)象存在（約與平面成30o角）使張力有所降低，故比環(huán)丙烷穩(wěn)定。環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象1，環(huán)己烷的構(gòu)象：分子中的C－C鍵可以在一定的范圍內(nèi)自由旋轉(zhuǎn)，形成無(wú)數(shù)構(gòu)象。其中有兩種沒(méi)有角張力的極限構(gòu)象：船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象。這兩種構(gòu)象中，每個(gè)碳原子都保持了109.5o的鍵角，因而都是穩(wěn)定構(gòu)象。椅式構(gòu)象（99%）(Chai

8、rform)船式構(gòu)象（1%）(Boatform)112234563456椅式構(gòu)象：C1和C4在C2C3C5C6組成平面的上下兩側(cè)；船式構(gòu)象：C1和C4在C2C3C5C6組成平面的同側(cè)。2，環(huán)己烷的船式構(gòu)象Newman投影112345662354環(huán)己烷呈船式構(gòu)象時(shí)，C1與C2之間及C4與C5之間的4個(gè)C－H鍵則是處于兩兩相互重疊的位置；船式構(gòu)象中船頭和船尾的兩個(gè)C－H鍵相距較近時(shí)也產(chǎn)生一定的張力。存在：非鍵連作用；