有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：有機(jī)推斷和合成

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1、揚(yáng)中市第二高級中學(xué)高三化學(xué)備課組備課時間：2013.2.21有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：有機(jī)推斷和合成【高考試題分析】近三年高考有機(jī)合成題，以重要中間體為載體，著力考查閱讀有機(jī)合成方案、利用題設(shè)信息、解決實(shí)際問題的能力，也考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機(jī)合成的綜合分析能力。題目涉及到有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達(dá)，重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求?！窘忸}分析】解答有機(jī)推斷題時，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知

2、條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。（2010江蘇高考.19）(14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到。(1)E的結(jié)構(gòu)

3、簡式為。[(2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是。(3)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：、。(5)已知：，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。13揚(yáng)中市第二高級中學(xué)高三化學(xué)備課組備課時間：2013.2.21（2011江蘇高考.17）(15分)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由

4、無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是。?）C分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為和（填官能團(tuán)名稱）。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氧。（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。13揚(yáng)中市第二高級中學(xué)高三化

5、學(xué)備課組備課時間：2013.2.21（2012江蘇高考.17）(15分)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱)。(2)反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。I.分子含有兩個苯環(huán)；II.分子有7個不同化學(xué)環(huán)境的氫；III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式。(5)已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩腊l(fā)倫

6、的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。13揚(yáng)中市第二高級中學(xué)高三化學(xué)備課組備課時間：2013.2.21【鞏固訓(xùn)練】1．鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下：過量（1）有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、、(寫名稱)。（2）由E生成F的反應(yīng)類型為。（3）下列CD的有關(guān)說法正確的是。a．使用過量的甲醇，可以提高D的產(chǎn)率b．濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑d．此反應(yīng)中可能會生成一種化學(xué)式為C11H13NO4的副產(chǎn)物（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異

7、構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式：。①屬于α-氨基酸；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）寫出由C生成D的化學(xué)方程式：。（7）已知：。請寫出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。13揚(yáng)中市第二高級中學(xué)高三化學(xué)備課組備課時間：2013.2.212.某化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（分子式為C8H8O3）和C（分子式為C7H6O3）。C遇

8、FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請回答下列問題：（1）化合物A中有三個含氧官能團(tuán)，它們的名稱分別是羧基、羥基和。（2）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)。a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．縮聚反應(yīng)d．消去反應(yīng)（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；已知:（Ⅰ）RCOOHRCH2OH（Ⅱ）R－BrR－CO