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《羰基化合物親核加成和取代反應(yīng)》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第十講羰基化合物親核 加成和取代反應(yīng)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院本講提要Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性1、羰基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羰基碳帶正電荷易受親核試劑進(jìn)攻Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性2、各種羰基化合物Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性3、發(fā)生在羰基上的親核反應(yīng)類型Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性4、親核反應(yīng)活性——電子效應(yīng)和空間位阻烷基推電子甲基酮
2、空間位阻增大醛Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性4、親核反應(yīng)活性——比較大小Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)特性4、親核反應(yīng)活性——羧酸及其衍生物間比較Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院二、羰基的親核加成Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院1.概述（1）親核試劑Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院1.概述（2）反應(yīng)機(jī)理Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院1.概述（3）立體化學(xué)(了解)re面si面Mo
3、nday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院1.概述（3）立體化學(xué)(了解)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院2.含O、S的親核試劑（1）H2O可逆100%水合氯醛Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院2.含O、S的親核試劑（2）ROH(縮醛反應(yīng))縮醛縮酮Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院2.含O、S的親核試劑（2）ROH(縮醛反應(yīng))——用于保護(hù)羰基HOCH2CH2OH+H+LiAlH4H+,H2O(/△)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院2.含O、S的親核試劑（3）RSH(
4、縮硫醛反應(yīng))——用于還原羰基H2,cat.縮硫酮Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院2.含O、S的親核試劑（4）飽和NaHSO3——醛,甲基酮,6碳以下環(huán)酮↓白色H+/H2OorOH-/H2O用于鑒別或分離提純?nèi)┩狹onday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院3.含N的親核試劑（1）RNH2或YNH2——親核加成再脫水得亞胺亞胺及衍生物H+/H2O鑒別：醛或酮與2,4-二硝基苯肼生成黃色結(jié)晶Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院3.含N的親核試劑Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院3.含N的親
5、核試劑（2）R2NH——親核加成再脫水得烯胺CH3CH=O+R2NH親核加成HOHCH2CH-NR2-H2OCH2=CH-NR2烯胺H+/H2O合成應(yīng)用?-位?；疢onday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院3.含N的親核試劑（2）R2NH——親核加成再脫水得烯胺合成應(yīng)用?-位烷基化H+/H2OMonday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（1）-CN——合成?-羥基酸和?-氨基醇Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（2）-C≡CR或-NH2Monday,July26,2021溫
6、州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（3）有機(jī)金屬試劑——格氏試劑,有機(jī)鋰試劑等Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院（3）有機(jī)金屬試劑——格氏試劑的應(yīng)用Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院（3）有機(jī)金屬試劑——格氏試劑的應(yīng)用示例Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（4）Ylide試劑■Ylide試劑的形成或?qū)懽鱪-BuLiMonday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（4）Ylide試劑■魏悌希(Wittig)反應(yīng)——合成烯烴(立體專一)Monday,July
7、26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（4）Ylide試劑■魏悌希(Wittig)反應(yīng)——合成烯烴(立體專一)唯一產(chǎn)物(反式)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院4.含C的親核試劑（4）Ylide試劑■魏悌希(Wittig)反應(yīng)——合成烯烴(工業(yè)應(yīng)用)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院羰基的親核加成小結(jié)Monday,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院5.?,?-不飽和醛酮的親核加成(了解)■結(jié)構(gòu)分析——1,2-加成和1,4-加成HY1,2-加成產(chǎn)物HY1,4-加成產(chǎn)物1,4-additionMon
8、day,July26,2021溫州醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院5.?,?-不飽和醛酮的親核加成(了解)■影響因素——親核試劑堿性:強(qiáng)—1,2;弱—1,41,2-強(qiáng)堿弱
