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《質(zhì)譜圖和紅外光共譜》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第三課時(shí)分子結(jié)構(gòu)的確定質(zhì)譜圖、紅外光譜和核磁共振氫譜第一章第四節(jié)研究有機(jī)物的一般方法和步驟學(xué)習(xí)目標(biāo):1、了解三種圖譜的作用和讀譜方法2、根據(jù)圖譜獲取的信息,對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接,確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)難點(diǎn):根據(jù)圖譜獲取的信息,對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接,確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法(MS)質(zhì)譜法:一種簡(jiǎn)單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法。用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。原
2、理:即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O相對(duì)豐度質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量[讀譜圖]:對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,測(cè)定其質(zhì)荷比.設(shè)H+的質(zhì)荷比為β,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機(jī)物可能是……………………………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯鞏固練習(xí)例3:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是()只寫計(jì)算式②確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分
3、子質(zhì)量()分子式為()。【問(wèn)題解決實(shí)例】根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結(jié)構(gòu)有:H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定…..官能團(tuán)的確定(一)紅外光譜(IR)1.原理有機(jī)物中組成的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí),分子中的可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將。因此,可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?;瘜W(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵,官能團(tuán)化學(xué)鍵,官能團(tuán)處于不同位置通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有的化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2.用
4、途未知物A的分子式為C2H6O,紅外光譜圖如下,求A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C-C-O-H[例]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3(二)核磁共振氫譜(HNMR)1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且,吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目=氫原子類型B.不同吸收峰的面積
5、之比(強(qiáng)度之比)==不同氫原子的個(gè)數(shù)之比HNMR圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種?1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同,來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是,AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3課堂練習(xí)(08海南)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3:2的化合物是()D[例5]下圖是分子式為C3H6O2的有
6、機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O[練習(xí)]分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。CH3COOCH3和CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3【小結(jié)】確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過(guò)程:紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結(jié)構(gòu)式元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式質(zhì)譜等測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式圖譜題解題建議1.首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2.必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3.根
7、據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4.得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)照檢查,主要是分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。寫出下列物質(zhì)燃燒的方程式CH4C2H4O2C6H6C7H6O2C2H6C3H6O2CxHyCxHy(CO2)m由此你會(huì)得到什么啟示有機(jī)化合物A、B分子式不同,它們只可能是烴或烴的衍生物。如果將A、B不論以何種的比例混合,只要物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時(shí)消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變,那么A、B組成必須滿足的條件是()。①A、B的分子式中氫原子數(shù)相同②CxHy(CO2)m和CxHy即兩者相差
8、m個(gè)(CO2)②寫出下列物質(zhì)燃燒的化學(xué)方程式C2H4C2H6OC3H6C3H8OC4H6C4H10O2CxHyCxHy(H2O)m由此你