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《氧化白藜蘆醇的合成》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、萬方數(shù)據(jù)2010年第30卷有機(jī)化學(xué)第10期．1574～1579ChineseJournalofOrganicChemistryNo．10，1574～1579·研究簡報(bào)·氧化白藜蘆醇的合成孫洪宜矽肖春芬矽魏文口陳煜a,b呂澤良她。鄒永蝴。中國科學(xué)院廣州化學(xué)研究所廣州510650)P中國科學(xué)院研究生院北京100049)(c曲靖帥范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院曲靖655011)摘要研究了一種氧化白藜蘆醇的簡便合成方法．以廉價(jià)易得的3，5．二羥舉苯乙酮(1)為原料，經(jīng)甲基化及Willgerodt-Kindler重排反應(yīng)得到3，5一二甲氧皋苯乙酸(3)，3，5．二甲氧皋苯乙酸(3
2、)與2,4．二甲氧基苯甲醛(4)經(jīng)Perkin反應(yīng)構(gòu)建二苯乙烯骨架，再經(jīng)脫羧及脫甲幕異構(gòu)化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物氧化白藜蘆醇(7)，總收率為30％．在合成過程中，各步產(chǎn)物收率高、反應(yīng)條件溫和、操作簡便，各中間體及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)MS，IR，1HNMR及13CNMR確證，關(guān)鍵詞氧化自藜蘆醇；苯乙酸；Willgerodt-Kindler重排；甲基化；Perkin反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；脫甲基SynthesisofOXyreSVeratrOlSun，HongyW'Xiao，Chunfen"’6Wei，Wen4Chen，Yu卵L(i，Zeliang。'缸Zou，Yong宰母rCruan
3、gzhouInstituteofChemistry，ChineseAcademyofScience，Guangzhou510650)(6GraduateSchoolofChineseAcademyofSciences，Beijing100049)(cDepartmentofChem西tryandChemicalEngineering,QujingNormalUniversity，Q碼ing655011)AbstractAconvenientmethodforthepracticalsynthesisofoxyresveratrolisdescribed．St
4、artingfromthereadilyavailable3,5一dihydroxyacetophenone(1)，3,5一dimethoxyphenylaceticacid(3)canbeachievedthroughmethylationandWillgerodt—Kindlerrearrangement．Perkincondensationbetween3and2,4-dimethoxy—benzaldehyde(4)formedthestilbeneskeleton，andbysubsequentdecarboxylationanddemethyla
5、—tion／isomerizationprocess，oxyresveratrol(7)wasobtainedinanoverallyieldof30％．Thesyntheticmethodhasseveraladvantagessuchasmildreactionconditions，highyieldofproductandsimpleoperations．ThestructuresofthetargetcompoundandkeyintermediateswereverifiedbyMS，IR，1HNMRand1’CNMRtechniques．Keyw
6、ordsoxyresveratrol；phenylaceticacid；Willgerodt-Kindlerrearrangement；methylation；Perkinreac。tion；decarboxylation；demethylation氧化白藜蘆醇(Oxyresveratrol，E-2，3’，4，5’-tetrahy．droxystilbene)是近年來備受關(guān)注的多羥基反式二苯乙烯類天然產(chǎn)物白藜蘆醇(Resveratr01)的2’．位羥基化衍生物．近年來的研究證實(shí)，作為白藜蘆醇同系物，氧化白藜蘆醇同樣具有多種有益的生物活性．如具有酪氨酸酶(Ty
7、rosinase，動植物在合成黑色素過程中所必須的一種酶)抑制活性【1捌、果蔬防腐抗菌活性131、抗單純皰疹病毒活性f4j、抗水痘帶狀皰疹病毒活性及抗艾滋病病毒p1等活性。同時(shí)還具有抗炎消腫【61、抗氧化[7a,7b]、抗細(xì)胞凋亡及神經(jīng)保護(hù)等作用【8】．因此，隨著研究開發(fā)的不斷深入，氧化自藜蘆醇有望在醫(yī)學(xué)、保健護(hù)膚及果蔬保鮮等領(lǐng)域獲得廣泛應(yīng)用．+E-mail：zoudinan@163．corn；Tel．：020-85231309，020-85231266．ReceivedDecember19，2009；revisedMarch31，2010；accepted
8、May25，2010．廣東省科技計(jì)劃(N∞．2003
