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《有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)胺和生物堿》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、胺類化合物多巴胺去甲腎上腺素DopamineNorepinephrine季銨鹽類氫氧化四乙銨氯化四甲銨乙酰膽堿十二烷基-二甲基-2-苯氧乙基溴化銨消毒寧黃連素抗菌，消炎秋水仙堿抗腫瘤，抗痛風(fēng)生物堿重氮鹽和偶氮化合物重氮鹽偶氮化合物胺和生物堿胺的分類和命名胺的物理性質(zhì)胺的結(jié)構(gòu)胺的化學(xué)性質(zhì)胺類化合物按照與氮原子所連接的烴基的數(shù)目可分為按照與氮原子直接連接的烴基的種類可分為按照氨基數(shù)目的多少可分為分類RNH2脂肪胺(aliphaticamine),ArNH2芳香胺(aromaticamine)；RNH2伯胺primaryamine；R2NH仲
2、胺secondaryamine；R3N叔胺tertiaryamineRNH2一元胺，H2NRNH2二元胺命名簡(jiǎn)單胺一般以胺為母體，先寫出直接與氮原子相連的烴基的數(shù)目和名稱，再以胺為結(jié)尾。對(duì)于芳香胺來(lái)說(shuō)，如果氮原子上連有脂肪烴基，命名時(shí)在烴基前標(biāo)上NmethylaminediethylamineMethylethylamineanilineN-methylaniline復(fù)雜的胺則以烴作為母體，氨基作為取代基。胺的結(jié)構(gòu)四面體結(jié)構(gòu)苯胺分子中，苯環(huán)上所有未參與雜化的p軌道所形成的大π鍵可以和氮原子的未參與成鍵的sp3雜化軌道形成部分共軛體系胺的
3、物理性質(zhì)物態(tài)：低級(jí)胺為無(wú)色氣體或者易揮發(fā)的液體，有氨味或魚腥味，高級(jí)胺為固體。芳胺為高沸點(diǎn)的液體或者固體，有毒！水溶解度：胺可與水分子形成氫鍵，隨著烴基在分子中的比例增大，溶解度下降。因此低級(jí)胺可溶于水，高級(jí)胺不溶于水。熔沸點(diǎn)：胺是極性化合物，而且胺分子之間還可以通過(guò)氫鍵締合(叔胺除外)，所以胺的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)比分子量相近的非極性化合物高。胺的化學(xué)性質(zhì)(一)胺的堿性醫(yī)藥上利用胺的堿性，將難溶于水的胺類藥物制成鹽，增加它的水溶性和穩(wěn)定性。例如局部麻醉藥脂肪胺中，伯胺，仲胺，叔胺誰(shuí)的堿性最強(qiáng)？N上的R取代基越多，堿性越大？事實(shí)是，在水溶液中，堿
4、性最強(qiáng)的是仲胺。脂肪胺的堿性強(qiáng)弱是電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)共同綜合作用的結(jié)果。1.電性效應(yīng)脂肪胺中的烷基是供電子基,它使N上的電子云密度增大，而且連接的烴基越多,電子云密度就越高,堿性增強(qiáng)。從電性效應(yīng)看，堿性順序應(yīng)為:R3N＞R2NH＞RNH22.水的溶劑化效應(yīng)溶劑化效應(yīng)越強(qiáng)，氨離子越穩(wěn)定。堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋翰?仲胺>叔胺3.空間效應(yīng)N原子上連接的基團(tuán)越多越大,對(duì)N上孤對(duì)電子的屏蔽作用越大,N上孤對(duì)電子與H+結(jié)合就越難,堿性就越弱。從空間效應(yīng)看堿性順序?yàn)椴?仲胺>叔胺綜合所有因素,水溶液中脂肪胺的堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椴放c叔胺的堿性的
5、比較由它們的具體結(jié)構(gòu)決定請(qǐng)分析帶不同取代基的芳香胺的堿性芳香胺的堿性(二)烴基化反應(yīng)胺可作為親核試劑與鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)，一般為SN2反應(yīng)機(jī)理，產(chǎn)物是高一級(jí)的胺，最終生成季銨鹽。季銨鹽用途廣泛，可作殺菌劑、陽(yáng)離子表面活性劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、防銹劑、乳化劑和柔軟劑等。去甲腎上腺素Norepinephrine腎上腺素Epinephrine甲基轉(zhuǎn)移酶甲基供給體(三)酰化反應(yīng)?；磻?yīng)是胺與酰鹵、酸酐或酯作用生成酰胺的反應(yīng)。常用的堿為氫氧化鈉，三乙胺，吡啶。常常利用酰化反應(yīng)來(lái)保護(hù)氨基。色氨酸羥化酶脫羧酶5羥色胺N-乙酰轉(zhuǎn)移酶褪黑素(四)磺酰化反
6、應(yīng)由伯胺生成的磺酰胺氮上的氫受磺?；绊懗嗜跛嵝?，可與堿成鹽而溶于水；仲胺形成的磺酰胺氮上無(wú)氫，不與堿成鹽而呈固體析出。常利用此反應(yīng)鑒別三類胺,稱為Hinsberg(興斯堡)試驗(yàn)法。磺胺嘧啶磺胺噻唑磺胺類抗菌藥物(五)與亞硝酸的反應(yīng)脂肪伯胺與HNO2反應(yīng)生成極不穩(wěn)定的脂肪重氮鹽。該重氮鹽即使在低溫下也會(huì)立即分解放出氮?dú)?，并有醇、烯及鹵代烴等混合物的形成。芳香伯胺與HNO2在低溫(一般<5℃)及過(guò)量強(qiáng)酸水溶液中反應(yīng)生成芳香重氮鹽，這個(gè)反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)(diazotization)。由于苯環(huán)的作用，芳香重氮鹽在低溫時(shí)較穩(wěn)定，但加熱可以水解
7、。干燥的重氮鹽通常極不穩(wěn)定，受熱或振蕩容易發(fā)生爆炸，所以反應(yīng)在水溶液中進(jìn)行。脂肪仲胺和芳香仲胺與亞硝酸反應(yīng)，都是在氮上進(jìn)行亞硝化,生成N-亞硝基化合物。N-亞硝基胺為中性的黃色油狀物或固體，絕大多數(shù)不溶于水而溶于有機(jī)溶劑?，F(xiàn)已被列為化學(xué)致癌物。脂肪叔胺與HNO2作用生成不穩(wěn)定易水解的鹽，若以強(qiáng)堿處理，則重新游離析出叔胺。(一種弱酸弱堿鹽)芳香叔胺與HNO2作用生成對(duì)-亞硝基胺。(六)芳香胺的親電取代反應(yīng)2,4,6-三溴苯胺(白色沉淀)鹵代反應(yīng)磺化反應(yīng)重氮化合物和偶氮化合物（一）芳香重氮鹽芳香重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)很活潑，主要發(fā)
8、生兩大類反應(yīng)：放出N2的反應(yīng)；（取代反應(yīng)）保留N2的反應(yīng)；（還原和偶合）放出氮的反應(yīng)席曼反應(yīng)(1)被鹵素取代(2)被氰基取代應(yīng)用:(3)被OH取代（重氮鹽的水解）一般為副反應(yīng)可用作制備酚類（產(chǎn)率不高，用Ar
