《旋光異構(gòu)IV》PPT課件

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1、第七章對映異構(gòu)一、物質(zhì)的旋光性二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系三、含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)四、含兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)五、不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)六、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)七、反應(yīng)中的立體化學(xué)一、物質(zhì)的旋光性（一）平面偏振光和旋光性1．平面偏振光光波是電磁波，它的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直光的傳播與普通光如果將普通光線通過1個(gè)Nicol棱鏡。它好象1個(gè)柵欄，只允許與棱鏡晶軸相互平行的平面上振動(dòng)的光線AA’透過棱晶，而在其他平面上振動(dòng)的光線如BB’、CC’、DD’則被阻擋住。這種只在一個(gè)平面上振

2、動(dòng)的光叫平面偏振光。簡稱偏振光或偏光.無旋光性物質(zhì)能使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱右旋體(以d或“+”表示），能使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱左旋體(以l或“–”表示），使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，用α表示。一、物質(zhì)的旋光性（一）平面偏振光和旋光性1．平面偏振光2．物質(zhì)的旋光性能使平面偏振光振動(dòng)平面發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性，具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)（也稱為光活性物質(zhì)）。旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同，性質(zhì)上的差異主要表現(xiàn)在使平面偏振光偏轉(zhuǎn)的

3、性質(zhì)不同（旋光性能）上的立體異構(gòu)現(xiàn)象。一、物質(zhì)的旋光性（一）平面偏振光和旋光性（二）旋光儀與比旋光度1.旋光儀測定化合物的旋光度是用旋光儀，旋光儀主要部分是有兩個(gè)尼可爾棱鏡（起偏棱鏡和檢偏棱鏡），一個(gè)樣品管和一個(gè)刻度盤組裝而成。A光源；B起偏棱鏡；C樣品管；D檢偏棱鏡；E回轉(zhuǎn)刻度盤；T目鏡比旋光度旋光性物質(zhì)的旋光度的大小決定于該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，并與測定時(shí)溶液的濃度、盛液管的長度、測定溫度、所用光源波長等因素有關(guān)。為了比較各種不同旋光性物質(zhì)的旋光度的大小，一般用比旋光度來表示。一、物質(zhì)的旋光性（一）平面偏振光和旋

4、光性（二）旋光儀與比旋光度1.旋光儀2.比旋光度比例常數(shù)[?]稱為比旋光度。它是單位長度和單位濃度下的旋光度。?L×C[?]Dt=t：測定溫度(℃)D：光源(鈉D線，589nm)L：旋光管長度(dm)C：溶液濃度(g·ml-1orkg·L-1),純液體為密度通常還要注明溶劑如：[?]D20=+98.3o(C,0.05,CH3OH)旋光異構(gòu)一、物質(zhì)的旋光性二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系三、含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)四、含兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)五、不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)六、環(huán)狀化合物的立體異

5、構(gòu)七、反應(yīng)中的立體化學(xué)乳酸OCOHCHCH3OHH3CHCHOOCOHCH3HCCOOHHO透視式鏡子COOHCH3OHH乳酸有兩種不同構(gòu)型（空間排列）特征：（1）不能完全重疊（2）呈物體與鏡象關(guān)系（左右手關(guān)系）觀察自己的雙手，左手與右手有什么聯(lián)系和區(qū)別？（一）手性、手性分子、手性碳手性(chirality):物質(zhì)分子的實(shí)物與其鏡象彼此不能完全重疊的性質(zhì)，稱為分子的手性（象左手和右手一樣）。手性分子(Chiralmolecule):具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子。二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系CH3H

6、HOHCCH3HHOHC若實(shí)物與其鏡像能夠完全重合，則實(shí)物與鏡像所代表的兩個(gè)分子為同一個(gè)分子。CH3HHOHCCH3HHOHC所有基團(tuán)都重合乙醇分子模型的重疊操作非手性分子（一）手性、手性分子、手性碳手性(chirality)：物質(zhì)分子互為實(shí)物和鏡象關(guān)系（象左手和右手一樣）彼此不能完全重疊的特征，稱為分子的手性。手性分子(Chiralmolecule)：具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子。手性碳（不對稱碳）：飽和碳原子上連有互不相同的四個(gè)原子或原子團(tuán)，用*表示。二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系與4個(gè)不同基團(tuán)

7、相連的碳原子稱為手性碳原子(常用*C表示)，正是這種碳原子使乳酸分子產(chǎn)生了手性。但*C只是手性因素(又稱手性中心)的一種。而且手性碳并不是手性產(chǎn)生的充要條件，它和分子是否具有手性沒有必然的聯(lián)系。CH3HHOHC乙醇OHH3CHCO2HC*CH3HHOCO2HC*乳　　酸1,2同時(shí)沒有對稱面、對稱中心、交替對稱軸,（而不是手性碳）是分子具有旋光性和旋光異構(gòu)現(xiàn)象的充分必要條件。（二）分子對稱因素與手性、對映異構(gòu)二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系只要有對稱面、對稱中心或交替對稱軸其中一個(gè)對稱因素，分子就沒有旋光性、旋光

8、異構(gòu)現(xiàn)象。要判斷一個(gè)分子是否具有手性，最可靠的方法是將這個(gè)分子本身以及它的鏡像都作成模型，再來比較實(shí)物和鏡像是否能完全重合。若不能完全重合，則該分子有手性，存在對映異構(gòu)體。但往往比較麻煩。物質(zhì)分子是否有手性（即能否與其鏡象完全重疊），可從分子中有無對稱因素(symmetryofelements)來判斷，最常見的分子對稱因素有對稱面和對稱中心。1.對稱面假設(shè)分子中有一平面能把分子切成相互