氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸1

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1、同學(xué)們好!歡迎學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》課程第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸有機(jī)化學(xué)初玉霞制作本章要點(diǎn)與學(xué)習(xí)要求:【要點(diǎn)】【學(xué)習(xí)要求】學(xué)習(xí)本章內(nèi)容應(yīng)該在了解氨基酸、蛋白質(zhì)及核酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的基礎(chǔ)上做到：1．了解氨基酸的分類，掌握其命名、性質(zhì)及應(yīng)用2．了解蛋白質(zhì)的組成和分類，掌握其性質(zhì)3．了解核酸的組成及生物功能1．氨基酸的兩性和等電點(diǎn)、顯色反應(yīng)、縮合反應(yīng)2．蛋白質(zhì)的兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、鹽析、變性和顯色反應(yīng)下一頁第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸有機(jī)化學(xué)第一節(jié)氨基酸下一頁一、氨基酸的含義有機(jī)化學(xué)第十四章碳水化合物有機(jī)化學(xué)第十五

2、章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸都是具有重要生理功能的物質(zhì)。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基石，蛋白質(zhì)與核酸是構(gòu)成生命的物質(zhì)基礎(chǔ)。氨基酸是分子中既含有氨基（—NH2）又含有羧基（—COOH）的一類有機(jī)化合物。它可以看成是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。1．分類氨基和羧基的相對(duì)位置不同下一頁α-氨基酸二、氨基酸的分類和命名例如：第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸第一節(jié)氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸其中α-氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位，因此主要介紹α-氨基酸1．分類氨基和羧基的相對(duì)數(shù)目不同下一頁中性氨基酸（氨基和羧

3、基的數(shù)目相等）第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸第一節(jié)氨基酸酸性氨基酸（氨基的數(shù)目小于羧基的數(shù)目）堿性氨基酸（氨基的數(shù)目大于羧基的數(shù)目）分子中所含烴基的結(jié)構(gòu)不同脂肪族氨基酸芳香族氨基酸雜環(huán)族氨基酸例如：第一節(jié)氨基酸下一頁二、氨基酸的分類和命名例如：第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸的系統(tǒng)命名法是以羧酸為母體，氨基看作取代基例如甘氨酸，因其具有甜味而得名，門冬氨酸是在植物天門冬的幼苗中發(fā)現(xiàn)的，由此得名。(1)俗名天然α-氨基酸一般采用俗名，根據(jù)其來源或性質(zhì)命名(2)系統(tǒng)名稱2-氨基丙酸3-苯基-2-氨基丙酸2．命名第一節(jié)

4、氨基酸下一頁三、α-氨基酸的性質(zhì)例如：第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸分子中的氨基與羧基還可相互作用生成內(nèi)鹽，這種內(nèi)鹽又叫做偶極離子:(1)兩性既能與酸反應(yīng)，又能與堿作用，具有兩性(2)等電性1．兩性和等電性例如：銨鹽α-氨基酸羧酸鹽正離子偶極離子（兩性離子）負(fù)離子第一節(jié)氨基酸下一頁第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸(2)等電性氨基酸在強(qiáng)酸性溶液中以正離子的形式存在，在強(qiáng)堿性溶液中則以負(fù)離子的形式存在，調(diào)節(jié)溶液的pH為一定數(shù)值時(shí)，氨基酸以偶極離子的形式存在，此時(shí)溶液的pH叫做氨基酸的等電點(diǎn)。在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最小，

5、容易呈結(jié)晶析出?？衫眠@一性質(zhì)分離和提純氨基酸。2．茚三酮反應(yīng)α-氨基酸與水合茚三酮（）的醇溶液作用，生成藍(lán)紫色物質(zhì)，稱為茚三酮反應(yīng)，非常靈敏,用于鑒別。OHOHOO第一節(jié)氨基酸下一頁三、α-氨基酸的性質(zhì)第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸3．縮合反應(yīng)化合物——肽。形成的酰胺鍵（）又叫做肽鍵。許多肽類具有重要的生理功能，如有的具有解毒作用，可以保護(hù)肌體免受重金屬及環(huán)氧化合物的毒害；有的則具有比嗎啡更強(qiáng)的鎮(zhèn)痛作用。一個(gè)α-氨基酸分子中的氨基可與另一個(gè)α-氨基酸分子中的羧基發(fā)生縮合反應(yīng)，失去一分子水生成以酰胺鍵連接的第一節(jié)氨

6、基酸下一頁四、氨基酸的制法第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸1．水解法2．發(fā)酵法3．合成法由蛋白質(zhì)在酸性條件下發(fā)生水解再經(jīng)分離得到由糖類物質(zhì)在微生物的作用下發(fā)酵制得丙酸2-氯丙酸丙氨酸例如：第二節(jié)蛋白質(zhì)下一頁一、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和分類有機(jī)化學(xué)第十四章碳水化合物有機(jī)化學(xué)第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸1．蛋白質(zhì)的組成CHONS50～55%6～7%20～23%15～17%0.5～2.5%2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)是分子中含有肽鍵的一類高分子有機(jī)化合物。它可以看成是由許多α-氨基酸通過肽鍵連接而成的長(zhǎng)鏈高分子,這種長(zhǎng)鏈又叫做肽鏈：

7、第二節(jié)蛋白質(zhì)下一頁一、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和分類第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸3．蛋白質(zhì)的分類(1)單純蛋白質(zhì)單純蛋白質(zhì)只由氨基酸組成，包括清蛋白、球蛋白、醇溶谷蛋白、谷蛋白、硬蛋白、組蛋白、魚精蛋白(2)結(jié)合蛋白質(zhì)結(jié)合蛋白質(zhì)由單純蛋白質(zhì)和非蛋白質(zhì)兩部分組成，非蛋白質(zhì)部分包括糖類、色素、磷酸以及核酸等。包括核蛋白、色蛋白、糖蛋白、脂蛋白、磷蛋白第二節(jié)蛋白質(zhì)下一頁二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸1．兩性和等電點(diǎn)蛋白質(zhì)與酸和堿反應(yīng)都能生成鹽，是兩性電解質(zhì)，并且具有等電點(diǎn)。在強(qiáng)酸性溶液中，蛋白質(zhì)以正離子的形式存

8、在，在強(qiáng)堿性溶液中則以負(fù)離子的形式存在，調(diào)節(jié)溶液的pH至一定數(shù)值時(shí)，蛋白質(zhì)以偶極離子的形式存在，其所帶正、負(fù)電荷相等，在電場(chǎng)中不移動(dòng)，此時(shí)溶液的pH就是該蛋白質(zhì)的等電點(diǎn)pI。第二節(jié)蛋白質(zhì)下一頁第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸1．兩性和等電點(diǎn)在等電點(diǎn)時(shí)，蛋白質(zhì)在水中的溶解度最小，可沉淀析出。因此可以通過調(diào)節(jié)溶液的pH，使不同的蛋白質(zhì)得以分離。蛋白質(zhì)的兩性電離可以用下式表示:正離