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《有機催化不對稱Michael加成反應》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2009年第29卷有機化學Vol.29,2009第7期,1018～1038ChineseJournalofOrganicChemistryNo.7,1018～1038·綜述與進展·有機催化不對稱Michael加成反應a,baaa,aa李寧郗國宏吳秋華劉偉華馬晶軍*王春a(河北農業(yè)大學理學院河北省生物無機化學重點實驗室保定071001)b(河北農業(yè)大學食品科技學院保定071001)摘要有機催化的不對稱合成反應是目前研究最為活躍的領域之一.不對稱Michael加成反應是合成眾多重要的手性合成子和藥物中間體的有效
2、手段.目前報道的催化Michael加成反應的有機催化劑主要有脯氨酸及其衍生物、手性咪唑啉酮、手性(硫)脲、金雞納堿衍生物等.對各類有機催化劑在有機催化不對稱Michael加成反應中的應用,以及不對稱誘導反應的機理、催化劑分子結構及反應條件對其催化活性和不對稱誘導作用的影響進行了評述.關鍵詞有機催化;對映選擇性;不對稱Michael加成反應OrganocatalyticAsymmetricMichaelAdditionsa,baaaLi,NingXi,GuohongWu,QiuhuaLiu,Weihua,aa
3、Ma,Jingjun*Wang,Chuna(HebeiKeyLaboratoryofBioinorganicChemistry,CollegeofSciences,AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001)b(CollegeofFoodScienceandTechnology,AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001)AbstractOrganocatalyticasymmetricreactionisanincre
4、asinglyactiveareainorganicsynthesis.TheasymmetricMichaeladditionprovidesarapidaccesstoversatileimportantchiralbuildingblocksandinter-mediatesforthesynthesisofbioactiveagrochemicalsandpharmaceuticalcompounds.Thereportedorgano-catalystsforasymmetricMichaelad
5、ditionsincludeprolineanditsderivatives,chiralimidazolidinonede-rivatives,chiral(thio)urea,cinchonaalkaloidsandsoon.TheapplicationsofvariousorganocatalyststoasymmetricMichaeladditionsarereviewedinthispaper.Thereactionmechanism,catalyticactivityandtheasymmet
6、ricinductioninfluencedbythestructureoforganocatalystsandthereactionconditionarealsodis-cussed.Keywordsorganocatalysis;enantioselectivity;asymmetricMichaeladdition手性是生命的基本屬性之一,構成生命體的重要基的不對稱合成反應.一般有機小分子作為不對稱催化劑礎物質大多具有手性,許多藥物分子也都是手性化合具有催化效率高和選擇性好,適用范圍廣,結構簡單,物
7、.不對稱合成是對映選擇性地制備光學活性物質的有無毒廉價,易于負載和回收等優(yōu)點.近年來,有機催化[1]效手段,開發(fā)高效率、高選擇性的手性催化劑是實現不不對稱合成反應得到了迅猛發(fā)展.對稱合成的關鍵.目前開發(fā)最成功的多為手性過渡金屬Michael加成是有機合成中構建碳-碳鍵的重要反催化劑,而在藥物合成及農業(yè)化學中,最終的產品中即應之一,因此一直是有機合成化學家感興趣的研究課使有痕量的有害金屬元素存在也是不允許的,因此人們題.近幾年,有機催化不對稱Michael加成反應發(fā)展迅逐漸將注意力轉向了不含金屬的手性有機小分
8、子催化速,成為不對稱催化研究領域的一個新熱點.脯氨酸及*E-mail:majingjun@hebau.edu.cnReceivedAugust18,2008;revisedNovember3,2008;acceptedDecember1,2009.河北省自然科學基金(No.299158)、河北農業(yè)大學非生命學科和新興學科科研發(fā)展基金資助項目.No.7李寧等：有機催化不對稱Michael加成反應1019[2,3][
