《香豆素》ppt課件

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1、香豆素制作：香豆素類化合物是指臨羥基桂皮酸內酯類成分的總稱?；径季哂斜今墻?吡喃酮母核的基本骨架（）基本都含有7位連接含氧官能團的特點7-羥基香豆素（傘形花內酯）被認為是香豆素類化合物的母體苯駢α-吡喃酮傘形花內酯結構類型環(huán)上常常有羥基，烷氧基，苯基和異戊烯基等取代基，根據(jù)取代基的類型和位置分類。分類(簡單香豆素類：只有苯環(huán)上有取代基的香豆素)。呋喃香豆素類（furocoumarins）：香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。吡喃香豆素類（pyranoco

2、umarins）：香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結構，形成吡喃香豆素。雙香豆素類，異香豆類及其他香豆素。飛有弱兒靠買瑞只克ruai雷靠買瑞只含香豆素的植物猜一猜不是花就是草香豆素的基本母核是（）A．苯駢α-呋喃酮B．苯駢α-吡喃酮C．色原酮D．苯駢γ-吡喃酮E．苯駢γ-呋喃酮答案B車前草車前草（平車前），學名PlantagodepressaWilld.，俗稱車前草。一年生或二年生草本。直根長，具多數(shù)側根，多少肉質。根莖短。葉基生呈蓮座狀，平臥、斜展或直立；葉片紙質

3、，橢圓形、橢圓狀披針形或卵狀披針形，葉柄基部擴大成鞘狀?；ㄐ蚬Ｓ锌v條紋，疏生白色短柔毛；穗狀花序細圓柱狀?；ㄝ酂o毛，花冠白色，無毛。雄蕊著生于冠筒內面近頂端，同花柱明顯外伸，花藥卵狀橢圓形或寬橢圓形，新鮮時白色或綠白色，干后變淡褐色。胚珠5。蒴果卵狀橢圓形至圓錐狀卵形。種子4-5，橢圓形，腹面平坦，黃褐色至黑色；子葉背腹向排列?；ㄆ?-7月，果期7-9月。生于草地、河灘、溝邊、草甸、田間及路旁，海拔5-4500米。中國大部分地區(qū)，朝鮮、俄羅斯（西伯利亞至遠東）、哈薩克斯坦、阿富汗、蒙古、巴基斯坦、克什米爾

4、、印度也有分布。平車前的全株，味甘，性寒。具有利尿、清熱、明目、祛痰的功效。幼株可食用治流行性腮腺炎：車前草30~60克（干品15~30克），水煎服。治療細菌性痢疾：用100%鮮車前草葉煎劑，每日服60~120毫升，多可至200毫升，每日3次或4小時1次，連續(xù)服7~10日。治療慢性支氣管炎：車前草30克，百部15克，水煎服。治療急性腎小球腎炎：車前草（帶種籽）15克，玉米須15克，墨旱蓮15克，小薊15克，每日1劑，水煎服。治療小兒遺尿癥：車前草、當歸各60克，麻黃10克。濃煎至200毫升。14歲以下服1

5、00毫升，15歲以上服200毫升。每晚睡前1小時服，7日為1療程。治療腎盂腎炎：車前草30克,金銀花、黃連、黃柏、紫花地丁各12克，蒲公英、魚腥草各20克，甘草6克。每日1劑，水煎，早晚各服1次。治療腎絞痛：車前草50克，金錢草30克，甘草15克，白芍30克，赤芍15克，當歸15克，木香10克。水煎分3次服，每天1劑。治久病腎結石、腎積水：車前草30克，車前子15克，黃芪60克，黨參45克，金錢草30克，雞內金10克，石葦15克，冬葵子20克。水煎分2次服，每日1劑，20天為1個療程。植物文化相傳漢代名將

6、馬武，一次帶領軍隊去征服武陵的羌人，由于地形生疏打了敗仗，被圍困在一個荒無人煙的地方。時值盛夏，又遇天旱無雨，軍士和戰(zhàn)馬都因缺水而得了“尿血癥”，當?shù)赜譀]有清熱利水的藥物，戰(zhàn)士們個個焦急萬分。一個名叫張勇的馬夫偶然發(fā)現(xiàn)有三匹患尿血的馬不治而愈，感到奇怪，尋根追源，只見地面上一片象牛耳形的野草被馬吃光。為證實其效果，他又親自試服，亦效。于是報告馬武。馬將軍大喜，問此草生何處？張勇用手遠指說：“就在大車前面。”馬武笑曰：“此天助我也，好個車前草?！碑敿疵钊姵源瞬?，服后果然治愈了尿血癥。車前草的名字就這樣流

7、傳下來。有圖有真相合成方法香豆素是利用PerkinW反應制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的內酯，要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的，一般在PerkinW反應中，產物中兩個大的基團（HOC6H4-，-COOH）總是處于反式的，但是反型不能產生內酯，因此環(huán)內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因，事實上此反應中也得到少量反型香豆酸，不能形成內酯。制備方法在裝有蒸餾裝置、滴液漏斗和溫度計的250mL三口燒瓶中加入95%的水楊醛40g、新蒸過的乙酸酐73g及處理過的無水乙酸

8、鉀1g，然后加熱升溫，三口瓶內溫度控制在145~150℃，蒸汽溫度控制在120℃以下。此時，乙酸開始蒸出。當蒸出量約15g時，開始滴加15g乙酸酐，其滴加速度應與乙酸蒸出的速度相當。乙酸滴加完畢后，隔一定時間，發(fā)現(xiàn)氣溫不易控制在120℃時，可繼續(xù)提高內溫至208℃左右，并維持15min至半小時，然后自然冷卻。當溫度冷卻至80℃左右時，在攪拌下用熱水洗滌，靜置分出水層，油層用10%的碳酸鈉溶液進行中和，呈微堿性，再用熱水洗滌至中