苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究

苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究

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1、分類號:O62UDC:547學(xué)號:11111822219密級:公開溫州大學(xué)碩士學(xué)位論文苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究作者姓名:嚴(yán)紹熙學(xué)科、專業(yè):有機(jī)化學(xué)研究方向:有機(jī)合成化學(xué)指導(dǎo)教師:吳華悅教授完成日期:2014年5月溫州大學(xué)學(xué)位委員會溫州大學(xué)學(xué)位論文獨創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的學(xué)位論文是我個人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知,除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果,也不包含為獲得溫州大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在

2、論文中作了明確的說明并表示了謝意。論文作者簽名:日期:年月日溫州大學(xué)學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人完全了解溫州大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)溫州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文成果,知識產(chǎn)權(quán)歸屬溫州大學(xué)。保密論文在解密后遵守此規(guī)定。論文作者簽名:導(dǎo)師簽名:日期:年月日日期:年月日苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究摘要本論文總共分為五章:第一

3、章,首先綜述了近年來合成苯并噁嗪酮類衍生物的研究進(jìn)展;接著,綜述了苯并唑類化合物的開環(huán)/環(huán)合反應(yīng),為合成苯并噁嗪酮類化合物提供理論依據(jù)。第二章,研究了苯并噁唑和苯甲酰甲酸在三氟乙酸(TFA)催化下,反應(yīng)合成苯并噁嗪酮類衍生物,并探討了不同條件下對反應(yīng)的影響。通過控制實驗探討其反應(yīng)機(jī)理,結(jié)果表明該反應(yīng)可能經(jīng)歷開環(huán)/環(huán)合串聯(lián)反應(yīng)。該方法具有操作簡單、官能團(tuán)兼容性好、產(chǎn)率高及反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點,為苯并惡嗪酮類衍生物的合成提供了新的方法。第三章,綜述了近年來苯并噻唑類衍生物合成方法的研究進(jìn)展。第四章,探討了鄰氨基苯硫酚和芳基甲酰甲酸為原料合成苯并噻唑類衍生

4、物的反應(yīng)。該合成方法利用水作為溶劑,具有操作簡單、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、綠色無污染等優(yōu)點。同時還進(jìn)一步對該反應(yīng)的機(jī)理過程進(jìn)行了初步研究。第五章,實驗部分。介紹了實驗通則,原料合成和產(chǎn)物合成的方法及化合物表征。關(guān)鍵詞:苯并噁嗪酮,苯并唑類化合物,2-芳基苯并噻唑,芳基甲酰甲酸ITHESYNTHESISOFBENZOXAZINESAND2-ARYLBENZOTHIAZOLESABSTRACTThethesiscomprisesfivechapters:Inthefirstchapter,theremainlysummarizesthesynthesis

5、ofbenzoxazinesinrecentyears.Andthischapteralsosummarizesthereactionofbenzozoles:openingandclosedring,forputingforwardthebasistheoryforthesynthesisofbenzoxazines.Inthesecondchapter,thereactionsofbenzo[d]oxazoleswith2-oxo-2-arylaceticacidsareinvestiagetedunderthecatalysisofTFA.A

6、ndthemechanismisresearched,whichshowsthatbenzo[d]oxazolesactuallyopenringunderthecatalysisofacid.Themethodhasasimpleandfacileprocedure,whichprovidedanewmethodforthesynthesisofbenzoxazines.Inthethirdchapter,theremainlysummarizestheapplicationofbenzothiazolesinrecentyears.Inthef

7、ourthchapter,thereactionofo-aminobenzenethioland2-oxo-2-arylaceticacidsisdescribed.Themethoduseswaterassolvent,IInotaddsanyadditivesandcatalysts.Therealsohastheadvantageofthesimpleoperation.Atthesametime,themechanismofthereactionprocesshasbeenresearched.Thelastchapterintroduce

8、sthegeneralproceduresforthesynthesisofmaterialandproduct.KEYW

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