淺談酯類同分異構(gòu)體書寫

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1、淺談酯類同分異構(gòu)體書寫摘要：在高中階段對(duì)有機(jī)物的同分異構(gòu)體，學(xué)生往往難于書寫和止確判斷，這是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)和難點(diǎn)之一。關(guān)鍵詞：酯類，同分異構(gòu)體，書寫Abstract:inthehighschoolstageonorganicportionwiththeisomers,studentsoftenfinditdifficulttowriteandjudgecorrectly.Theteachingoforganicchemistryisoneofthekeyanddifficultpoints.Keywords:es

2、ter,withpointsisomers,writing對(duì)酯類同分異構(gòu)體的書寫及個(gè)數(shù)判斷，也是在各類考試中常見常考的難點(diǎn)Z-O而要完整找到并書寫酯類同分異構(gòu)體，是一個(gè)極其繁瑣的工作，往往會(huì)出現(xiàn)漏寫、重寫的情況。所以，找到酯類同分異構(gòu)體書寫的順序和方法可以在一定程度上給予學(xué)生幫助，可是其在測(cè)試中避免出錯(cuò)并節(jié)約一些時(shí)間。一般同分異構(gòu)體書寫順序：首先，是“官能團(tuán)異構(gòu)而可能與酯類出現(xiàn)官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)彖的官能團(tuán)，我們?cè)谔幚淼臅r(shí)候需考慮到竣基、醛基加涇基、嫌基加輕基等兒種官能團(tuán)異構(gòu)的情況。其次，是“碳鏈異構(gòu)最后，是“官能團(tuán)位置異構(gòu)我

3、認(rèn)為：“官能團(tuán)界構(gòu)”是對(duì)同分界構(gòu)進(jìn)行分類，“碳鏈異構(gòu)''是對(duì)同分界構(gòu)進(jìn)行分組，最后在每類每組的情況下再分別尋找合適恰當(dāng)?shù)耐之悩?gòu)體。而我們?cè)诮虒W(xué)過(guò)程小用這樣的規(guī)律處理酯類同分異構(gòu)體時(shí)往往不像鹵代桂、醇類、酚類、醛類和竣酸類那么方便。這是因?yàn)轷ヮ惖奶兼溚莾簜€(gè)部分組成，即醇類部分和竣酸部分。當(dāng)然也一些環(huán)狀酯類，醇類部分和竣酸部分重合,即該酯類是rh既有疑基又有竣基的有機(jī)物酯化而成。所以我們?cè)S多教師和學(xué)生都會(huì)采用以下兩種方法：第一種，“分碳法=將某酯（設(shè)含n個(gè)碳）的碳分成兩個(gè)部分，即醇類碳鏈和竣酸碳鏈。醇類碳鏈從1個(gè)碳到

4、（ml）個(gè)，相對(duì)應(yīng)的竣酸碳鏈從（ml）個(gè)碳到1個(gè)。而在每一種分法中，找到其中的醇類的個(gè)數(shù)和竣酸的個(gè)數(shù)并相乘，就是該種分法的同分異構(gòu)的個(gè)數(shù)；例如：找C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體竣酸碳鏈個(gè)數(shù)對(duì)應(yīng)的酸酸醇類碳鏈個(gè)數(shù)對(duì)應(yīng)的醇醇的個(gè)數(shù)的個(gè)數(shù)酯的個(gè)數(shù)1甲醇1個(gè)4丁酸2個(gè)2個(gè)2■甲基■丙酸2乙醇1個(gè)3內(nèi)酸1個(gè)1個(gè)31■丙醇2個(gè)2乙酸1個(gè)2個(gè)2■丙醇41?丁醇4個(gè)1甲酸1個(gè)4個(gè)2■丁醇2?甲基?1丙醇2■甲基?2丙醇所以C5H10O2同分異構(gòu)體屮屈于酯類的共冇9種?；诘谝环N方法進(jìn)行一定的變通使衍生出第二種方法，“定酯法J將酯基

5、（?C00?）固定，再在其兩側(cè)放碳，其中在酯基（?C00?）碳的那一?側(cè)還可以放氫。例如化學(xué)式為C5H10O2能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯類的同分異構(gòu)體有：在酯基（?C00?）的兩側(cè)都放碳時(shí)就需要注意這樣幾點(diǎn)：酯基中已經(jīng)包括了一個(gè)碳，所以左右兩邊的碳總數(shù)應(yīng)比酯中碳總數(shù)少一個(gè)。左右兩邊的碳鏈個(gè)數(shù)的乘積就是該種酯類的同分開構(gòu)體總數(shù)。例如,C4?COO?C4:-個(gè)“C4』就冇四種情況，所以這樣酯類就總共冇16種。如果酯基（-C00-）氧的這一側(cè)放氫，就成了竣酸，便不屈于酯類。掌握了這兩種方法一般的酯類的同分界構(gòu)體的個(gè)數(shù)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式都能

6、夠很準(zhǔn)確的找到，但是往往會(huì)花費(fèi)較多的時(shí)間，而且遇到環(huán)狀酯類時(shí)往往無(wú)法應(yīng)用。在這兩種方法的基礎(chǔ)上，結(jié)合同分異構(gòu)體書寫順序進(jìn)行一定的變通，我們可以來(lái)嘗試第三種方法：第一步，將酯基（-C00-）從分子式中提出，例如將C5H10O2改寫成C4H10（-COO-）；第二步，碳鏈異構(gòu)的兒種情況，并將碳原子上的碳碳鍵、碳?xì)滏I標(biāo)出，有對(duì)稱等效的共價(jià)鍵則可以省略，例如C4H10（C00）中的4個(gè)碳，可存在以下情況：（虛線中表示與左側(cè)有對(duì)稱、等效的碳原子）第三步，將酯基（-COO-）放到共價(jià)鍵上，這是官能團(tuán)位置異構(gòu)的衍生,一般的官能團(tuán)（如

7、：輕基、醛基等）相當(dāng)是丁放到每一個(gè)碳上來(lái)連接，而酯基（-C00-）只是相當(dāng)于放到毎一個(gè)共價(jià)鍵上來(lái)連接而已。在放酯基（?C00?）的吋候需要注意以下問(wèn)題：等效共價(jià)鍵，即對(duì)稱的共價(jià)鍵只能使用其中的一個(gè)；酯基（?C00?）的方向性，B

8、j：-COO-ff-OOC-；3、處于對(duì)稱線上的碳碳鍵，只能放一種:4、碳?xì)滏I之間只能放一?種:第四步，統(tǒng)計(jì)每一種碳鏈結(jié)構(gòu)中存在的酯類同分異構(gòu)體的總數(shù)。例如,C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體共計(jì)9種：該方法同樣適用丁環(huán)狀酯類和芳香姪:在歷年高考中有機(jī)推斷有機(jī)合成都是一個(gè)大題，新課改之后有機(jī)體

9、也作為了選作題屮的一個(gè)考題。而有機(jī)題屮酯化反應(yīng)，同分異構(gòu)體等知識(shí)點(diǎn)出現(xiàn)的頻率也非常高，作為這兩個(gè)知識(shí)點(diǎn)的交集，酯類的同分異構(gòu)體顯得非常重要。所以我們應(yīng)該引導(dǎo)我們的學(xué)生處理好酯類同分異構(gòu)體的問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力、觀察能力，從而提高學(xué)生的綜合素質(zhì)。注：文章內(nèi)所有公式及圖表請(qǐng)以PDF形式查看。