有機(jī)物分子共線共面問題

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1、..有機(jī)物分子共線、共面問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定，僅為一維、二維想象，但存在線面、面面的交叉，所以有一定的難度。一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型：①CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)C—H健不在同一平面上??凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型??5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個(gè)原子共面。見圖，C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后，能使得中間的5個(gè)C原子共面，且使得6個(gè)H原子與

2、這5個(gè)碳共面，共有11個(gè)原子共面。②乙烯分子中所有原子共平面。乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上???????凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面③乙炔分子中所有原子共直線。更共面Word格式..乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上?????????凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。④苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面????????凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。（1）熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、

3、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。（2）理解三鍵三角三鍵：C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：甲烷中的C—H鍵之間的夾角為109°28′，乙烯和苯環(huán)中的C—H鍵之間的夾角為120°，乙炔中的C—H鍵之間的夾角為180°。2.單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。Word格式..二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1．直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià)鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為?，中間兩個(gè)碳原

4、子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2．平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子?中共平面原子至少8個(gè)，最多16個(gè)。同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子18原子共面和蒽分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面問題。Word格式..再如：其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)）6個(gè)原子，最多10個(gè)碳原子共面。16個(gè)原子再如：中11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共

5、面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（甲烷型①C②C③C構(gòu)成三角形）。3．平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個(gè)，最多有可能是13個(gè)原子共面。Word格式..4

6、．直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：①觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可；②苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子，三、比較重要的是需要記住-------共線必共面以下幾個(gè)基本規(guī)律：單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1.結(jié)構(gòu)中每出

7、現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。Word格式..2.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面；3.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；OH—C—H4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面5．正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘（）、蒽、甲醛（）直線結(jié)構(gòu)：乙炔與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。╲╱╱╲C=C與或或或直接相連的原子共面。與—C≡C—直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。例題：1、丙烷中最多有3個(gè)碳原子共面，最多有5個(gè)原子共面。2

8、、①丙烯中有3個(gè)C原子共面和3個(gè)H原子一定共面。丙烯中至少有3個(gè)C原子共面和3個(gè)H原子共面。Word格式..丙烯中最多有3個(gè)C原子共面和4個(gè)H原子共面。丙烯中可能有3個(gè)C原子共面和4個(gè)H原子共面。②2，3—二甲基—2—丁烯至少有6個(gè)原子共面，最多有10個(gè)原子共面。C=C╲CH3╱╱H3CC=CCH3╲CH3╱H3C╱H3C╲C=CCH3╲CH3╱H3C╱╲H3C③右上圖的