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1、苯佐卡因?qū)嶒灧桨笀蟾鎸W院化學化工與生命科學學院專業(yè)應用化學學生姓名吳欣欣王曉玲吳慧鵬吳淑云朱加劍肖必旺學號100100981001008510010093100100971001014010010100指導教師李雷完成時間2014年3月10日苯佐卡因的合成一、實驗目的1.通過苯佐卡因的合成，了解藥物合成的基本過程。2.掌握氧化、還原和酯化反應的原理及基本操作，了解有機合成的基本過程。3.學習以對硝基甲苯為原料，經(jīng)氧化、還原和酯化，制取對氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。二、實驗原理（1）苯佐卡因（Benzocaine）是對氨基苯甲酸乙酯的通
2、用名稱，可作為局部麻醉藥物。主要用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛，一般性癢等。以苯佐卡因為基礎(chǔ)，人們合成了許多優(yōu)良的對氨基苯甲酸酯類局部麻醉藥，如現(xiàn)在還應用于臨床的普魯卡因等。以對硝基甲苯為原料，可以有三種不同的合成路線制苯佐卡因。分別如下：路線1：路線2：路線3：（2）苯佐卡因的制備包含了氧化反應、還原反應和酯化反應，涵蓋了大部分的合成技術(shù)，對學生學習專業(yè)設(shè)計實驗課程起到了非常重要的作用。本文就苯佐卡因的眾多合成路線中，選取一條比較適合實驗室制備的方法進行探討。本實驗采用路線2進行研究討論。其基本反應過程如下：(a)對硝基甲苯氧化H3C-
3、C6H4-NO2+Na2Cr2O7+H2SO4→HOOC-C6H4-NO2+Cr2(SO4)3+Na2SO4+H2O(b)對硝基苯甲酸還原HOOC-C6H4-NO2+Sn+HCl→HOOC-C6H4-NH2HClHOOC-C6H4-NH2HCl+NH3·H2O→H4NOOC-C6H4-NH2H4NOOC-C6H4-NH2+CH3COOH→HOOC-C6H4-NH2(c)對氨基苯甲酸酯化 HOOC-C6H4-NH2+C2H5OH+H2SO4→H5C2OOC-C6H4-NH2H2SO4H5C2OOC-C6H4-NH2H2SO4+Na2C
4、O3→H5C2OOC-C6H4-NH2根據(jù)查閱大量文獻得知，第一步氧化采用Na2Cr2O7+H2SO4作氧化劑，此步工藝比成熟，第三步酯化反應及產(chǎn)品精制工藝也比較成熟，故本文重點放在第二步還原反應的研究中。三、實驗儀器及藥品儀器：78HW-1型恒溫磁力攪拌器，回流冷凝裝置，抽濾裝置，油浴加熱裝置，重結(jié)晶裝置，溫度計，恒壓滴液漏斗，DZF-6050真空干燥箱，F(xiàn)A1004N電子天平，ZF-6三用紫外線分析儀，F(xiàn)TIR920型傅里葉變換紅外光譜儀，點樣毛細管，標準熔點毛細管，以及常見的玻璃儀器等。藥品：對硝基甲苯（AR），重鉻酸鈉（AR）
5、，濃硫酸（AR），5%氫氧化鈉溶液，15%硫酸，50%乙醇，錫粉（AR），濃鹽酸（AR），濃氨水（AR），冰乙酸（AR），無水乙醇（AR），碳酸鈉固體粉末（AR），50%乙醇，活性炭等。四、實驗步驟（一）對硝基苯甲酸的制備：反應：步驟：本實驗采用磁力加熱攪拌裝置，向該裝置的250mL三口燒瓶中加入3.0g（0.022mol）研碎的對硝基甲苯、9.0g（0.034mol）重鉻酸鉀和11mL水，磁性轉(zhuǎn)子放入三頸圓底燒瓶內(nèi)。三頸圓底燒瓶的中間口連接直形冷凝管,兩側(cè)口連接150℃的溫度計和滴液漏斗。在滴液漏斗中放15mL的濃硫酸,開啟攪拌器，
6、然后慢慢滴加入燒瓶。隨著濃硫酸的加入，氧化反應隨之開始，反應溫度迅速上升，料液顏色逐漸變深（墨綠色）。注意要嚴格控制滴加濃硫酸的速度，反應溫度始終保持在85℃以下（滴加時間約10~15分鐘）。硫酸加完后，稍冷后，打開磁力加熱攪拌器的加熱開關(guān)進行加熱，使反應混合物加熱回流半小時。停止加熱。冷卻后，慢慢加入38mL冷水，然后關(guān)閉攪拌器。將混合物抽濾，壓碎粗產(chǎn)物，用10mL水分兩次洗滌，粗制的對硝基苯甲酸呈深黃色固體。將固體放入100mL燒杯中暫存。第一次實驗到此為止。為了除去粗產(chǎn)物夾雜的鉻鹽，向燒杯中加入38mL5%氫氧化鈉溶液，用加熱套
7、加熱使粗制品溶解（不超過60℃）使粗產(chǎn)物溶解。用冰水進行充分冷卻后抽濾。在玻璃棒攪拌下將濾液慢慢倒入盛有30mL15%硫酸的另一大燒杯中，淺黃色沉淀立即析出。用試紙檢驗溶液是否呈酸性。呈酸性后抽濾，固體用少量水洗至中性（pH=7），抽干后放置晾干，而后稱重并計算收率，測熔點，記錄數(shù)據(jù)。必要時再用50%乙醇重結(jié)晶精制，可得到淺黃色小針狀晶體。產(chǎn)量：約2.0g。純對硝基苯甲酸為淺黃色單斜葉片狀晶體，熔程：240.0~242.0℃。注解：（1）本氧化反應十分激烈。采用磁力攪拌和滴加硫酸的方法可使反應較平穩(wěn)、安全。裝置安裝完畢后應經(jīng)教師檢查無
8、誤后再加料使用。（2）滴液漏斗在使用前要檢查密封性是否完好。（3）若滴加硫酸時燒瓶內(nèi)有較多白色煙霧或火花出現(xiàn)，則應迅速減慢或暫停滴加，必要時用冷水浴冷卻燒瓶。（4）反應溫度過高，一部分對硝基苯甲酸會揮發(fā)，冷結(jié)于冷凝管內(nèi)壁
