α-萘氧乙酸的合成研究-論文.pdf

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1、第43卷第12期化工技術(shù)與開發(fā)Vo1．43No．122014年l2月Technology&DevelopmentofChemicalIndustryDec．2014OL．萘氧乙酸的合成研究郭子龍，李坤，鄒玉，王春杰(周口師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，河南周口466000)摘要：根據(jù)Williamson原理，在堿性條件下以僅．萘酚、氯乙酸等為原料制得了d．萘氧乙酸。其結(jié)構(gòu)經(jīng)熔點(in．P．)、紅外光譜(IR)、元素分析等手段得以確認(rèn)。反應(yīng)過程考察了各種條件對產(chǎn)率的影響。關(guān)鍵詞：芳氧乙酸；僅．萘酚；氯乙酸；合成中圖分類號：06

2、25．5文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A文章編號：1671．9905(2014)12．0018．02芳氧乙酸類化合物具有較強的生物活性1，同時1．2儀器和試劑它們也是醫(yī)藥、農(nóng)藥合成的中間體。】，近年來作為配氯乙酸，鹽酸，氫氧化鈉，其他主要試劑均外購。合物配體也越來越受關(guān)注f4]。20世紀(jì)70年代芳氧以上試劑均為分析純。乙酸類化合物就已經(jīng)引起了化學(xué)家們的高度重視，DF一101S集熱式恒溫加磁力攪拌器，VarioEL—至今已有大量的此類化合物的合成和表征。根據(jù)文III元素分析儀，F(xiàn)A1104N電子分析天平，WQF一510獻(xiàn)報道，合成芳氧

3、乙酸類化合物分為有機(jī)溶劑法和傅立葉變換紅外光譜儀，MZZ型中量有機(jī)制備儀等。水溶劑法。有機(jī)溶劑法就是選用乙腈、二氧六環(huán)、二1．3實驗方法甲基酰胺類等有機(jī)物為溶劑，使氯乙酸、酚類和固體向三頸瓶中加入NaOH和水?dāng)嚢?，NaOH溶解堿在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下合成取代芳氧乙酸[5-6]o但后加入等當(dāng)量1．萘酚，快速攪拌溶解后加入氯乙酸由于這種反應(yīng)是固液兩相反應(yīng)，所以反應(yīng)時間比較并逐漸升溫，反應(yīng)過程中用NaOH調(diào)節(jié)pH。反應(yīng)長，所用有機(jī)溶劑的沸點較低，揮發(fā)性大，有毒有氣完畢后用濃鹽酸酸化至pH=1，析出．萘氧乙酸沉味，影響工作環(huán)

4、境。水溶劑法合成芳氧乙酸類化合淀，抽濾，洗滌，無水乙醇重結(jié)晶，然后置于烘箱中在物是使酚類、氯乙酸分別與堿的水溶液作用，生成酚100℃溫度下干燥。鈉鹽和氯乙酸鹽，二者混合加熱完成反應(yīng)。這是一個均相反應(yīng)，時間短且便于控制，生產(chǎn)成本低，較有2結(jié)果與討論機(jī)溶劑法有明顯的優(yōu)勢。為了提高芳氧乙酸的產(chǎn)率，2．1oc．萘氧乙酸的結(jié)構(gòu)表征我們以0【一萘酚(C。H0)、氯乙酸(C1CHO)和氫氧由上述方法合成的．萘氧乙酸測得熔點化鈉為原料，合成O／．一萘氧乙酸(cH。0o193～195?！?，與理論值193～198℃相符。經(jīng)元素分析c

5、71．01％、H5．12％，與理論值C71．28％、H4．98％1買驗部分相符。1．1實驗原理其紅外光譜圖見圖1，在3050cm處存在萘環(huán)上氫的特征吸收峰；在1117cm處存在C—O—C的特征NaOHCICH1COOH吸收峰；在2889cm處存在c—H的特征吸收峰；在j,．NaOH1701cm和3069cm處存在一COOH的特征吸收峰；在1576cm-處存在萘環(huán)的特征吸收峰；704cm-和768cm處存在的特征吸收峰表明在萘環(huán)上一取代。分析結(jié)果表明是目標(biāo)化合物僅．萘氧乙酸。基金項目：周VI師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院大學(xué)生

6、科技創(chuàng)新基金(HYDC201411)通訊聯(lián)系人：王春杰(1981-)，女，河南商水人，講師，碩士，主要研究方向為有機(jī)合成，電話：13608419949，E—mail：wangcjzz@163．corn收稿日期：2014．11-03第12期郭子龍等：僅一萘氧乙酸的合成研究19反應(yīng)時間2h時，改變反應(yīng)溫度，考察反應(yīng)溫度對收率的影響，結(jié)果見表3。從表3可以看出，適當(dāng)提高反應(yīng)溫度有利于收率的提高，溫度過高，收率稍減少。根據(jù)試驗，溫度超過ll0~C下反應(yīng)體系顏色變深，收率下降很多。最佳反應(yīng)溫度是80-85℃。表3反應(yīng)溫度對收

7、率的影響溫度／6O～70708080～8585～9O90lOO收率／％44．553．860．259．254．92．5反應(yīng)時間對收率的影響Abstract：d·Naphthoxyaceticacidwassynthesizedwith僅-naphtholandchloroaceticacidasreactant。accordingtoWilliamsonSynthesisprincipleundertheconditionofalkalinereaction．Thestructurewasconfirmedbythe

8、meltingpoint(m．P．)，infraredspectra(IR)，elementanalysis．Theinfluenceofvariousconditionsontheyieldwereinvestigated．Keywords：phenoxyaceticacid；-naphthol；chloroaceticacid；synthesis