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《BODIPY類(lèi)衍生物的合成及性能研究.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、THESYNTHESISANDPERFORMANCERESEARCHOFBODIPYDERIVATIVESADissertationSubmittedtotheGraduateSchoolofHenanNormalUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceByDandanShanSupervisor:AssociateProf.XiaochuanLiMay2016摘要合成以二吡咯氟硼甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene或
2、者difluoro-borondipyrromethene，簡(jiǎn)稱BODIPY)為母體的衍生物近年來(lái)受到化學(xué)家們不斷的關(guān)注。BODIPY母體是一種有較強(qiáng)紫外吸收的小分子化合物，它能發(fā)射比較穩(wěn)定并且較強(qiáng)的熒光。隨著對(duì)BODIPY類(lèi)衍生物的深入研究，化學(xué)家們發(fā)現(xiàn)它有許多的優(yōu)勢(shì)，比如：對(duì)環(huán)境的極性和pH幾乎不受影響；對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行小范圍修飾可以調(diào)諧熒光特性，因此可以用作熒光分子探針對(duì)蛋白質(zhì)和DNA進(jìn)行標(biāo)記。本論文在第二章先合成BODIPY母體，然后在母體的β-位置上上一個(gè)醛基，以此中間體為核心，合成不同的衍生物。首先此中間體和起始原料1,3-茚二酮反應(yīng)合成具有吸電子基的BODIPY衍生物，再
3、通過(guò)對(duì)不同有機(jī)溶劑的響應(yīng)，對(duì)該衍生物的熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜進(jìn)行分析；然后和起始原料(3-二氰乙烯基-1-茚酮)反應(yīng)得到一個(gè)主要產(chǎn)物，該中間體的β-位置上的甲基在催化劑存在的條件下和具有醛基的冠醚反應(yīng)得到具有近紅外波長(zhǎng)的最終產(chǎn)物，該化合物對(duì)二價(jià)汞離子有很好的響應(yīng)，將產(chǎn)品配制成一定稀濃度的溶液，然后加入不同濃度Hg2+的乙腈溶液，溶液的熒光變化是從幾乎沒(méi)有熒光到呈現(xiàn)較強(qiáng)的紅色熒光；再和起始原料(2,3-二氨基順丁烯二腈)反應(yīng)得到終產(chǎn)物為紅色固體的BODIPY衍生物，該衍生物溶于乙腈溶劑中，得到的溶液幾乎沒(méi)有熒光，但是當(dāng)向其中加入不同濃度的Cu2+的乙腈溶液后，溶液的熒光會(huì)發(fā)生變化
4、，到最后溶液呈現(xiàn)具有較強(qiáng)的綠色熒光，說(shuō)明該化合物對(duì)Cu2+有響應(yīng)。本論文在第三章以萘酐為起始原料合成不同碳鏈的萘酰亞胺，然后和80%的水合肼反應(yīng)取代-Br生成肼基，接下來(lái)的反應(yīng)以此化合物為母體，合成不同的衍生物。首先和香豆素反應(yīng)，合成具有固體熒光的衍生物，其中長(zhǎng)碳鏈化合物的固體熒光比較強(qiáng)。通過(guò)對(duì)不同溶劑的響應(yīng)，測(cè)試其紫外吸收和熒光發(fā)射，對(duì)其光譜進(jìn)行分析。然后長(zhǎng)鏈化合物和4-對(duì)二苯胺基苯甲醛反應(yīng)，得到的最終產(chǎn)物同樣也有固體熒光，并且能較好的溶于有機(jī)溶劑1,4-二氧六環(huán)，在該溶劑中的熒光最強(qiáng)。最后一章是本論文的結(jié)論和展望。關(guān)鍵詞：冠醚，BODIPY，萘二甲酰亞胺，Coumarin,離子
5、探針I(yè)ABSTRACTThedevelopmentof4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,namelyasBODIPY,hasbeenpaidextensiveattentionbychemistsinrecentyears.BODIPYisacompoundwithstrongabsorptioninvisibleregion.Strongemissionandphoto-stabilityinpolarenvironmentwereobserved.WiththedevelopmentofBODIPY,moreandmoread
6、vantagesoutstandoftraditionaldyeswerefound,suchasinsensitivitytowardsenvironmentandtunableemissionbystructuralmodification.Therefore,BODIPYwasaperfectcandidateasfluorescentprobesandbio-markerswereused.Inthesecondchapter,aldehydewasintroducedtoBODIPYframeworkandvariousBODIPYderivativesweredevel
7、oped.Firstly,1,3-indanedionewascondensedwithBODIPY-CHO.Itsabsorptionandemissionbehaviorinvarioussolutionwerepresented.Inaddition,crownetherwascondensedwiththemethylgroupofBODIPY(3-dicyanovinyl-1-indanedione).Andtherefore,theemissionmaxi
