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1、基于鍺-羅丹明的近紅外溶劑極性熒光探針的研究雷蕾2015年01月中圖分類號：O656.3UDC分類號：543基于鍺-羅丹明的近紅外溶劑極性熒光探針的研究作者姓名:雷蕾學(xué)院名稱:化學(xué)學(xué)院指導(dǎo)教師:張小玲教授答辯委員會主席:齊美玲教授申請學(xué)位:理學(xué)碩士學(xué)科專業(yè):化學(xué)學(xué)位授予單位:北京理工大學(xué)論文答辯日期:2015年01月TheStudyofGe-rhodamine-basedNIRSolventPolarityFluorescentProbeCandidateName：LeiLeiSchoolorDepartment:SchoolofChemi
2、stryFacultyMentor:Prof.XiaolingZhangChair,ThesisCommittee:Prof.MeilingQiDegreeApplied:MasterofScienceMajor：ChemistryDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence：January，2015研究成果聲明本人鄭重聲明：所提交的學(xué)位論文是我本人在指導(dǎo)教師的指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作獲得的研究成果。盡我所知，文中除特別標(biāo)注和致謝的地方外，學(xué)位論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究
3、成果，也不包含為獲得北京理工大學(xué)或其它教育機構(gòu)的學(xué)位或證書所使用過的材料。與我一同工作的合作者對此研究工作所做的任何貢獻(xiàn)均已在學(xué)位論文中作了明確的說明并表示了謝意。特此申明。簽名：日期：北京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要近紅外熒光探針，具有對生物樣品組織探測深度大、光學(xué)傷害小、生物體自身熒光干擾小等諸多優(yōu)勢，因此，新型綜合性能優(yōu)良的近紅外染料的設(shè)計合成及其在生物成像分析中的應(yīng)用，成為當(dāng)前化學(xué)、生命科學(xué)等領(lǐng)域的前沿?zé)狳c研究課題。羅丹明類熒光染料具有高的熒光量子產(chǎn)率、良好的光穩(wěn)定性、較高的摩爾消光系數(shù)、易于修飾識別基等優(yōu)異的光物理和光化學(xué)特性，但是該
4、類染料吸收和發(fā)射波長較短。通過氨基修飾或者使用14族Si、Ge、Sn等雜原子取代羅丹明橋連氧原子，可以使其波長紅移，引起了人們的關(guān)注。本論文分別就新型近紅外熒光染料的設(shè)計合成及分析性能研究兩個方面開展了研究，主要研究內(nèi)容及結(jié)果如下：1.螺環(huán)鍺-羅丹明熒光探針設(shè)計合成：本文合成了鍺-派洛寧近紅外熒光染料，以此為基礎(chǔ)設(shè)計合成了螺環(huán)鍺-羅丹明熒光探針，利用核磁、質(zhì)譜等測試手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。2.探針發(fā)光性能及溶劑極性響應(yīng)性能與機理研究：論文考察了所制備探針發(fā)光性能及溶劑極性響應(yīng)性能，該探針最大吸收波長627nm，最大發(fā)射波長642nm，位于近
5、紅外區(qū)，同時具有較好的穩(wěn)定性和抗光漂白能力。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，該探針對溶劑極性有靈敏響應(yīng)，在非極性溶劑1,4-二氧六環(huán)中幾乎沒有熒光，而在強極性溶劑甲醇、乙腈等中發(fā)出強熒光；在1，6-二氧六環(huán)與甲醇的混合溶劑中，隨著其中極性溶劑甲醇的百分比從0%-100%增大，熒光發(fā)射強度增強約22倍，且波長從654nm藍(lán)移至642nm，該現(xiàn)象表明，所制備探針是一種近紅外溶劑極性敏感的探針。推測其機制，是鍺-羅丹明化合物在極性溶劑誘導(dǎo)下發(fā)生了類似于傳統(tǒng)羅丹明的螺內(nèi)酯鍵斷裂，使得鍺-羅丹明從螺內(nèi)酯形式轉(zhuǎn)變?yōu)閮尚噪x子形式，由此實現(xiàn)了off-on的過程。本論文設(shè)計
6、合成的基于鍺-羅丹明的近紅外溶劑極性響應(yīng)探針，為極性環(huán)境變化的檢測提供了方法基礎(chǔ)，可望進(jìn)一步用于生物體內(nèi)極性微環(huán)境變化的實時探測。關(guān)鍵詞：鍺-羅丹明；熒光探針；近紅外；溶劑極性I北京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文AbstractInbiologicalapplication,owingtomanyadvantages,minimumphotodamagetobiologicalsystems,deeptissuepenetration,andlowbackgroundautofluorescenceoflivingsystems,fluorescen
7、tprobeswhichhaveexcitationwavelengthsinthenear-infrared(NIR)(600nm~900nm)regionareattractive.Recently,significanteffortshavebeenmadetoachievesuitableNIRprobesforbioanalyticalapplications.Unfortunately,fewfluorophoresshowallaround:NIRexcitationwavelengh,sufficientfluorescen
8、cequantumyieldsinaqueoussurroundingsintheNIRregionandsoon.Actually,theonlywidelyandoffici
