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1、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法研究有機(jī)物的一般步驟分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法確定結(jié)構(gòu)式一、有機(jī)化合物組成的研究N、Cl、Br、S鹵素想一想為什么說(shuō)“一種有機(jī)物燃燒后的產(chǎn)物有CO2和H2O,那么該有機(jī)物不一定為烴”?提示:(1)若再有其它產(chǎn)物如“HCl”等,則該有機(jī)物不是烴;(2)若只有CO2和H2O,該有機(jī)物可能為含C、H、O的化合物。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究種類(lèi)數(shù)個(gè)數(shù)(1)核磁共振法在1H核磁共振譜中:①特征峰的個(gè)數(shù)就是有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的_
2、_________;②特征峰的面積之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的________比。下圖為分子式為C2H6o的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?請(qǐng)與同學(xué)交流后說(shuō)出你作出判斷的理由。分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH問(wèn)題探究:1、下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比?2種;9:11種3種;3:2:14種;3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH
3、3CH3CH3-CH2-OH2、下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖,則該有機(jī)物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC(2)紅外光譜法②應(yīng)用:初步判定有機(jī)物中______的種類(lèi)?;鶊F(tuán)①原理:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀例:下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
4、C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C—O—C對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH3(3)質(zhì)譜法用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,使之分離成帶電的“碎片”,分析帶電“碎片”的特征譜,從而分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多,質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。例1、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(
5、1)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。(2)若要確定它的分子式,還需要什么條件?三、有機(jī)化合物分子式的計(jì)算方法C2H6O求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)M=m/n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D,M1=DM2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L,M=22.4L/mol?ρg/L有機(jī)物分子式的三種常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式3、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物,要通過(guò)估算求分子量,再求分子式——課
6、本11頁(yè)例題1——課本12頁(yè)例題2例3:某含氧有機(jī)化合物可以作為無(wú)鉛汽油的抗爆震劑,其相對(duì)分子質(zhì)量為74.0,含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.648,含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.135,其余為O。(1)試確定該化合物的分子式。(2)經(jīng)紅外光譜和1H核磁共振譜顯示該分子中有3個(gè)甲基,請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【解析】該化合物中含有C、H、O原子個(gè)數(shù)分別為:C:74×0.648÷12≈4;H:74×0.135÷1≈10;O:74×(1-0.648-0.135)÷16≈1。判斷該有機(jī)物的分子式為C4H10O。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為例題:25℃時(shí),10
7、mL某氣態(tài)烴和50mL氧氣混合,完全燃燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng),體積變?yōu)?5mL,則該烴不可能為()A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6烴的燃燒規(guī)律AC①若燃燒后生成液態(tài)水時(shí),ΔV=V后-V前=x-[1+(x+y/4)]=-(1+y/4)<0。烴完全燃燒后氣體的體積一定減小。②若燃燒后生成氣態(tài)水時(shí),ΔV=V后-V前=(x+y/2)-[1+(x+y/4)]=y(tǒng)/4-1。若y=4,燃燒前后體積不變;若y>4,燃燒后體積增大;若y<4,燃燒后體積減小。③氣體體積的變化只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),與碳
8、原子數(shù)無(wú)關(guān)。烴燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算①相同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),氫的百分含量越大,耗氧量越大。a.最簡(jiǎn)式相同的烴,不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定,完全燃燒時(shí)的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。b.混合物中,若各組成部分含碳量相同,則它們以任意比混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒生成CO2的質(zhì)量是一定值;若各組成部分氫原子數(shù)相同,則它們以任意比混合,只要總物質(zhì)的量一定,完全燃燒生成H2O的質(zhì)量是一定值。②物質(zhì)的量相