有機物的結(jié)構(gòu)特點(成鍵特征sx).ppt

有機物的結(jié)構(gòu)特點(成鍵特征sx).ppt

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1、第二節(jié)有機化合物的成鍵特征考眼力據(jù)說能看出九張臉的人智商為180分。哦,且慢!看到10張臉的人是250,嘻嘻……釋加牟尼分子釋加牟尼佛美國康乃爾大學的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一種有機分子,就像一尊釋迦牟尼佛。因而稱為釋迦牟尼分子考眼力釋加牟尼分子應屬于哪類有機物?比一比看誰能最先寫出釋加牟尼分子的分子式?看一看釋加牟尼分子中的碳原子間有哪些成鍵方式?有機物分子中碳原子的成鍵特征碳碳單鍵-C—C-碳碳雙鍵>C=C<碳碳三鍵-C≡C-苯環(huán)大π鍵代表物鍵長(Lb)鍵角平均鍵能kJ·mol-1有機物分子中碳原子間的成鍵特征154133120140H3

2、C-CH3H2C=CH2HC≡CH~109°28′~120°180°120°347.3610.9836.8>E(C=C)鍵長:兩個成鍵原子核間的平衡距離。鍵角:由一個原子與相鄰兩個原子所形成共價鍵的夾角。鍵能:以AB型分子為例,斷開1molA—B鍵所需要吸收的能量或形成1molA—B鍵所放出的能量,就是該鍵的鍵能。了解三個鍵參數(shù)有何意義?有助于我們更準確的了解有機物分子的空間構(gòu)型以及有機物的一些化學性質(zhì)。有機物分子中碳原子的成鍵特征碳碳單鍵-C—C-碳碳雙鍵>C=C<碳碳三鍵-C≡C-苯環(huán)大π鍵代表物鍵長(Lb)鍵角平均鍵能kJ·mol-1有機物分子中碳

3、原子間的成鍵特征154133120140H3C-CH3H2C=CH2HC≡CH~109°28′~120°180°120°347.3610.9836.8>E(C=C)H..HCHH......H-C-HHH電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖L(C-H):114CH3CH3CH3H3C如何判斷有機物分子中的原子共面或共線的問題分析下列有機物分子中處在同一平面上的碳原子至少有幾個?關鍵:分析分子中相關共價鍵的鍵角。CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3-C=CH-CH3CH3CH3-C≡C-CH-CH3CH3CH2=CH-C=CH2CH2CH3CH

4、2=CH2C≡CH有機物分子中碳原子的成鍵特征碳碳單鍵-C—C-碳碳雙鍵>C=C<碳碳三鍵-C≡C-苯環(huán)大π鍵代表物H3C-CH3H2C=CH2HC≡CH鍵長(Lb)154133120140鍵角~109°28′~120°180°120°成鍵構(gòu)型四面體共平面直線形共平面平均鍵能kJ·mol-1347.3610.9836.8>E(C=C)有機物分子中碳原子間的成鍵特征思考:分析上述各鍵型對應的平均鍵能,你認為它們對相關有機物的化學性質(zhì)有何影響?有機物分子中碳原子的成鍵特征碳碳單鍵-C—C-碳碳雙鍵>C=C<碳碳三鍵-C≡C-苯環(huán)大π鍵代表物H3C-CH3H2

5、C=CH2HC≡CH鍵長(Lb)154133120140鍵角~109°28′~120°180°120°成鍵構(gòu)型四面體共平面直線形共平面平均鍵能kJ·mol-1347.3610.9836.8>E(C=C)特征性質(zhì)取代反應通常難被氧化易加成易氧化易加聚易加成易氧化可發(fā)生加聚反應易取代可加成通常難氧化雜化軌道類型sp3sp2spsp2有機物分子中碳原子間的成鍵特征如何理解烷烴分子中碳原子的成鍵特征?閱讀思考:分析基態(tài)碳原子最外層電子的分布狀況及運動特征,你認為它應該容易與幾個相鄰原子核外的電子配對成鍵,成鍵后的鍵角應該是多少?關于基態(tài)碳原子最外層電子的運動狀態(tài)

6、描述科學研究表明:基態(tài)碳原子最外層的4個電子分別占據(jù)著3個軌道。其中兩個電子在2s軌道,其運動區(qū)域呈球形(見圖1);另兩個電子能量稍高,在2p軌道,運動區(qū)域呈紡綞形(見圖2),且離核較遠。xyzpx圖1圖2關于烷烴分子中碳原子最外層電子的運動狀態(tài)描述科學研究表明:烷烴分子中碳原子最外層的4個電子分別與4個相鄰原子配對成鍵,且4個共價鍵的鍵長、鍵能均相等。如何理解烷烴分子中碳原子的成鍵特征?你發(fā)現(xiàn)問題了嗎?再讀一讀課文,看看科學家們是如何思考和解決問題的。烷烴分子中,原來基態(tài)碳原子2s軌道上的1個電子由于能量的變化,被激發(fā)到2p軌道上,并發(fā)生sp3雜化,即

7、有原來的1個2s軌道和3個2p軌道雜化成4個sp3軌道。烷烴分子中碳原子用于成鍵的雜化軌道109°28′

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