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《高中化學(xué) 苯酚課件新課教學(xué),體現(xiàn)新課件 新人教版選修5.ppt》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、苯酚《烴的衍生物》有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH酚與醇概念的對(duì)比:酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。醇——分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。芳香醇——羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。(1)(2)(3)(4)課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡(jiǎn)單的酚是什么?—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH??????—CH2OH苯甲醇—CH3OHOH—CH3—CH3HO—酚!酚:分子里含有與苯環(huán)上的碳原子直接相連的羥
2、基的化合物2寫(xiě)出甲苯分子中一個(gè)H原子被—OH取代后可能的生成物:引題一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:HHHCCCCCCOHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:-OH或C6H5OHC6H6O苯酚的比例模型二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì)4.苯酚,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的,使用時(shí)要小心!1.色、味、態(tài):純凈的苯酚是沒(méi)有顏色、具有氣味的晶體露置在空氣中因小部分發(fā)生而顯色。大2.熔點(diǎn):43℃3.溶解性:①在水中:常溫時(shí),苯酚在水中溶解度,→渾濁當(dāng)溫度高于時(shí),能跟水,→澄清②苯酚乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑?!鋮s如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用洗滌。特殊氧化粉紅不大65℃混溶易溶有毒腐蝕性酒精苯酚的化學(xué)性質(zhì)將你在
3、實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)的問(wèn)題與同學(xué)交流,用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言表述你對(duì)苯酚酸性的認(rèn)識(shí)苯酚具有酸性,又叫石炭酸—OH+NaOH—→—ONa+H2O(易溶于水)渾濁→澄清現(xiàn)象:苯酚鈉—ONa+HCl—OH+NaCl—OH?—O–+H+苯酚的電離:苯酚與堿的反應(yīng):+NaHCO3—ONa+CO2+H2O—OH苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。澄清渾濁→渾濁澄清現(xiàn)象:苯酚酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:酸性:H2CO3>>HCO3—K=1.28×10-10K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。較強(qiáng)的酸+較
4、弱酸的鹽=較弱的酸+較強(qiáng)酸的鹽利用以強(qiáng)酸制弱酸的原理,寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式電離思考乙醇中也有羥基,乙醇有酸性嗎?討論※乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?討論OH在苯酚中羥基與苯基相連,苯基是一個(gè)吸電子基團(tuán),電子會(huì)偏向苯基,使羥基中的氫容易電離出來(lái);在乙醇中羥基與乙基相連,乙基是一個(gè)推電子基團(tuán),導(dǎo)致羥基中的氫不易電離苯基是吸電子基團(tuán)理論解釋:預(yù)測(cè):1.液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑2.和同溫度的乙醇比較,哪一種與Na反應(yīng)更活潑?為什么?思考:如何除去苯中混有的少量苯酚?加入足量的NaOH溶液,振蕩?kù)o置、分層,用
5、分液漏斗分離。苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):-OH羥基苯環(huán)苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使得羥基易電離而使苯酚顯酸性,基團(tuán)間是相互影響的,那羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎?苯酚的化學(xué)性質(zhì)22.苯環(huán)上的取代反應(yīng):三溴苯酚3Br23HBrOHBrBrBrOH(濃溴水)(白色沉淀)此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性和定量檢驗(yàn)。討論苯酚的取代反應(yīng)與苯的取代反應(yīng)有何不同?物質(zhì)條件幾元取代試劑結(jié)論苯酚苯常溫?zé)o催化劑快催化劑三元取代一元取代濃溴水液溴苯酚較苯易取代苯苯酚原因酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑小結(jié)在苯酚分子中,苯基影響力與其相連的羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離;而羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相
6、連的苯環(huán)上的氫原子,使鄰對(duì)位的氫原子更活潑,更容易被其他原子或原子團(tuán)所取代。苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái),也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3苯酚→FeCl3溶液呈紫色Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+四、苯酚的用途制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料※苯酚的鑒別和提純:※如何分離苯和苯酚的混合溶液?加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。渾濁的苯酚溶液變澄清變渾濁NaOH溶液→→鹽酸溶液—ONa—OH或通入CO2思考※如
7、何鑒別苯和苯酚羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基顯弱酸性,由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)性質(zhì)活潑,易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。1、下列有機(jī)物屬于酚的是()A、B、C、D、—CH2OH—CH3OHCH2CH2OHHOB、D2、苯酚沾到皮膚上,正確的處理方法是()A、酒精洗B、氫氧化鈉溶液洗C、水洗D、小蘇打溶液洗A3下列物質(zhì)酸性最強(qiáng)的是()A、燒堿B、甲醇