不飽和脂肪烴.ppt

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1、12sp2雜化軌道：一個(gè)2s軌道和兩個(gè)2p軌道的線性組合，雜化軌道夾角120o，三個(gè)軌道成平面三角形分布，未參與雜化的一個(gè)p軌道垂直于雜化軌道平面；雜化3p軌道與p軌道重疊形成?鍵?鍵的特點(diǎn)：1）垂直于分子平面2）使雙鍵無(wú)法自由旋轉(zhuǎn)?鍵：p-p?鍵：sp2-sp24CC雙鍵碳原子繞鍵軸旋轉(zhuǎn)將破壞p鍵，因此室溫下不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)5二、命名和異構(gòu)1.命名原則選擇含碳-碳雙鍵（官能團(tuán)）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；從距雙鍵最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)；指明雙鍵的位置，使雙鍵的位置號(hào)最小。需指明順?lè)串悩?gòu)，或Z、E異構(gòu)62、構(gòu)型異構(gòu)位置異構(gòu)烯烴異構(gòu)構(gòu)型異

2、構(gòu)(configuration)順（反）式異構(gòu)體：相同的基團(tuán)在雙鍵的同（反）側(cè)Z（E）式異構(gòu)體：四個(gè)取代基不相同時(shí)，較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵的同（反）側(cè)7是不是順式異構(gòu)體？8是不是順?lè)串悩?gòu)體？產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件：雙鍵同一碳原子上的基團(tuán)不同9E-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯確定E、Z異構(gòu)體的方法：先找出較優(yōu)基團(tuán)，再比較位置(2Z,4E)-2,4-己二烯10三、物理性質(zhì)1、熔沸點(diǎn)隨分子量增大沸點(diǎn)升高對(duì)2-丁烯：沸點(diǎn)順>反；熔點(diǎn)反>順2、相對(duì)密度<13、溶解性溶于弱極性或非極性溶劑11烯烴的結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)活性:四、化學(xué)性質(zhì)121、加成反

3、應(yīng)（1）加氫反應(yīng)反應(yīng)須在金屬催化劑存在下進(jìn)行，常用的催化劑有Ni、Pt、Pd，故常稱(chēng)為催化加氫加氫反應(yīng)屬還原反應(yīng)。反應(yīng)是定量進(jìn)行的（100%）反應(yīng)時(shí)π鍵被打開(kāi)，形成兩個(gè)σ鍵13（2）與鹵素加成CH2=CH2反應(yīng)總式：CH2=CH2親電加成反應(yīng)：由親電子試劑進(jìn)攻引起的加成反應(yīng)14-?-?與鹵素親電加成機(jī)理：鹵鎓離子中間體機(jī)理15鹵鎓離子中間體機(jī)理的立體化學(xué)：反式加成16（3）與鹵化氫加成與鹵化氫親電加成機(jī)理：碳正離子中間體機(jī)理碳正離子加成方向：符合馬式規(guī)則（H加到取代基少的C上）17較穩(wěn)定欠穩(wěn)定解釋?zhuān)?）碳正離子的穩(wěn)定性叔C+>仲

4、C+>伯C+2)甲基為推電子基?+?-18（4）與水加成機(jī)理：碳正離子中間體機(jī)理?xiàng)l件：酸催化加成方向：符合馬式規(guī)則（5）與硫酸加成機(jī)理：碳正離子中間體機(jī)理加成方向：符合馬式規(guī)則用途：1）產(chǎn)物可水解為醇制備醇2）可用于除去烷烴和鹵代烴中的烯烴19（6）與次鹵酸加成機(jī)理：鹵鎓離子中間體機(jī)理加成方向：符合馬式規(guī)則?+?-2021（7）與烯烴加成機(jī)理：碳正離子中間體機(jī)理?xiàng)l件：酸催化22（7）硼氫化反應(yīng)機(jī)理：協(xié)同反應(yīng)機(jī)理加成方向：反馬式規(guī)則232、氧化反應(yīng)⑴與KMnO4反應(yīng)（常用的強(qiáng)氧化劑）酸性介質(zhì)和加熱下：最強(qiáng)的氧化條件，斷開(kāi)雙鍵；中性

5、、堿性介質(zhì)或較低溫度下：控制的氧化條件，只斷開(kāi)p鍵；24⑵臭氧化25近年發(fā)現(xiàn)地面附近大氣中的臭氧濃度有快速增高的趨勢(shì)，這些臭氧是從哪里來(lái)冒出來(lái)的呢？同鉛污染、硫化物等一樣，它也是源于人類(lèi)活動(dòng)，汽車(chē)、燃料、石化等是臭氧的重要污染源。在車(chē)水馬龍的街上行走，常?？吹娇諝饴詭\棕色，又有一股辛辣刺激的氣味，這就是通常所稱(chēng)的光化學(xué)煙霧。臭氧就是光化學(xué)煙霧的主要成分，它不是直接被排放的，而是轉(zhuǎn)化而成的，比如汽車(chē)排放的氮氧化物，只要在陽(yáng)光輻射及適合的氣象條件下就可以生成臭氧。隨著汽車(chē)和工業(yè)排放的增加，地面臭氧污染在歐洲、北美、日本以及我國(guó)的許

6、多城市中成為普遍現(xiàn)象。根據(jù)專(zhuān)家目前所掌握的資料估計(jì)，到2005年，近地面大氣臭氧層將成為影響我國(guó)華北地區(qū)空氣質(zhì)量的主要污染物。26臭氧化反應(yīng)可用于判斷碳-碳雙鍵的結(jié)構(gòu)，如水解時(shí)加入還原劑（如Zn粉）生成兩個(gè)醛時(shí)雙鍵兩個(gè)碳原子都含氫原子生成一醛一酮時(shí)雙鍵一個(gè)碳原子含氫原子生成三個(gè)醛酮類(lèi)化合物應(yīng)是二烯烴只生成一個(gè)化合物應(yīng)是環(huán)烯烴或?qū)ΨQ(chēng)烯烴2728環(huán)氧乙烷(3)與氧的反應(yīng)3、聚合反應(yīng)用途：制備聚乙烯（PE）、聚丙烯（PP）塑料294、?-H的鹵代機(jī)理：自由基機(jī)理30作業(yè)：3.11、3.12、3.15、3.1631第二節(jié)炔烴定義：含碳-

7、碳叁鍵的化合物；屬不飽和烴炔烴的通式：CnH2n-2一、乙炔的結(jié)構(gòu)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：直線型分子2、sp雜化理論2s22p22s2p3sp+2p3233sp雜化軌道：一個(gè)2s軌道和一個(gè)2p軌道的線性組合，雜化軌道夾角180o，兩個(gè)軌道成直線分布，兩個(gè)未參與雜化的p軌道互相垂直形成一個(gè)平面，并與雜化軌道的軸線垂直；雜化34碳-碳叁鍵：一個(gè)?鍵和兩個(gè)?鍵，形成圓筒形C的電負(fù)性：sp>sp2>sp3，炔氫原子有弱酸性炔烴對(duì)于親電加成反應(yīng)的活性低于烯烴叁鍵的特點(diǎn):35二、命名和異構(gòu)原則：選擇包含叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈三、物理性質(zhì)1、熔沸點(diǎn)隨分子

8、量增大沸點(diǎn)升高2、相對(duì)密度<13、溶解性溶于弱極性或醚、丙酮等溶劑36四、化學(xué)性質(zhì)1、加氫反應(yīng)用“Lindlar催化劑”，如喹啉毒化的Pd-BaSO4，可以只制得烯烴：372、親電加成反應(yīng)（碳正離子機(jī)理）烯醇互變38不對(duì)稱(chēng)炔烴與鹵化氫的加成反應(yīng)也遵循馬氏規(guī)則