6-氯煙酸酰肼的合成工藝研究

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1、第42卷第l2期應(yīng)用化工V01．42No．122013年12月AppliedChemicalIndust~Dec．20136．氯煙酸酰肼的合成工藝研究龍飛飛，滕大為(青島科技大學(xué)化工學(xué)院，山東青島266042)摘要：以6．氯煙酸(I)為原料，在Ⅳ_甲基嗎啉的催化下，與氯甲酸乙酯反應(yīng)成酸酐活化羧基，再與干肼縮合，合成6一氯煙酸酰肼，考察了物料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對收率的影響。結(jié)果表明，合成6-氯煙酸酰肼的最佳工藝條件為：(I)：n(氯甲酸乙酯)：(Ⅳ．甲基嗎啉)：n(肼)：1：1．2：1．5：5，反應(yīng)溫度為一5℃，兩步反

2、應(yīng)的反應(yīng)時間均為2h，收率可達(dá)83％。關(guān)鍵詞：6。氯煙酸酰肼；6一氯煙酸；合成工藝中圖分類號：TQ463～文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A文章編號：1671—3206(2013)12—2255—03Synthesisof6-chloro·nicotinicacidhydrazideLONGFeieel，TENGDa—wei(CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China)Abstract：6-Chloro-nic

3、otinicacidhydrazidewaspreparedfrom6一chloro—nicotinicacidinthecatalysisofN-methy1．morpholinebytwostepsincludingtheactivationreactionofcarboxylgroupandthesubstitutionreactionwithanhydroushydrazine．Effectoftheratioofreagents，thereactiontemperatureandreactiontimeonyie

4、ldwereinvestigated．Theresultshowedthattheoptimizedconditionswereobtained：rt(I)：n(6一chloro—nicotinicacid)：n(N—methyl—morpholine)：n(hydrazine)=1：1．2：1．5：5，temperature一5℃，thereactiontimeoftwosteps2h，theyieldwasupto83％．Keywords：6一chloro-nicotinicacidhydrazide；6·chloro

5、—nicotinicacid；synthesistechnology酰肼化合物具有廣泛的藥物和生物活性，可用水合肼(NH·H：O)、四氫呋喃(THF，干燥)、甲于合成具有抗腫瘤、抗結(jié)核、抗瘧疾等藥效的治療藥醇、氯化亞砜(SOC1)、二甲基甲酰胺(DMF)均為分物¨刮；也可用于設(shè)計酶底物模型和潛在的抑制析純。劑4。。酰肼結(jié)構(gòu)單元作為昆蟲生長調(diào)節(jié)劑的生物YP-3002電子天平；RE-2000旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀；Bruke活性得到了廣泛的認(rèn)可，其在電致發(fā)光、液晶材料及NMR500M核磁圖譜測定儀；ZF-20C暗箱式紫外分醫(yī)用材料等領(lǐng)域也

6、有著重要的應(yīng)用價值J。酰肼析儀；SHB．m型循環(huán)水式多用真空泵；薄層層析用硅膠板、柱層析用硅膠(200—300目)。類化合物的電化學(xué)發(fā)光行為具有發(fā)光效率高、試劑1．2實驗方法穩(wěn)定、反應(yīng)可在水相中進(jìn)行等優(yōu)點，其中以魯米諾1．2．1工藝路線(1)在冰浴下，將氯化亞砜(Luminol，5一氨基一2，3一二氫-1，4一二雜氮萘二酮，也稱(3．02g，0．0254mo1)滴加到6一氯煙酸(I)(2g，3-氨基苯二甲酰肼)最具代表性。酰肼類化合物還0．0127mo1)和甲醇(63mE)的混合溶液中。滴加有很強(qiáng)的配位能力，能與金屬離子形

7、成配合物，可用完后撤掉冰浴，室溫下繼續(xù)攪拌過夜。減壓蒸出過作分析試劑和金屬萃取劑6]。以6．氯煙酸酰肼為量的氯化亞砜和甲醇，加飽和碳酸鈉溶液，中和至底物合成的許多化合物具有潛在的生物與醫(yī)藥活pH=9，用乙酸乙酯(30mL×3)萃取，有機(jī)相用飽和性?。本文以6一氯煙酸為底物，經(jīng)活化羧基和縮食鹽水洗(30mLX3)，用無水Na：sO干燥。蒸出合兩步，合成6．氯煙酸酰肼。乙酸乙酯，得粗品(Ⅱ)2．04g。將粗品(II)1實驗部分(2．04g)、乙醇(50mL)、水合肼(0．5g，64％)置于1．1試劑與儀器100mL的圓底燒瓶中

8、攪拌回流1h。冷卻，析出白6一氯煙酸、氯甲酸乙酯、Ⅳ一甲基嗎啉、肼(無水)、色固體，乙醇重結(jié)晶，得1．2g固體，經(jīng)核磁驗證，不收稿日期：2013-08—31修改稿日期：2013-09—18作者簡介：龍飛飛(1985一)，女，山東棗莊人，青島科技大學(xué)在讀碩士研究生，師從滕大為教授，從事藥物合成工藝的研究。